202-CFE-04

Session automne 2015

Département de Chimie

PLAN DE COURS

PROGRAMME : 200.B0 Sciences de la nature

DÉPARTEMENT : Chimie

COURS : 202-CFE-04 Chimie organique 1

Ce cours est préalable à 202-CFF-04 Chimie organique 2

DISCIPLINE : Chimie

Pondération: | Théorie : 2 heures | Pratique : 2 heures | Étude personnelle : 2 heures

PROFESSEURS bureau  poste  courriel ou site web

Martin Desrochers D-1713 3854 martin.desrochers@cegepmontpetit.ca
Étienne Lanthier D-1713 5634 ethienne.lanthier@cegepmontpetit.ca
Isabelle Paquin D-1715 5547 isabelle.paquin@cegepmontpetit.ca

PÉRIODE DE DISPONIBILITÉ AUX ÉTUDIANTS

LUNDI MARDI MERCREDI JEUDI VENDREDI

Avant-midi

Après-midi

COORDONNATEUR DU DÉPARTEMENT bureau  poste  courriel ou site web

Didier Bérard D-1718 5385 didier.berard@cegepmontpetit.ca

 2

1. PLACE DU COURS DANS LA FORMATION DE L'ÉTUDIANT

• Ce cours est un préalable absolu au cours de chimie organique 2, 202-CFF-04.
• En Sciences de la nature, le ministère de l'Éducation a déterminé treize objectifs et standards dont dix sont
communs à l'ensemble des étudiants des deux profils soient Sciences de la Santé et Sciences pures et
appliquées. Le cours de chimie organique 1 est associé à l'un des objectifs du profil Sciences de la Santé.

2. OBJECTIF (S) MINISTÉRIEL (S) OU COMPÉTENCE (S)

Objectif ministériel OOXV : Résoudre des problèmes simples relevant de la chimie organique.
Éléments de la compétence OOXV :
1. Appliquer les règles de la nomenclature à des composés organiques simples.
2. Représenter la structure tridimensionnelle de composés organiques à partir de leur formule
développée plane.
3. Distinguer les différents types d’isomérie : de structure, géométrique et optique.
4. Reconnaître les différents types de réactifs : nucléophiles, électrophiles, radicalaires, acides et
bases de Lewis.
5. Déterminer la réactivité de fonctions organiques simples comme alcanes, alcènes, alcynes,
organomagnésiens, dérivés halogénés, alcools à l’aide des principaux types de mécanisme de
réactions : SN1, SN2, E1, E2.
6. Concevoir théoriquement des méthodes de synthèse de composés organiques simples à partir
de produits donnés.
7. Décrire les principales fonctions chimiques simples utiles à la biologie et à la biochimie : amines,
acides carboxyliques et dérivés, lipides, acides aminés, protéines, glucides.
8. Préparer, séparer et identifier des composés organiques simples.

3. STRATÉGIES D'ENSEIGNEMENT ET D'APPRENTISSAGE

PARTIE THÉORIQUE :
• Lectures
• Exposés magistraux
• Résolutions d'exercices
• Travail individuel ou en équipe

PARTIE PRATIQUE :
• Préparation des expériences de laboratoires et rédaction d’un carnet de bord
• Expériences de laboratoire
• Rédaction de rapports de laboratoire
• Travail individuel ou en équipe

4. CONTEXTE DE RÉALISATION
 Utilisation des technologies de l’information et des communications.
 Préparation adéquate aux cours et aux expériences de laboratoire.
 Participation active en classe.
 Travail collaboratif.
 En tout temps, l’étudiant est tenu d’adopter des attitudes et un comportement qui favorisent le
climat de travail.
 3

5. PLANIFICATION DU COURS -
PARTIE THÉORIQUE
ACTIVITÉS
OBJECTIF D'APPRENTISSAGE CONTENU D'ÉTUDE
PERSONNELLE
Semaine du 24 Notions fondamentales (rappel  Structure atomique Lecture du
août des notions de base essentielles à  Orbitales atomiques chapitre 1 du
la compréhension de la chimie  Notation de Lewis manuel
Chap .1 Notions organique).  Règle de l’octet obligatoire.
fondamentales  Liaisons chimiques Résoudre les
 Charge formelle exercices
 Hybridation des orbitales atomiques suggérés à la fin
 Polarité du chapitre
 Attractions intermoléculaires
Semaines du 24 1. Appliquer les règles de la Lecture du
et du 31 août nomenclature à des composés chapitre 2 du
 Écriture des formules structurales
organiques simples. manuel
 Classification selon la charpente
Chap. 2 Écriture 7. Décrire les principales obligatoire.
moléculaire
spécifique de la fonctions chimiques simples Résoudre les
 Classification des composés organiques
chimie organique utiles à la biologie et à la exercices
selon les groupements fonctionnels
biochimie : amines, acides suggérés à la fin
 Nomenclature des composés
carboxyliques et dérivés, lipides, du chapitre
organiques
acides aminés, protéines,
glucides.
Semaines du 7 2. Représenter la structure  Isomères de structure
Lecture du
septembre et du tridimensionnelle de composés  Détermination du degré d’insaturation
chapitre 3 du
14 octobre organiques à partir de leur  Représentation tridimensionnelle des
manuel
formule développée plane. hydrocarbures saturés
obligatoire.
Chap. 3 Isomérie  Cycloalcanes et leurs conformations
Résoudre les
3. Distinguer les différents types  Stéréoisomérie
exercices
d’isomérie : de structure,  Isomères géométriques
suggérés à la fin
géométrique et optique.  Molécules cycliques possédant des
du chapitre
carbones stéréogéniques
Semaines du 14 et 4. Reconnaître les différents  Équation chimique et introduction aux Lecture du
du 21 septembre types de réactifs : nucléophiles, mécanismes réactionnels chapitre 4 du
électrophiles, radicalaires, acides  Quatre grandes catégories de réactions manuel
Chap. 4 Réactivité et bases de Lewis. en chimie organique obligatoire.
chimique  Intermédiaires réactionnels et ruptures Résoudre les
de liaisons exercices
 Catégories de réactifs suggérés à la fin
 Effets électroniques du chapitre
Semaines du 21 et 5. Déterminer la réactivité de  Structure des alcanes Lecture du
du 28 septembre fonctions organiques simples tels  Propriétés physiques des alcanes chapitre 6 du
les alcanes, alcènes, alcynes, manuel
Chap. 6 Alcanes organomagnésiens, dérivés obligatoire.
halogénés et alcools à l’aide des Résoudre les
principaux types de mécanisme exercices
de réactions : S N 1, S N 2, E1, E2. suggérés à la fin
du chapitre.
Semaine du 28 Examen 1, 20%, 110 minutes
septembre Chapitres 1, 2, 3, 4 et 6
 4

ACTIVITÉS
OBJECTIF D'APPRENTISSAGE CONTENU D'ÉTUDE
PERSONNELLE
Semaines du 5 5. Déterminer la réactivité de  Propriétés physiques des alcènes et des Lecture du
octobre au 26 fonctions organiques simples tels alcynes chapitre 7 du
octobre les alcanes, alcènes, alcynes,  Caractéristiques de la liaison double et manuel
organomagnésiens, dérivés de la liaison triple obligatoire.
Chap. 7 Alcènes halogénés et alcools à l’aide des  Réactions des alcènes Résoudre les
et alcynes principaux types de mécanisme  Réactions des alcynes exercices
de réactions : S N 1, S N 2, E1, E2.  Synthèse organique suggérés à la fin
6. Concevoir théoriquement des  Préparation des alcènes et des alcynes du chapitre.
méthodes de synthèse de
composés organiques simples à
partir de produits donnés.
Semaine du 12 C’est le temps de mettre vos travaux à jour !!
octobre
Semaines du 26 6. Concevoir théoriquement des  Aromaticité Lecture du
octobre et du 2 méthodes de synthèse de  Propriétés physiques des composés chapitre 8 du
novembre composés organiques simples à benzéniques manuel
partir de produits donnés.  Réaction du benzène obligatoire.
Chap. 8  Substitution électrophile aromatique Résoudre les
Composés  Substituants activants et désactivants exercices
aromatiques  Groupes orienteurs en ortho et para et suggérés à la fin
groupes orienteurs en méta du chapitre
 Importance des effets orienteurs en
synthèse organique.
Semaine du 9 Examen 2, 25%, 110 minutes
novembre Chapitres 7 et 8 (et certaines notions récapitulatives)
Semaines du 5. Déterminer la réactivité de  Classification des composés halogénés
2 novembre au 30 fonctions organiques simples tels  Propriétés physiques et réactivité
novembre les alcanes, alcènes, alcynes, générale des composés halogénés Lecture du
organomagnésiens, dérivés  Substitution nucléophile (S N ) chapitre 9 du
Chap. 9 halogénés et alcools à l’aide des  Élimination (E) manuel
Composés principaux types de mécanisme  Compétition entre les réactions de obligatoire.
halogénés de réactions : S N 1, S N 2, E1, E2. substitution nucléophile et Résoudre les
d’élimination exercices
6. Concevoir théoriquement des  Composés organométalliques : les suggérés à la fin
méthodes de synthèse de organomagnésiens (réactifs de du chapitre.
composés organiques simples à Grignard)
partir de produits donnés.  Préparation des composés halogénés
Semaines du  Classifications des alcools
Lecture des
30 novembre au  Propriétés physiques des alcools et
chapitres 10 et 11
14 décembre phénols
du manuel
 Caractères acide et basique des alcools
obligatoire.
Chap. 10 Alcools, et des phénols
Résoudre les
phénols  Réactions des alcools
exercices
Chap. 11 Éthers  Préparation des alcools et phénols
suggérés à la fin
 Préparation des éthers asymétriques
des chapitres
 Préparation et réactions des oxiranes
Semaine du 14 Examen 3, 30%, 3 heures
décembre Chapitres 5, 9, 10 et 11 (et certaines notions récapitulatives)
 5

PARTIE PRATIQUE
Objectif d’apprentissage : P réparer, séparer et identifier des composés organiques simples.
PÉRIODE DES ACTIVITÉS D’ÉTUDE PERSONNELLE
CONTENU
ACTIVITÉS À faire pour la séance
Semaine du Activités pédagogiques  Se procurer un sarrau, des lunettes de sécurité et le
24 août Guide des laboratoires de chimie organique.
Semaine du Activités pédagogiques  Lecture et exercices
31 août
Semaine du Activités pédagogiques  Lecture et exercices
7 septembre
Semaine du Spectroscopie infrarouge  Lecture du chapitre 5 du manuel obligatoire.
14 septembre  Résoudre les exercices suggérés à la fin du chapitre.
Semaine du Expérience 1 : Techniques de laboratoire  Lectures pour l’expérience 1.
21 septembre
Semaine du Expérience 2 : Synthèse de l’aspirine  Rédaction et remise du compte rendu de l’expérience
28 septembre 1, 2%
 Lectures pour l’expérience 2.
 Test prélaboratoire 2, 1%.
Semaine du Expérience 2 : Synthèse de l’aspirine  Lectures pour l’expérience 3.
5 octobre Expérience 3 : Hydrodistillation de l’eugénol  Test prélaboratoire 3, 1%.
Semaines du Expérience 3 : Hydrodistillation de l’eugénol  Rédaction et remise du rapport de l’expérience 2, 5%
19 octobre
Semaine du Activités pédagogiques  Rédaction et remise du compte-rendu de
26 octobre l’expérience 3, 2%
Semaine du Expérience 4 : Réduction d’un aldéhyde ou  Lectures pour l’expérience 4
2 novembre d’une cétone  Test prélaboratoire 4, 1%.

Semaine du Activités pédagogiques  Rédaction et remise du rapport de l’expérience 4,2%

9 novembre
Semaine du Expérience 5 : Séparation des constituants d’un  Lectures pour l’expérience 5
16 novembre mélange  Test prélaboratoire 5, 1%.
Semaine du Expérience 5 : Séparation des constituants d’un  Préparation et étude pour l’examen de laboratoire
23 novembre mélange

Semaine du Examen de laboratoire, 10%  Préparation et étude pour l’examen de laboratoire

30 novembre
La séquence des laboratoires peut être sujette à changement. À moins d’indication contraire, les rapports de
laboratoire doivent être rendus à la prochaine séance de laboratoire ou de travaux pratiques. L’étudiant dispose
donc d’un délai d’une semaine pour effectuer la rédaction.
 6

SYNTHÈSE DES MODALITÉS D'ÉVALUATION SOMMATIVE

PARTIE THÉORIQUE
Échéance
Description de Pondération
Objectif(s) (date de remise d’un
l'activité Contexte de réalisation
d'apprentissage travail ou période (%)
d'évaluation
d’examen)

En classe ou durant la
période réservée pour les
examens communs, Semaine 28 septembre
individuellement, pendant
Examen écrit une période de 110 minutes 1, 2, 3, 4 et 7 20 %
consécutives. Date : 2 octobre de
16h10 à 18h
L'utilisation de la calculatrice
graphique est interdite.

En classe ou durant la
période réservée pour les Semaine du 9
examens communs, novembre
individuellement, pendant
Examen écrit une période de 110 minutes 1, 2, 3, 4, 5 et 6 25 %
consécutives. Date : 13 novembre de
L'utilisation de la calculatrice 16h10 à 18h
graphique est interdite.

En classe, durant la période

réservée pour les examens
Période d’examen
communs, individuellement,
1, 2, 3, 4, 5, 6, commun (15 au 18
Examen écrit pendant une période de 3 30 %
et 7 décembre)
heures consécutives.
Date : __________
L'utilisation de la calculatrice
graphique est interdite.

SOUS-TOTAL : 75 %

PARTIE PRATIQUE
Description de l'activité Contexte de Objectif(s)
d'évaluation réalisation d'apprentissage
Expérience 1 : Techniques de Compte-rendu de
laboratoire laboratoire en équipe
de deux
Test prélaboratoire
Expérience 2 : Synthèse de l’aspirine
individuel
Rapport de laboratoire
Expérience 2 : Synthèse de l’aspirine
en équipe de deux
Expérience 3 : Hydrodistillation de Test prélaboratoire
l’eugénol individuel
Compte-rendu de
Expérience 3 : Hydrodistillation de
laboratoire en équipe
l’eugénol
de deux
Expérience 4 : Réduction d’un Test prélaboratoire
aldéhyde ou d’une cétone individuel
Compte-rendu de
Expérience 4 : Réduction d’un
laboratoire en équipe
aldéhyde ou d’une cétone
de deux
Expérience 5 : Séparation des Test prélaboratoire
constituants d’un mélange individuel
Examen écrit
Examen de laboratoire Individuel, 110
minutes
7
Date de l’évaluation ou Pondération
de remise du rapport (%)
Semaine du 28 septembre
8 2
Date : 29 septembre
Semaine du 28 septembre
8 1
Date : 29 septembre
Semaine du 19 octobre
8 5
Date : 20 octobre
Semaine du 5 octobre
8 1
Date : 6 octobre
Semaine du 26 octobre
8 2
Date : 27 octobre
Semaine du 2 novembre
8 1
Date : 3 novembre
Semaine du 9 novembre
8 2
Date : 17 novembre
Semaine du 16 novembre
8 1
Date : 17 novembre
Semaine du 30 novembre
8 10
Date : 4 décembre
SOUS-TOTAL : 25 %
GRAND TOTAL : 100 %
 8

6. CONDITIONS DE RÉUSSITE AU COURS

A NOTE DE PASSAGE
Un étudiant réussit le cours si sa note finale est égale ou supérieure à 60%.

B PRÉSENCE AUX ÉVALUATIONS SOMMATIVES

La présence aux activités d’évaluations sommatives est obligatoire. Seule une absence motivée à un
examen permet la reprise de cet examen à une date ultérieure fixée par le professeur, celle-ci pourrait être
à la fin de la session. Pour les séances de laboratoire, dans le cas d’une absence motivée, un étudiant
pourra reprendre, dans la mesure du possible, un laboratoire qui est refait durant la semaine par un autre
groupe. S’il n’y a pas de possibilité de reprendre le laboratoire, l’étudiant pourra remettre un rapport
individuel avec les données fournies par le professeur.

Le département de chimie reconnaît les absences motivées suivantes :

a) Raison médicale avec certificat médical à l’appui.
b) Mortalité dans la famille avec attestation du salon funéraire à l’appui
c) Cause légale avec pièce justificative
d) Sport-Études avec formulaires remplis

Pour une absence non motivée, l’étudiant se verra attribuer la note zéro pour l’évaluation concernée par
l’absence.

Les téléphones cellulaires, les calculatrices graphiques, les téléavertisseurs, les lecteurs mp3 sont
interdits durant les évaluations et aux laboratoires.

7. REMISE DES TRAVAUX

Les étudiants forment des équipes de deux pour effectuer les expériences de laboratoires ainsi que la
rédaction du compte-rendu. Ainsi, chaque membre d’une équipe est responsable de la rédaction et de la
remise du travail demandé suite à la séance de laboratoire.
Tout retard entraîne une perte de 10 % par jour de retard fin de semaine incluse. Est considéré comme
en retard tout travail remis après le début du cours ou laboratoire prévu pour la remise du travail.
Aucun travail ne sera accepté après 3 jours.

8. PRÉSENTATION MATÉRIELLE DES TRAVAUX

Les normes de présentation des rapports ou comptes rendus de laboratoire doivent respecter les
consignes données par le professeur.
De plus, les rapports de laboratoire devront respecter les normes présentées dans les annexes du cahier
de laboratoire.

9. QUALITÉ DE LA LANGUE FRANÇAISE

Pour les rapports de laboratoire détaillés, une pondération de 10% peut être allouée à la qualité du
français selon la grille d’évaluation.
 9

9. PLAGIAT
« Tout acte qui consiste à copier, traduire ou paraphraser, en tout ou en partie, la production d’une autre
personne en se l’attribuant indument, avec ou sans son consentement, constitue un plagiat. » (PIÉA,
a.6.6.1)

Voici quelques exemples de plagiat :

• copier les réponses d’une évaluation d’un autre étudiant;

• aider un autre étudiant à copier;

• copier des extraits de textes parus dans Internet sans en indiquer la source;

• voler un document ou du matériel devant servir à une activité d’évaluation;

• lors d’un devoir à remettre individuellement, des copies ou des parties de copies sont identiques;

• lors d’un rapport de laboratoire à remettre en équipe, des parties des rapports sont identiques.
Sanctions « Toute tentative ou collaboration au plagiat entrainent la note “0” zéro pour l’activité
d’évaluation en cause, et ce, pour tous les étudiants impliqués. Dans ce cas, l’enseignant en fait un
rapport écrit à la coordination départementale qui le transmet à la Direction des études. » Lorsqu’un
rapport est fait à la Direction des études, une note est mise au dossier de l’étudiant. Un deuxième cas
amène la note de 0 dans le cours.

10. MODALITÉS DE PARTICIPATION AU COURS

Un étudiant qui arrive en retard à une séance de laboratoire doit se rapporter au professeur et il peut se
voir refuser l’accès au laboratoire.
Le port du sarrau et des lunettes de sécurité est obligatoire en tout temps au laboratoire.
Aucun comportement dangereux ne sera toléré au laboratoire. Les étudiants doivent respecter les
consignes de sécurité en tout temps.
Les téléphones cellulaires, les calculatrices graphiques, les téléavertisseurs, les lecteurs mp3 sont interdits
lors des évaluations. L’usage des cellulaires ou téléavertisseurs, lecteurs mp3 est interdit durant les cours
et les séances de laboratoire.

Une étudiante enceinte doit en avertir son professeur afin que toutes les mesures de sécurité
nécessaires soient prises.

11. MATÉRIEL OBLIGATOIRE REQUIS

1. Girouard S., Lapierre D. et Marrano C., Chimie Organique 1, La Chenelière Éducation, Montréal, 2013,
534p.
2. Sarrau
3. Lunettes de sécurité ou surlunettes
4. Gants de vinyle (7 paires)
5. Cahier Canada (carnet de bord)
6. Cahier relié pour consigner vos exercices (facultatif)
7. Guide des laboratoires de chimie organique Texte Coop # 28 452
8. Calculatrice scientifique SHARP EL-546W
12. MÉDIAGRAPHIE
 10

1. BRUICE, P., Chimie organique 1, 1ière édition, ERPI, Montréal, 2012, 365 pages
2. BLONDEAU, P., Chimie organique, Vol.1, éd. Gaëtan Morin, 1997, 353 p.
3. CHAVANNE, M. et al., Chimie organique expérimentale, 2e édition, Mont-Royal, éd. Modulo, 1991,
901p.
4. FLAMAND, E., Bilodeau, J. Chimie organique, 2e édition, Mont-Royal, Modulo Griffon, 2003, 524p.
5. HUOT, R. et G.-Y. ROY. Chimie organique, Notions fondamentales, Les éditions Carcajous, 2004, 627p.
6. LEHMAN, J. W., Opérational Organic Chemistry, 3e édition, Prentice-Hall, New Jersey, 1999, 808 p.
7. PAVIA, D.L., Lampman, G.M., Griz, G.S., Intriduction to Organic Laboratory Technics, 3e edition,
Philadelphia, Saunders College Publishing, 1999, 754 p.
8. PAVIA, D.L. et al., Introduction to spectroscopy; a guide for students of Organic Chemistry, Orlando,
Hartcourt College Publishers, 2001, 579 p.
9. VOLLHARDT, K.P.C., Shore, N.E., Traité de chimie organique, 3eédition, Bruxelles, De Boeck Université,
1999, 1297 p.

POLITIQUES ET RÈGLES INSTITUTIONNELLES

Tout étudiant inscrit au CÉGEP Édouard-Montpetit doit prendre connaissance du contenu de quelques
politiques et règlements institutionnels et s'y conformer. Notamment, la Politique institutionnelle
d'évaluation des apprentissages, les conditions particulières concernant le maintien de l'admission d'un
étudiant, la Politique de valorisation de la langue française, la Politique pour un milieu d'études et de travail
exempt de harcèlement et de violence, les procédures et règles concernant le traitement des plaintes
étudiantes.
Le texte intégral de ces politiques et règlements est accessible sur le site web du CÉGEP à l'adresse
suivante :
http://www.cegepmontpetit.ca/cegep/a-propos-du-cegep/reglements-et-politiques
En cas de disparité entre des textes figurant ailleurs et le texte intégral, ce dernier est la seule version légale
et appliquée.

Bonne session!