Une boisson au coca contient les ingrédients suivants : eau gazéifiée, sirop de glucose acide

phosphorique, acide citrique, benzoate de sodium, caféine.

Le glucose, l'acide citrique et le benzoate de sodium sont très solubles dans l'eau et peu
solubles dans l'éther éthylique.

L'acide benzoique est un solide blanc qui fond à 122°C . L'éther est un liquide de densité 0,7.

On désire extraire l'acide benzoique de la boisson par une extraction par l'éther éthylique.

Pour cela, on ajoute à la boisson, de l'acide chlorhydrique.

1. Citer le matériel nécessaire pour effectuer cette extraction.

- Décrire le protocole opératoire à respecter afin d'effectuer cette extraction.
- Pourquoi est-il préférable de faire plusieurs petites extractions successives plutot
qu'une seule extraction utilisant le même volume total d'éther.
- Dans l'ampoule à décanter, l'éther constitue-t-il la phase supérieure ? Justifier.
Comment le savoir rapidement par l'expérience?
-Utilité de l'acide chlorhydrique?
2. Une fois tout l'acide benzoïque de la boisson dissout dans l'éther, on élimine le solvant
par le tirage sous vide et un dépot blanc apparait.
- Quelle propriété utilise-t-on lorsque l'on fait évaporer l'éther par tirage sous vide ?
- Citer 2 méthodes permettant de vérifier que le dépot solide obtenu est bien de l'acide
benzoïque.
3. Rechercher, dans le cours , la formule de l'acide citrique contenu dans la boisson.
- La molécule d'acide citrique est-elle chirale ? Pourquoi ?
- Si oui , représenter ses énantiomères.
- Décrire une expérience simple permettant de mettre en évidence la présence du
glucose.
- Quel danger présente l'utilisation de l'éther ? Quelles précautions prendre alors?

Corrigé

ampoule à décanter ; bécher ; pipettes jaugées ; éprouvette graduée

mesurer 50 mL de la boisson (éprouvette graduée) et placer dans l'ampoule ;

ajouter 10 mL (pipette jaugée) d'ether ; agiter ; retour - menuner l'ampoule ;

ouvrir le robinet (les gaz s'échappent) refermer ; retour - menuner ; laisser décanter.

ajout d'acide chlorhydrique :

en milieu acide la forme C6H5-COOH prédomine alors que la base conjuguée C6H5-COO- est
ultraminoritaire ( celle ci est très soluble dans l'eau)

l'acide benzoique est très soluble dans l'ether, très peu dans l'eau.
utiliser deux solvants non miscibles (eau et ether) et utiliser la différence de solubilité de
l'acide entre ces deux solvants, permet de séparer l'acide benzoïque.

l'eau liquide le plus dense occupe la partie inférieure surmontée de l'ether ( densité inférieure
à 1)

avec plusieurs extractions ( mais à partir du même volume total d'ether) on extrait
pratiquement tout l'acide benzoïque de la boisson

éther solvant très trés volatil (température d'ébullition sous P=1 bar voisine de 32°C)

et inflammable : (ne pas utiliser de flamme dans la salle)

l'acide benzoïque peut être identifié :

soit par chromatographie sensible aux UV soit par la mesure du point de fusion du solide.

acide citrique :

il n'existe pas de carbone asymétrique : aucun atome de carbone ne possède quatre

substituants différents.

mise en évidence de la fonction aldehyde réductrice du glucose :

en présence de liqueur de Felhing , un aldehyde réduit les ions Cu(II) complexés en oxyde de
cuivre Cu2O, rouge brique.