TP n 15 : Prparation dun savon I.

Rflexions prliminaires :
La raction entre la soude concentre et un ester sappelle la saponification, en effet, les savons sont le plus souvent des carboxylates de sodium provenant dune raction entre la soude trs concentre et des graisses animales ou vgtales. Ces carboxylates sont trs peu solubles dans leau sale mais assez solubles dans leau douce, dautant plus quelle est peu minralise (surtout en magnsium et calcium). Le glycrol est miscible leau. Les corps gras sont des triesters du glycrol et des acides gras dont le nombre datomes de carbone est souvent suprieur 12 : Exemple de loline : Triester du glycrol et de lacide O olique CH2 - O - C - C17H33 O CH - O - C - C17H33 O CH2 - O - C - C17H33 Lorsquon fait ragir de la soude concentre avec loline, on obtient du glycrol et de lolate de sodium, solide blanc trs peu soluble dans leau sale. Loline est prsente en grande quantit dans lhuile dolive (60 80%) et lhuile darachide (40 70%) mlange dautres esters dacides gras et du glycrol. Leurs masses molaires sont voisines de 880 g.mol.L-1. Lhuile a une densit voisine de 0,9 et nest pas miscible leau. Le glycrol en milieu basique donne un complexe bleu avec les ions cuivre II Cu2+ (solution de nitrate de cuivre) C17H33 CO O CH2 C17H33 CO O CH C17H33 CO O CH2

La raction de saponification :
Reprer les fonctions ester sur la formule semi dveloppes de loline. En dduire les formules semi dveloppes du glycrol et de lacide olique. Ecrire lquation de la raction entre la soude concentre et loline. On peut faire ragir, chaud, la soude solide ou en solution trs concentre, sur de lhuile darachide. Il est important doprer avec un excs de soude.

Extraction du savon :
On procde ensuite au relargage du savon (mlange de carboxylates de sodium, en particulier olate) en ajoutant de leau trs sale ou directement du chlorure de sodium. Aprs filtration on procde un lavage rapide du savon avant schage.

II. Prparation du savon :

1.Protocole de prparation propos :
1.1. Raliser la saponification : Raction de saponification sous chauffage reflux. Le ballon de 250 mL contient 20mL de soude 10 mol.L1 : veillez manipuler ce ballon avec beaucoup de prcaution. Y ajouter le flacon dhuile dolive (15 mL) puis 20mL dthanol (miscible avec leau et lhuile, il permet ainsi de lier plus facilement les ions OH- en solution aqueuse et lhuile dolive) et quelques grains de pierre ponce. Chauffer reflux le mlange ractionnel durant 15 min environ. 1.2. Sparer le savon : Pendant le chauffage, prparer 100 mL de solution avec 10 g de chlorure de sodium dans une fiole jauge. On laisse refroidir le mlange quelques minutes puis on le transvase dans un becher contenant une solution aqueuse concentre de chlorure de sodium. (On obtient un prcipit qui est du savon de formule chimique C17H31COONa) Filtrer sur bchner sous vide. Rcuprer le filtrat dans un bcher Rincer ensuite le dpt avec un peu deau distille froide. 1.3. Contrle de puret : Mesurer approximativement le pH de leau de rinage. Effectuer le test caractristique du glycrol sur cette eau de rinage, sur le filtrat prcdent.

III. Proprits dtergentes des savons :

1. Action sur les corps gras :
Le savon est soluble dans leau distille : (par la prparatrice) dissoudre environ 0,5 g de savon de Marseille rp dans 100 mL deau distille (agiter avec un agitateur en verre pour ne pas faire trop de mousse). Leau savonneuse dissout les corps gras : dans deux tubes contenant lun de leau distille, lautre de leau savonneuse (10 ml), ajouter deux gouttes dhuile, agiter vigoureusement, laisser reposer, observer et conclure.

2. Rle de la duret de leau :

2.1. Leau distille et leau sale : dans deux tubes contenant de leau savonneuse (1 mL), ajouter dans lun 3 mL deau distille et dans lautre 3 mL deau sale 100 g.L-1. Agiter les deux tubes, observer et conclure. Peut-on se laver leau de mer ? 2.2. Eau douce et eau dure : Dans deux tubes essais, verser environ 5 mL des eaux suivantes : - eau de source peu minrale ; - eau minrale riche en calcium et magnsium ; Dans chacun deux ajouter quinze gouttes deau savonneuse Boucher les tubes et les agiter une dizaine de fois vigoureusement. Comparer les hauteurs de mousse dans chacun deux. Conclure.

Compte rendu TP Saponification I. A propos du mode opratoire 1. Ecrire lquation de la raction de saponification en considrant que le triglycride est un triester de l'acide olique de formule brute C18H34O2. 2. A lexamen des produits forms, lestrification de lalcool issu de cette raction peutelle avoir lieu ? Quelles en sont les consquences sur lvolution de la transformation ? 3. Quel rle joue l'thanol ? 4. Quel est le rle de la pierre ponce ? 5. Pourquoi opre-t-on chaud ? 6. Lgender le montage 7. Justifier, en vous aidant du tableau des solubilits, lemploi de leau sale pour le relargage. Ractif Solubilit dans l'eau Solubilit dans l'thanol Solubilit dans l'eau sale Masse molaire molculaire (g.mol1) Oline insoluble soluble insoluble 884 Hydroxyde de sodium (soude) soluble soluble soluble 40 Savon soluble Trs peu soluble 304

Leau, l'thanol et le glycrol sont miscibles en toutes proportions. 8. Dcrire lexprience de relargage et prciser la composition probable des diffrentes phases observes aprs quelques minutes de repos. 9. Quelles sont les espces chimiques prsentes dans le filtrat ? 10. Pourquoi faut-il rincer le savon ? 11. Pourquoi ne peut-on le rincer abondamment ?

II. Les proprits du savon

1. Un savon est il soluble dans leau sale 2. Quelle est laction du savon sur un corps gras. 3. Reprsenter par une partie rectiligne reprsente la chane carbone et par une partie circulaire le groupe carboxylate. 4. En vous aidant du schma ci-dessous, identifier la proprit de chacune des deux parties de lion carboxylate modlis. Identifier la partie hydrophile et lipophobe et la partie hydrophobe et lipophile.