Plan de Cours

Cours: Molécules Organiques Simples (202 ESC 05)

Département : Chimie
Programme : Sciences de la Nature (200.B0)
Pondération du cours : 3-2-3
Session : Automne 2023
Vos enseignants du Département de Chimie
Local C-3638
(Les disponibilités de votre professeur(e) sont affichées sur le babillard et sur sa page Moodle)
Julie Belzile
Julie.Belzile@cmontmorency.qc.ca
Alain Grandbois
Alain.Grandbois@cmontmorency.qc.ca
Local C-3625
Serge Lavallée
Serge.Lavallée@cmontmorency.qc.ca
Chantal Secours
Chantal.Secours@cmontmorency.qc.ca

1. BUTS DU COURS
Ce cours a pour but d’identifier les substances organiques présentes dans notre environnement et d’étudier leurs réactions. L’étudiant(e) acquiert les bases théoriques permettant l’étude

ultérieure dans les domaines de la biochimie, de la pharmacie, de la médecine et de l’agronomie. Ce cours exige une connaissance des liaisons chimiques acquise dans le cours de Chimie

générale : la matière (202 NYA 05) et des notions sur les solutions et réactions acquises dans le cours de Chimie des solutions (202 NYB 05).

Comme tous les cours de science, ce cours vise en outre à développer chez l’élève la rigueur du raisonnement, la clarté et la précision dans la communication, l’autonomie dans

l’apprentissage, le sens du travail en équipe et la capacité à utiliser l’outil informatique.

2. COMPÉTENCES VISÉES
Au terme de ce cours, l’étudiant(e) sera en mesure de :
Éléments :
2.1 Appliquer les règles de la nomenclature à des composés organiques simples.
2.2 Représenter la structure tridimensionnelle de composés organiques à partir de leur formule
développée plane.
2.3 Distinguer les différents types d'isoméries : de structure, géométrique et optique.
2.4 Reconnaître les différents types de réactifs : nucléophiles, électrophiles, radicalaires, acides et
bases de Lewis.
2.5 Déterminer la réactivité de fonctions organiques simples telles que : alcanes, alcènes, alcynes,
organomagnésiens, dérivés halogénés, alcools à l'aide des principaux types de mécanismes de
réactions : SN1, SN2, E1, E2.
2.6 Concevoir théoriquement des méthodes de synthèse de composés organiques simples à partir de
certains réactifs et conditions réactionnelles.
2.7 Décrire des fonctions chimiques simples utiles à la biologie et à la biochimie : amines, alcools,
esters, cétones, aldéhydes, ainsi que les acides carboxyliques et leurs dérivés.
2.8 Préparer, séparer et identifier des composés organiques simples.
3. OBJECTIF MINISTÉRIEL DU COURS (00XV)
Résoudre des problèmes simples relevant de la chimie organique

4. COURS CONTRIBUANT À L’ATTEINTE DE L’OBJECTIF MINISTÉRIEL

Chimie générale: la matière 202-NYA-05
Chimie des solutions 202-NYB-05

5. OBJECTIFS D’APPRENTISSAGE
Critères de performance :
5.1 Utilisation de la nomenclature systématique et traditionnelle de composés organiques.
5.2 Exactitude de la représentation tridimensionnelle de composés organiques.
5.3 Explication de l'influence des principaux effets électroniques sur les principaux types de
mécanismes de réaction.
5.4 Analyse des réactions d'addition, d'élimination et de substitution.
5.5 Justification du mécanisme proposé pour expliquer une réaction nouvelle simple.
5.6 Capacité d'ordonner logiquement les principales réactions des fonctions simples.
5.7 Description sommaire de la nature, du nom courant et du rôle des fonctions en biologie et en
biochimie.
5.8 Application des règles de sécurité au laboratoire et de protection de l'environnement.
5.9 Capacité d'établir des liens entre un protocole expérimental et la chimie théorique.
5.10 Qualité du montage expérimental et des manipulations.
5.11 Qualité du rapport de laboratoire : présentation informatisée, hypothèses de travail, cohérence de
l’exposé, analyse et discussion des résultats, clarté et qualité de la langue, bibliographie.

6. MÉTHODOLOGIE
Sur les 75 heures attribuées à ce cours, 45 heures sont consacrées au contenu théorique à raison de 3
périodes par semaine. L’enseignant utilisera « la plateforme Moodle» pour déposer tout le matériel lié au
cours.

A. Cours théoriques
Mon rôle de professeur(e) consiste à mettre à la disposition de l’étudiant(e) un ensemble de ressources, de
proposer des activités d’apprentissage variées et de le guider et l’accompagner dans ses apprentissages.
L’étudiant(e) prendra connaissance des contenus par l’entremise de vidéos, de lecture et d’exercices ciblés
dans le manuel.
L’étudiant(e) apprendra à maîtriser les contenus essentiels du cours par l’entremise d’activités d’apprentis -
sage variées : présentation des contenus et démonstrations par le professeur(e), exercices ou ateliers, mini-
tests, devoirs, tests diagnostiques, etc. Ces évaluations formatives permettront à l'étudiant(e) de vérifier s'il
a atteint ou non les objectifs du cours. Le tableau 1 présente la relation entre les objectifs d’apprentissage
(critères de performance) et les contenus essentiels du cours pour les parties théorique et pratique du
cours.

2
Classe inversée / active
Un travail préparatoire individuel sera demandé pour chacun des cours et devra être complété de façon
adéquate. Ce travail permettra à l’étudiant(e) de participer aux activités d’apprentissage proposées. Au fil
des semaines, le ou la professeur(e) présentera les contenus ou fera des démonstrations et les étudiants
participeront en équipes à des ateliers, résolution d’exercices et présentations orales. Plusieurs évaluations
formatives seront effectuées en classe ce qui permettra à l’étudiant(e) de se situer dans ses apprentissages.

Tableau 1 : Contenus théoriques abordés durant ce cours

Objectifs Contenus essentiels

Module 1 : Structure, nomenclature, représentation, propriétés et réactivité simple des composés organiques

o La structure et l’hybridation des orbitales atomiques

1. Appliquer les règles de la o Les liaisons chimiques, la notation de Lewis et la représentation 3D

nomenclature à des composés
organiques simples
2. Représenter la structure
tridimensionnelle des composés
organiques à partir de leur
formule développée plane
3. Distinguer les différents types
d’isomérie
4. Reconnaître les différents types de
réactifs
5. Déterminer la réactivité de
fonctions organiques simples
(RPEV) d’hydrocarbures saturés et insaturés
o La notation stylisée (ou simplifiée), les projections de Newman
o La polarité des molécules, les interactions intermoléculaires
o La nomenclature des composés organiques
o Les isomères de structure : isomérie de position et de fonction
o Isomères géométriques (cis/trans, Z/E)
o Isomères optiques (R/S, énantiomères, diastéréoisomères)
o Les effets électroniques : effets inductifs, résonance ou mésomérie
o Les grands principes de la spectroscopie infrarouge

o Les acides et bases de Lewis, les électrophiles et les nucléophiles

o Addition électrophile et introduction aux mécanismes réactionnels

Module 2 : Réactivité des hydrocarbures, des composés halogénés, des alcools, des éthers, des époxydes, des
aldéhydes et des cétones

o Les structures, sources, propriétés et réactions des hydrocarbures

6. Déterminer la réactivité de
saturés et insaturés (addition, réduction et oxydation)
fonctions organiques simples
7. Concevoir théoriquement des
méthodes de synthèse de o Réactivité (substitution, élimination et oxydoréduction) des composés
composés organiques simples à halogénés et des alcools
partir de certains réactifs et
conditions réactionnelles o Réactivité (addition et réduction) des aldéhydes, cétones et acides
8. Décrire les principales fonctions carboxyliques
chimiques simples utiles à la
biologie et à la biochimie o Synthèses multi-étapes

3
 B. Travaux pratiques

Sur les 75 heures attribuées à ce cours, 30 heures sont consacrées aux travaux pratiques à raison de 3
périodes par semaine pendant dix des quinze semaines de la session. Un cahier de laboratoire 1 individuel
sera utilisé comme journal de bord afin de :

• les grandes lignes d’une expérience à effectuer : but, manipulations et risques associés, etc;
• des observations ;
• des données mesurées et de les organiser sous forme de tableaux

Cet outil indispensable pour les scientifiques servira à la rédaction des travaux postlab. Il doit être rédigé à
l'encre non effaçable. Une mauvaise valeur est simplement rayée, on inscrit ensuite la bonne valeur à côté.

Les séances de travaux pratiques comportent trois volets :

Travail pré-laboratoire
Avant chaque expérience il faudra effectuer, individuellement, un travail préparatoire dans son cahier.
1. Compléter l’entête avec la date, le nom des coéquipiers, no et titre de l’expérience.
2. Construire les tableaux, faire le résumé schématique des manipulations et répondre aux questions
selon les consignes du protocole.
3. Inscrire les no de pages et créer une table des matières.
La tenue du cahier sera évaluée individuellement (voir tableau 3).
Travail en laboratoire
Les expériences seront réalisées en équipes de deux. La formation des équipes est à la discrétion du
professeur(e). L’étudiant réalisera l’expérience qu’il a préparée en notant dans son cahier de données et
observations. Les règles de sécurité devront être respectées. Tout au long de la session, l’étudiant
apprendra à travailler selon les Bonnes pratiques de laboratoire (voir Cahier de techniques).

Travail post-laboratoire
Un travail post-laboratoire (TPL) sera effectué après chaque expérience. Les consignes à suivre se trouvent
dans le document Guide de rédaction des TPL, il y aura des précisions et questions supplémentaires dans le
protocole. Les TPL seront évalués de façon individuelle et en équipe (voir tableau 3). Les délais de remise
sont spécifiés dans le calendrier.

1
Convergence Association des Archivistes du Québec,
https://archivistesqc.wordpress.com/2018/10/01/laboratoire/. En ligne [site consulté le 17 août 2023]

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 Tableau 2. Compétences à développer lors des séances de travaux pratiques

Travail pré-laboratoire  Le travail préparatoire est complété adéquatement selon les exigences;
 L’exécution des techniques de laboratoire de chimie organiques est adé-
quate et une progression est observée ;
 Le comportement en laboratoire est sécuritaire et respectueux de l'envi-
ronnement;
 Le choix des techniques de caractérisation est pertinent en fonction de
Travail en laboratoire
l’expérience de laboratoire effectuée ;
 Si des rappels sont faits par le professeur, des ajustements sont réalisés
sans que de nouveaux rappels ne soient nécessaires ;
 L’expérience est réalisée par l’équipe de façon autonome et satisfaisante
dans le temps alloué.
 Les données relatives à la pureté et au rendement sont traitées et interpré-
Travail post-laboratoire tées correctement ;
 Le TPL est complété selon les exigences.

7. ÉVALUATION DES APPRENTISSAGES

Tableau 3 : Échéancier, contenu et pondération des évaluations

Théorie (70 % de la note finale)

Chapitres du volume de Pondération

Évaluations Échéancier
référence (voir section 8.2) (%)

Examen 1 1à3 Semaine 6 12

Examen 2 4à6 Semaine 11 18

Examen 3 Récapitulatif Semaine d’évaluation 30

Au cours de la session, à la discrétion

Devoirs/mini-tests Tous les chapitres 10
de l’enseignant

Travaux pratiques (30 % de la note finale)

Pondération
Évaluation Échéancier
(%)

Tenue du cahier de laboratoire (individuel) Toute la session 8

Travail au laboratoire (individuel) Toute la session 5

5
 Laboratoire 4 : semaine 11
Travail post-laboratoire (individuel) ou 7
Laboratoire 5 : semaine 13

Examen de laboratoire (en équipe) Rapport de laboratoire 6 : semaine 15 10

L'étudiant pourra consulter ses examens corrigés mais les copies seront conservées par le professeur.
Le délai de correction des rapports de laboratoire peut dépasser 10 jours ouvrables.

Tableau 4 : Modalité et pondération des travaux pratiques

Laboratoire Travail Post-Laboratoire

1. Chromatographie sur couche mince Évaluation formative individuelle sur place

2. Purification et caractérisation d’un

Rapport de laboratoire en équipe : formatif
solide (2 séances)

3. Extraction et caractérisation du
Rapport de laboratoire en équipe : formatif
limonène (2 séances)

4. Isomérisation de l’acide maléique Rapport de laboratoire sommatif individuel (Étudiant A) : 7%

5. Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane Rapport de laboratoire sommatif individuel (Étudiant B) : 7 %

6. Examen de laboratoire
Oxydation du cyclododécanol en Rapport de laboratoire sommatif en équipe : 10 %
cyclododécanone (2 séances)

Évaluation sommative individuelle du travail en laboratoire (toute la session) : 5 %

Évaluation sommative individuelle du cahier de laboratoire (toute la session) : 8 %

Mesures d’aide
Un centre d’aide en sciences (Eurêka !) offre du tutorat par les pairs tout au long de la session. Le service
d’aide est accessible à partir de la 4e semaine, sans rendez-vous en se présentant au local B-3401, après
avoir consulté l’horaire des tuteurs disponible sur le site du collège. De l’aide peut aussi être obtenue en
prenant un rendez-vous avec un tuteur à partir de la plate-forme Colnet.
À tout moment, l’étudiant pourra communiquer avec son professeur(e) pour obtenir des explications sup-
plémentaires. Il sera possible de demander un rendez-vous virtuel en cas de besoin.

6
8. RÈGLES, MATÉRIEL ET MÉDIAGRAPHIE

8.1 RÈGLES CONCERNANT LA PARTICIPATION ET LES ÉVALUATIONS (complément à la PIEA)

 Absence lors d’une évaluation ou d’une activité particulière d’apprentissage

Dans le cadre des cours de chimie, la présence et la ponctualité au laboratoire sont de rigueur. Une ab -
sence, qu’elle soit motivée ou non, à plus de 15 % des séances de travaux pratiques (laboratoire, séance
informatique), entraîne automatiquement une note maximale de 50 % dans la partie travaux pratiques.
Dans le cas d’une absence motivée, l’enseignant peut autoriser une reprise, si les circonstances le per -
mettent. Une absence non-motivée entraîne la note zéro pour toute évaluation post-laboratoire reliée à
l’activité.

 Admission au laboratoire
Pour être admis au laboratoire, l’étudiant(e) doit :
 Compléter le travail préparatoire demandé et apporter tout document exigé.
 Arriver à l’heure et se conformer au code vestimentaire : lunettes de sécurité, sarrau, chaussures
fermées, jambes couvertes.
L’étudiant(e) qui ne remplit pas une de ces conditions se verra refuser l’entrée au laboratoire et l’absence
sera considérée comme non-motivée. Aucun travail de laboratoire ne peut être remis en cas d’absence.

 Manquements graves à l’éthique ou à la sécurité

L’étudiant ne se conformant pas aux règles de sécurité en vigueur dans les laboratoires de chimie se verra
expulsé du laboratoire, ce qui résultera en une absence à une activité particulière d’apprentissage. Les
règles de sécurité au laboratoire se trouvent en ligne dans le Guide de laboratoire du département de chi-
mie.

 Retards lors de la remise des travaux

Les productions requises des étudiantes et des étudiants (devoirs, rapports d’ateliers ou de laboratoire,
travaux divers) doivent être déposées en respectant les échéanciers et les modalités prévus. Si une pénalité
est imposée, elle doit être de 10 % par tranche de 24 heures de retard, à partir de l'heure prévue de la re-
mise. Si le retard excède quatre jours consécutifs, ou dépasse le moment où de la rétroaction est fournie
aux étudiantes et aux étudiants, un travail pourra être refusé et la note zéro sera attribuée.

 Plagiat et fraude
Fraude : Invention ou falsification de données expérimentales.
Plagiat : Utilisation de données, de textes ou d’images provenant d’une source non citée ne résultant pas du
travail propre de l’étudiant ou de l’équipe.
La fraude et le plagiat entraîneront la note 0 pour une évaluation sommative à toutes les personnes concer -
nées et un rapport d’événement sera remis à la Direction des Études.

 Règles spécifiques d’évaluation du français

Les travaux réalisés hors classe (rapports de laboratoire) et les présentations orales feront l’objet d’une
évaluation pour la qualité de la langue.

 ABSENCE À UNE ÉVALUATION SOMMATIVE

7
  Si la date de l’absence est connue à l’avance, l’étudiant ou l’étudiante doit en discuter avec son en-
seignant ou son enseignante dès que possible.
 Dans le cas d’une absence non prévue, l’étudiant(e) contacte son enseignant(e) dans les 48 h après
l’activité d’évaluation sommative afin de prévoir le report de cette activité. L’enseignant(e) peut
exiger qu’un étudiant ou une étudiante lui remette une pièce justificative. Dans ce cas, l’étudiant(e)
doit fournir une pièce justificative attestant l’impossibilité de réaliser l’évaluation.

Pour plus de détails, consultez la Politique Institutionnelle d’Évaluation des Apprentissages (PIEA) du collège.

8.2 MATÉRIEL REQUIS

 Marqueurs pour tableau blanc (classe active).
 Cahier d’activités pour le cours Molécules Organiques Simples 202 ESC 05. No. 995397
 VOISARD B., CORMIER C., (2013). Chimie Organique, Anjou, Québec, Éditions CEC, 427 pages.
 Cahier des techniques de laboratoire no. 995378
 Sarrau, lunettes de sécurité et cahier de laboratoire (cahier rigide) disponibles à la Librairie du Collège
Montmorency.

8.3 MÉDIAGRAPHIE
Voir le Guide de laboratoire du département de chimie pour une liste complète des ouvrages de référence
utiles à ce cours.

8
 9. CALENDRIER SOMMAIRE DES ACTIVITÉS – Automne 2023

SEMAINE THÉORIE TRAVAUX PRATIQUES

1 Présentation du plan de cours

Pas de laboratoire
21 au 25 août Chapitre 1. Introduction et liaisons chimiques
2 Sécurité, nettoyage de la verrerie, récupération
Chapitre 2. Groupements fonctionnels,
28 août au 1er nomenclature et spectroscopie Laboratoire 1. Chromatographie sur couche mince
sept.
Chapitre 2. Groupements fonctionnels,
3 nomenclature et spectroscopie Laboratoire 2. Purification et caractérisation d’un
5 au 11 solide (partie 1)
Chapitre 3. Conformérie et isomérie : pareil ou
septembre
pas pareil?
Introduction à l’infrarouge.
4 Chapitre 3. Conformérie et isomérie : pareil ou
pas pareil? Laboratoire 2. Purification et caractérisation d’un
12 au 18 sept.
solide (partie 2)
Chapitre 3. Conformérie et isomérie : pareil ou
5 Atelier d’écriture chimique
pas pareil?
19 au 25 sept. Remise du TPL 2 (formatif) en équipe
Chapitre 4. Structure et réactivité
6
Examen 1 (chapitres 1 à 3) – 12 % Pas de laboratoire
26 sept. au 2 oct.
7
Chapitre 4. Structure et réactivité Laboratoire 3. Extraction du limonène (partie 1)
3 au 13 octobre
8
Chapitre 5. Addition électrophile Laboratoire 3. Extraction du limonène (partie 2)
16 au 20 octobre
9 Chapitre 5. Addition électrophile Pas de laboratoire
23 au 27 octobre Chapitre 6. Substitution nucléophile Remise du TPL 3 (formatif) en équipe
10
Chapitre 6. Substitution nucléophile Laboratoire 4. Isomérisation de l’acide maléique
30 oct. au 3 nov.

11 Pas de laboratoire
6 au 10 Examen 2 (chapitres 4 à 6) – 18 % Remise du TPL 4 (7 %) – Étudiant A
novembre
12
15 au 21 Chapitre 7. Élimination : la synthèse des alcènes Laboratoire 5. Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane
novembre
13 Pas de laboratoire
Chapitre 9. Réactions nucléophiles sur le
22 au 28 carbonyle Remise du rapport TPL 5 (7 %) – Étudiant B
novembre

14 Chapitre 10. Oxydoréduction en chimie Laboratoire 6 – Examen de laboratoire.

29 nov. au 5 déc. organique et en biochimie Oxydation du cyclododécanol (partie 1)
Chapitre 10. Oxydoréduction en chimie Laboratoire 6 – Examen de laboratoire.
15 organique et en biochimie
6 au 12 Oxydation du cyclododécanol (partie 2)
Chapitre 8. Réactions radicalaires : chaos chez les
décembre TPL remis à la fin de la 2e séance (10 %)
molécules
16
14 au 20 EXAMEN FINAL (RÉCAPITULATIF) – 30 %
décembre