TP : Extraction de l’acide benzoïque d’une solution aqueuse

avec un solvant organique : l’éther de pétrole

Objectifs :

• calculer expérimentalement le coefficient de partage Kd de l’acide benzoïque entre

l’eau et l’éther de pétrole.
• Comparer une extraction simple et une extraction double, d’un point de vue pratique.

I- Mesure de coefficient de partage Kd :

La plupart des extractions consistent à extraire un soluté d’un solvant

aqueux/hydrophile (eau) par un solvant organique/ hydrophobe (l’éther de pétrole)

Le soluté acide benzoïque noté A est initialement dans un volume d’eau noté Vaq, que
l'on met en présence d'un volume de solvant organique noté Vorg. Une partie de soluté
contenu dans l'eau passe dans la phase organique, lors de l’établissement de l’équilibre
suivant :

Aaq Aorg

Kd = [A]org/ [A]aq

Kd est le coefficient de partage et ne dépend que de la température pour un soluté fixé. Kd

correspond à la constante de l'équilibre de passage de A de l'eau vers le solvant organique.

Rendement d’extraction :

Le rendement d’extraction « R » est le rapport entre la quantité maximale de substance

extraite par le solvant B (nB) et la quantité initiale en solution dans le solvant A (nA0).
R = nB/ nA0
Avec nA0 = nA + nB
Avec nA : quantité restante du soluté dans le solvant A à la fin de l’extraction.

1- Dosage de la solution mère d’acide benzoïque :

Doser un volume V0aq = 30 ml de la solution mère d’acide benzoïque (mesurés par une
pipette jaugée), par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration c = 0,02
M. On fera un dosage rapide, et un dosage précis, en utilisant l’indicateur coloré bleu de
bromothymol. On note le volume d’équivalence de la solution soude Veq1.

1-1 : Ecrire la réaction de dosage. On notera Ph-CO2H /Ph-CO2- le couple

acide/base associé à l’acide benzoïque (pKa=4.2)
1-2 : Ecrire la condition d’équivalence.
 1-3 : Ecrire et calculer le nombre de moles d’acide benzoïque contenu dans 30 ml
de la solution mère d’acide benzoïque, en faisant intervenir Veq1

2. Extraction en une seule opération :

Dans une ampoule à décanter de 250 ml, introduire V0.aq = 30 ml de solution aqueuse
d'acide benzoïque (mesurés à la pipette jaugée) et Vorg = 40 ml l’éther de pétrole (mesurés
à l’éprouvette).
• Agiter vigoureusement pendant 1 minute environ, en veillant à faire dégazer de temps en
temps.
• Laisser décanter jusqu'à une séparation nette entre les deux phases. Puis verser la phase
aqueuse dans un bécher.

• Doser l'acide benzoïque restant dans la phase aqueuse par la solution d'hydroxyde de
sodium de concentration 0,01M, en opérant sur des volumes de10 ml, en présence de
quelques gouttes de bleu de bromothymol. On effectuera deux dosages. (On note Veq2
volume à l’équilibre de solution d'hydroxyde de sodium de concentration 0,01M)
Questions :

2-1 : Ecrire et calculer le nombre de moles n1exp d’acide benzoïque contenu dans
V0=30 ml de la solution aqueuse extraite d’acide benzoïque, en fonction de
Veq2.
2-2 : Exprimer le coefficient de partage Kd en fonction des grandeurs
expérimentales mesurées, puis calculer Kd.
2-3 : Exprimer le rendement de la première extraction en fonction de n0exp et n1exp.
Faire l’application numérique.

3. Extraction en deux opérations:

• Dans une ampoule à décanter de 250 ml, introduire V0.aq = 30 ml de solution aqueuse
d'acide benzoïque (mesurés à la pipette jaugée).
• Procéder à deux extractions avec, à chaque fois, Vorg = 20 ml de l’éther de pétrole. A
chaque extraction (mesurés à l’éprouvette), les 20 ml l’éther de pétrole seront placés dans
un bécher et la phase aqueuse sera réintroduite dans l'ampoule à décanter pour être extraite
par la portion d’éther de pétrole suivante (20ml).
• Doser l'acide benzoïque restant dans la phase aqueuse par la solution d'hydroxyde de
sodium de concentration 0,01M, en opérant sur des volumes de 10 ml, en présence de
quelques gouttes de bleu de bromothymol. On effectuera un premier dosage rapide, puis un
dosage précis (on note Veq3 volume à l’équilibre de solution d'hydroxyde de sodium de
concentration 0,01M)
Questions :

3-1 : Ecrire et calculer le nombre de moles n2exp d’acide benzoïque contenu dans
V0=30 ml de la solution aqueuse extraite d’acide benzoïque, en fonction de
Veq3.
3-2 : Exprimer le rendement de la deuxième extraction en fonction de n0exp et
n2exp. Faire l’application numérique.

3-3 : Conclure.