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1 spé PC / Thème 1 Constitution et transformations de la matière/ Chap7 Synthèses organiques

Synthèse d’un acide carboxylique

L’acide benzoïque
1)- L’acide benzoïque :

- L’acide benzoïque C6H5–COOH est utilisé comme conservateur (E 210) dans l’industrie
agroalimentaire.
- Au laboratoire, on peut préparer l’acide benzoïque à partir de l’alcool benzylique C6H5 –CH2OH.

2)- Principe de la synthèse.

- On oxyde l’alcool benzylique, alcool primaire par l’ion permanganate MnO4– (aq) en milieu
basique.
- On utilise le chauffage à reflux pour accélérer la réaction.
- L’acide benzoïque est obtenu sous forme d’ions benzoate C6H5 – COO– (aq) en solution
aqueuse.
- Après séparation de la phase liquide, on ajoute de l’acide chlorhydrique. L’acide benzoïque
précipite et on le récupère par filtration.

3)- Données physico chimiques p 155 du livre

4)- Manipulation :
Chauffage à reflux. Réaliser le montage suivant et légender le schéma.

Pour synthétiser l’acide benzoïque, on suit le protocole expérimental suivant :

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Dans le ballon bicol,

- on introduit un volume V = 1,0 mL de d’alcool benzylique prélevé à la burette graduée sous
la hotte (densité d = 1,042),
- puis 10 mL d’une solution de soude prélevé à l’éprouvette graduée (Na+ (aq) + HO– (aq))
- 3 à 4 grains de pierre ponce pour réguler l’ébullition.
Dans l’ampoule de coulée,
- on introduit 60 mL d’une solution aqueuse à 0,25 mol / L de permanganate de potassium
(K+ (aq) + MnO4– (aq)).

On porte le mélange à l’ébullition douce.

Puis on introduit goutte à goutte la solution oxydante tout en maintenant l’ébullition.

Lorsque l’addition de la solution oxydante est terminée, on prolonge l’ébullition douce pendant une
quinzaine de minutes.
Puis on arrête le chauffage, tout en maintenant la circulation d’eau et on laisse refroidir.

On réduit l’ion permanganate en excès par l’ajout de quelques millilitres d’éthanol par l’ampoule
de coulée jusqu’à disparition de la teinte violette.
On refroidit le ballon dans un bain d’eau froide.

On filtre sur Büchner le mélange obtenu.

On verse le filtrat dans un erlenmeyer placé dans un cristallisoir qui contient de la glace pilée.
On ajoute délicatement une solution aqueuse d’acide chlorhydrique de concentration C=2,0mol/L.
Il se forme un précipité blanc d’acide benzoïque.

Une fois le mélange bien refroidit, on filtre sur Büchner.

On sèche bien le solide obtenu que l’on place dans un verre de montre.

On pèse le solide une fois sec : m =

Répondre aux questions du livre p. 154