IESG GRAND LOME OUEST SCIENCES PHYSIQUES PROF : M.

ATITCHE Claude
CS « MON DEVOIR » TRAVAUX DIRIGES Email : katitche@gmail.com
Année Scolaire 2022-2023 Classe : Terminale D « Réfléchir mieux, écrire moins »

EXERCICE 1
L’aspirine est bien connue pour ses propriétés analgésiques (diminution de la douleur et de
la fièvre) et anticoagulantes. Sa formule développée est : L’aspirine peut être synthétisée en
faisant réagir l’anhydride éthanoïque et l’acide 2-hydroxybenzoïque (également appelé
acide salicylique).
1. Ecrire les formules semi-développées de l’anhydride éthanoïque et de l’acide salicylique.
2. Ecrire l’équation bilan de la réaction de synthèse de l’aspirine.
3. Donner le nom de cette réaction et rappeler ses caractéristiques.
4. Pour réaliser une synthèse de l’aspirine, on introduit dans un erlenmeyer bien sec 3,0 g d’acide salicylique et
7,0 mL d’anhydride éthanoïque et quelques gouttes d’acide sulfurique concentré.
Le mélange est correctement chauffé au bain-marie durant quelques minutes.
4.1 Montrer que l’un des réactifs est en excès.
Après cristallisation et filtration, on obtient une masse d’aspirine m = 3,8 g.
4.2 Calculer le rendement de cette réaction de synthèse et commenter le résultat en rapport avec la prévision
théorique.
4.3 Ecrire l’équation de la réaction parasite qui se produirait si l’erlenmeyer n’était pas bien sec.
On donne :
Acide salicylique 138 g.mol-1 ; densité = 1,44.
Anhydride éthanoïque 102 g.mol-1 ; densité = 1,08.
Acide acétylsalicylique 180 g.mol-1 densité = 1,40
EXERCICE 2
Données : masses molaires en g mol-1 M(C) = 12 ; M(O) = 16 M(H) = 1.
La solucitrine est un médicament indiqué pour le traitement des maux de gorge. Ce médicament contient de
l’acide ascorbique de formule brute C6H8O6.
On prépare une solution So en dissolvant un comprimé de «solucitrine 500» dans 100 mL d’eau distillée. On
prélève 20 mL de cette solution So que l’on dose par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration Cb
= 5,0 10-2 mol. L-1. La mesure du pH du milieu réactionnel a permis d’obtenir le tableau suivant :

Vb (mL) 2,5 3,0 3,5 4,0 4,5 5,0 5,5 6,0

pH 3,63 3,74 3,83 3,92 4,01 4,10 4,19 4,28
[H3O+] (mol.L-1)

1. Ecrire l’équation de la réaction qui a lieu entre l’acide ascorbique, noté AH, et la solution
d’hydroxyde de sodium, au cours du dosage.
2. Définir l’équivalence acido-basique.
3. On note na la quantité da matière d’acide restant dans le milieu réactionnel, 𝑣𝑏𝐸 le volume de solution
d’hydroxyde de sodium versé dans ce milieu réactionnel à l’équivalence.
3.1 Etablir la relation 𝑛𝑎 = 𝐶𝑏 (𝑣𝑏𝐸 − 𝑣𝑏 )
3.2 Vous aidant de la relation établie en (3.1) exprimer, en fonction de 𝑣𝑏 et 𝑣𝑏𝐸 , le rapport
3.3 Exprimer ensuite la concentration [H3O+] en fonction de 𝑣𝑏 , 𝑣𝑏𝐸 et la constante d’acidité
Ka du couple AH/A- .
4. Exploitation du tableau de valeurs.
4.1Recopier puis compléter le tableau de valeurs.
4.2 Tracer la courbe
4.3 Déterminer, graphiquement, le pKa du couple AH/A- ainsi que le volume 𝑣𝑏𝐸 .
4.4 Calculer la masse d’acide ascorbique contenue dans un comprimé de solucitrine.
Justifier l’appellation « solucitrine 500 ».
EXERCICE 3
La glutaminylalanine, dipeptide formé à partir de la glutamine et de l’alanine, est un produit de dégradation
incomplète de la digestion des protéines. Il est connu pour avoir des effets physiologiques
1. La molécule du dipeptide.
La molécule de la glutaminylalanine est représentée
par la formule ci-contre :
1.1 Recopier la formule. Encadrer les groupes
fonctionnels et les nommer.
1.2 Repérer la liaison peptidique.
1.3 Repérer par un astérisque (*) les atomes de
carbone asymétriques dans la
molécule.
2. Etude de l’acide -aminé N-terminal du dipeptide.
La glutamine, l’acide -aminé N-terminal du dipeptide, est l’acide aminé le plus abondant dans le sang et dans
les muscles. Le corps est capable de synthétiser lui-même la L-glutamine que l’on retrouve aussi dans la
viande, le poisson, les produits laitiers, les céréales et les légumineuses. Parmi les rôles de la L-glutamine, on
peut citer l’amélioration des performances physiques, la réduction de la sensation de fatigue chez les joueurs
de football….
2.1 Définir un acide α-aminé.
2.2 Montrer que la molécule de glutamine est chirale.
2.3 Donner la représentation de Fisher de la L-glutamine
3. Etude de l’acide -aminé C-terminal du dipeptide.
L’alanine, l’acide -aminé C-terminal de la glutaminylalanine, est aussi un acide aminé qui se retrouve dans
les mêmes sources alimentaires que la glutamine. Elle fait augmenter le taux de sucre dans le sang et contribue
à la formation des globules blancs. Elle est donc indispensable au maintien d'une bonne santé.
3.1 En solution aqueuse la molécule d’alanine se présente sous forme d’un ion dipolaire entre autres espèces
chimiques. Donner la formule et le nom de cet ion.
3.2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction de l’ion dipolaire en milieu très acide puis en milieu très basique.
Quels sont les couples acide-base auxquels participe l’ion dipolaire ?
3.3 Les pKa des couples précédents valent 2,3 et 9,9. Proposer un diagramme de prédominance des espèces
d'une solution aqueuse d’alanine.
EXERCICE 4
Par dissolution de chacun de deux acides A1H et A2H séparément dans l'eau, on prépare deux solutions S1 et S2
de concentrations molaires respectives C1 =10-3 mol/L et C2 = 72,4.10-3 mol/L mais de même pH=3 à la
température 25°C.
1. Déterminer la molarité de chacune des solutions S1 et S2 en ions hydroniums.
2. L'un de ces deux acides est fort; lequel? Justifier.
Ecrire pour chacun des acides A1H et A2H l'équation de la réaction accompagnant sa dissolution dans l'eau.
2 Déterminer le pKa du couple acide-base auquel appartient l'acide A2H et en déduire le nom et la
formule semi développée de cet acide.
3.1 A 50cm3 de la solution S2, on ajoute une solution diluée de soude
de concentration molaire C.
3.1.1 Déterminer C sachant que pour atteindre l'équivalence, il a fallu ajouter progressivement 40cm3 de cette
solution basique.
3.1.2 Bien que l'on soit à l'équivalence, la solution contient encore des molécules A2H. Expliquer leur
présence et en déduire le caractère de la solution obtenue à l'équivalence.
3.2 On utilise maintenant 100cm3 de la solution S2 auxquels on ajoute progressivement 40cm3 de la
solution de soude utilisée précédemment. Déterminer le pH de la solution obtenue. On donne :

Couple acide/base Valeur du pKa

HCOOH/HCOO- 3,8
CH3COOH/CH3COO- 4,8
C2H5COOH/C2H5COO- 4,9