Université des Sciences et de la Technologie Année universitaire 2023/2024

Houari Boumediene (USTHB). Faculté de Chimie

Techniques d’analyse physico-chimiques_1

Série N° 3 : Les méthodes d’extraction

Exercice 1
Le Limonène est une molécule organique de formule brute C10H16 à l'origine à la fois de l'odeur du
citron et de l'orange. C’est un constituant naturel de certaines plantes, arbres, légumes et fruits, qui possède
des propriétés antivirales, antifongiques et même potentiellement anticancéreuses.
1. Le limonène peut être extrait par hydrodistillation à partir de zestes d’oranges. Pour ce faire, une
première étape consiste à découper en très petits morceaux l’écorce d’une orange auxquels 150 mL
d’eau tiède sont ajoutés et laisser 2 heure. Le tout est ensuite broyé et mixé, puis versé dans le ballon
pour l’hydrodistillation.
a. Pourquoi avoir laissé les très petits morceaux d’écorce d’orange dans l’eau deux heures ?
b. Comment appelle-t-on cette méthode ?
c. Est-il nécessaire de couper l’écorce en petits morceaux ? Expliquer pourquoi ?

2. Une fois l’hydrodistillation effectuée, le distillat est récupéré et mis à décanter, mais avant cela, une
spatule de NaCl est ajoutée à la phase aqueuse.
a. Choisir en vous aidant du tableau I, le solvant le plus adapté à l’extraction du limonène de la phase
aqueuse en justifiant votre réponse.
b. Pourquoi avoir ajouté le chlorure de sodium ? Comment appelle-t-on ce procédé ?
c. Décrire sur la base des densités, la disposition des phases (organique/aqueuse).

3. Une fois la phase aqueuse éliminée, du sulfate de magnésium anhydre est ajouté à la phase organique,
il apparaît un mélange hétérogène qui doit être filtré. Expliquer cette étape.
4. Expliquer l’étape supplémentaire à réaliser pour récupérer le limonène pur.

Tableau I.
Solubilité du limonène dans certains solvants
(Densité du solvant)
Eau Eau salée Cyclohexane Acétone (Propanone)
(1) (1,1) (0,775) (0,792)
Limonène Peu Très peu Très soluble Très soluble
(d = 0,842) soluble soluble

Exercice 2
On se propose d’extraire le benzaldéhyde d’une solution aqueuse de sirop d’orgeat. Pour cela, on
dispose de trois solvants: de l’éther diéthylique, de l’éthanol et du dichlorométhane.
1- A l’aide du tableau suivant, indiquer le solvant approprié pour réaliser l’extraction du benzaldéhyde.
Justifiez votre réponse.

Tableau II.
Eau Éther diéthylique Éthanol Dichlorométhane
Densité à 20 °C 1,00 0,71 0,80 1,33
Température d’ébullition 100 °C 35 °C 78 °C 40 °C
 Solubilité du benzaldéhyde Faible Très bonne Très bonne Faible
Miscibilité avec l’eau Nulle Très bonne nulle

2- On introduit un volume V0 de sirop d’orgeat dans l'ampoule à décanter et on ajoute Vs du solvant

organique. Qu’observe-t-on? Faire un schéma légendé en indiquant la phase aqueuse et la phase
organique (contenant le solvant extracteur) en y indiquant où se trouve le benzaldéhyde. Justifier.
3- Décrire l’expérience permettant de récupérer la phase organique.
4- Comment faire, par la suite, pour récupérer le benzaldéhyde pur ?

Exercice 3
Calculer le rendement d’extraction lorsque le méthanol, l’éthanol, l’hexanol et l'octane sont extraits
de 100 ml d'eau à l'aide de 30 ml d'octanol. Conclure.
Données : Coefficients de partage octanol-eau: méthanol (K=0,18), éthanol (K=0,50), 1-hexanol
(K=110), benzène (K=130) et octane (K=1,4 105).

Exercice 4
Le coefficient de partage d’un composé X entre le tétrachlorure de carbone et l'eau est égal à 50.
100 ml d'une solution aqueuse de X à 300 mg L-1 sont agités avec 10 mL de tétrachlorure de carbone.
1. calculer la quantité de X (en mg) restante dans la phase aqueuse après extraction.
2. calculer le rendement de cette extraction.

Exercice 5
A partir de 100 mL d’une solution aqueuse de concentration 0,01 M en composé A, on effectue une
extraction du composé A en ajoutant un certain volume de chloroforme. L’ajout du solvant d’extraction est
réalisé dans une ampoule à décanter. Après agitation de l’ampoule à décanter fermée, et dégazage, on attend
l’équilibre de décantation. Le coefficient de partage de A entre la phase aqueuse et le chloroforme est de 10.
1- Calculer la concentration finale de A dans la phase aqueuse dans les cas suivants :
a. On procède à une extraction avec 100 mL de chloroforme.
b. On utilise une première fois 50 mL de chloroforme puis on récupère la phase organique après
agitation et décantation. Ensuite, on introduit à nouveau 50 mL de chloroforme pour réaliser
une deuxième extraction.
c. On utilise 25 mL deux fois puis 50 mL de chloroforme.
2- Comparer les rendements d’extractions dans les trois cas et conclure.

Exercice 6
Le coefficient de partage K du benzène entre l’octanol et l’eau est de 130.
1- On veut extraire 99,9% de benzène à partir de 100 mL d'eau. Quel volume d'octanol est nécessaire
si on n’effectue qu'une seule extraction ?
2- On répète l'extraction précédente en utilisant des portions de 10 mL d'octanol. Combien d'extractions
successives seront nécessaires pour éliminer les 99,9% de benzène dans 100 ml d'eau?