Hafeur Aicha 10/04/2023

Fadili Fatima Zahrae

Réaction de Cannizzaro
1)Introduction
La réaction de Cannizzaro est la dismutation d'un aldéhyde dépourvu
d'hydrogène sur le carbone en alpha de la fonction carbonyle, en présence d'une
base forte formant un alcool et un sel d'acide carboxylique. Elle tient son nom
de Stanislao Cannizzaro qui l'a découverte. L’équation générale de cette
équation est:

2)Principe
Au cours de cette manipulation, nous réaliserons un chauffage au reflux puis
nous procéderons à la purification du mélange réactionnel obtenu, à savoir:
séparer l’alcool benzylique, l’acide benzoïque et le benzaldéhyde
éventuellement restant.
Les techniques suivantes seront alors abordées:
- extraction
- essorage
- séchage
- distillation sous pression réduite
- recristallisation
- prise de point de fusion

3)Équation de la réaction
Selon la réaction de Cannizzaro, le benzaldéhyde(1) réalise en milieu basique
une réaction de dismutation et se transforme en acide benzoïque(2) et en alcool
benzylique (3).

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4)Tableau de données et résultats:

benzaldéhyde acide benzoïque alcool benzylique

Formule brute 𝐶7𝐻6𝑂 𝐶7𝐻6𝑂2 𝐶7𝐻8𝑂

Masse molaire 106,12 g/mol 122,12 g/mol 108,14 g/mol

Densité 1,04 1,27 1,04

Point de fusion -26 °C 122,3 °C -15 °C

Solubilité légèrement soluble dans l'eau, eau, chloroforme, éthanol, éther

éthanol, éther, acétone, éthanol et acétone
benzène

5)Réponses aux résultats:

1)Calcul du nombre de moles de potasse et de benzaldéhyde introduits

dans le ballon:
𝑚(𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑éℎ𝑦𝑑𝑒) 7𝑔
Benzaldéhyde: 𝑛 = 𝑀(𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑éℎ𝑦𝑑𝑒)
= 106,12𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 0, 659𝑚𝑜𝑙
𝑚(𝑝𝑜𝑡𝑎𝑠𝑠𝑒) 7𝑔
Potasse: 𝑛 = 𝑀(𝑝𝑜𝑡𝑎𝑠𝑠𝑒)
= 138,205𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 0, 05𝑚𝑜𝑙

2) Les composés susceptibles d’être présents dans le milieu réactionnel à

la fin de la réaction:
A la fin de la réaction, on est susceptibles de trouver dans le milieu
réactionnel de la potasse, du benzaldéhyde non transformé, de l’alcool
benzylique, et de l’acide benzoïque.

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3) Mécanisme de formation de 2 et 3 à partir du benzaldéhyde 1:

4) Les composés présents dans la phase éthérée:

L’alcool benzylique, parce qu’il est soluble dans l’éther.

5) Les composés présents dans la phase organique:

Le benzaldéhyde restant et l’acide benzoïque, parce qu’ils sont insolubles
dans l’éther.

6) Il est important de refroidir le mélange réactionnel avant d’ajouter

l’éther diéthylique parce que l’éther diéthylique est très volatil et peut
s’évaporer très facilement.

7) On peut déterminer de façon théorique la position relative de la phase

aqueuse par rapport à la phase organique grâce à leurs densités différentes,
en effet, la phase organique est au-dessus de la phase aqueuse.

8) Une expérience rapide permettant de déterminer la position relative de

la phase organique ou la phase organique se fait à l'aise de gouttelettes
d’eau qui peuvent descendre ou non.

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9) Le bisulfite de sodium réagit bien avec le benzaldéhyde, parce qu’il

réagit avec la plupart des aldéhyde ou des cétones pour former des dérivés
bisulfitiques d'aldéhyde ou de cétone.
𝐶6𝐻5𝐶𝐻𝑂 + 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 → 𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝐻2𝑆𝑂3 + 𝑁𝑎

10)Le lavage d'une phase organique avec une solution de carbonate de

sodium sert à neutraliser les traces d'acide qui pourraient rester dans cette
phase organique. Le lavage à l'eau sert ensuite à éliminer les traces
éventuelles de carbonate.

11) Après évaporation du solvant, on obtient de l’alcool benzylique.

12) La réaction se fait en milieu basique et on obtient donc un sel de

potassium, pour obtenir l'acide carboxylique et l'alcool il faut les
reprotoner; ceci se fait au moyen d'une addition d'acide.

13)

2,72𝑔
14) Rendement en acide benzoïque: 𝑅 = 8,42𝑔
= 32, 30%
4,3𝑔
Rendement en alcool benzylique :𝑅 = 7,46𝑔
= 57, 64%

On remarque que le rendement en alcool benzylique est plus grand que le

rendement en acide benzoïque, ce qui indique que l’alcool benzylique se
forme plus facilement que l’acide benzoïque selon la réaction de
Cannizzaro.

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