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2nd5.

Interrogation crite : 1h.

Exercice 1 : Extraction du cinol. (6 points)


Le cinol, ou eucalyptol, peut tre extrait de certains vgtaux, notamment des feuilles deucalyptus. Cette espce chimique est
utilise dans certaines spcialits pharmaceutiques, par exemple pour le traitement des infections des voies respiratoires. Pour
extraire le cinol, des feuilles deucalyptus broyes sont introduites dans un chaudron avec de leau distille. Le mlange est
chauffe bullition durant un quart dheure. Une fois refroidi temprature ambiante, le mlange est filtre. Le filtrat contient de
leau et une huile essentielle deucalyptus. Celle-ci est essentiellement constitue de cinol et en a les caractristiques physiques.
Donnes :
Caractristiques physiques du cinol : temprature de fusion : 2 C, temprature dbullition : 176 C, densit : d = 0,92,
Solubilits : peu soluble dans leau, soluble dans lthanol, soluble dans le cyclohexane.
.Le cyclohexane n'est pas miscible l'eau contrairement l'thanol.
Masse volumique de leau : eau: 1,00 g.cm3. (Rponses justifier)
1. a. Daprs les donnes, le filtrat obtenu est-il un mlange homogne ou htrogne ?
b. Ou se trouve le cinol aprs dcantation du filtrat ?
c. Quel est alors ltat physique du cinol ?
2. a. Dterminer le volume dhuile essentielle obtenu si sa masse est m = 20 g.
b. On veut rcuprer le peu de cinol prsent dans leau laide dune extraction par solvant. Indiquer le solvant utiliser et
justifier ce choix, puis faire le schma la fin de l'exprience avec le matriel adquat. Ce schma sera lgend.
Exercice 2 : Suivi dune purification par chromatographie sur couche
mince (CCM) (5,0 points)
Les vertus mdicinales du clou de girofle ont t mises profit ds
lAntiquit. Leur comprhension scientifique impose disoler lespce
chimique que contient cette plante et qui possde le mme effet
thrapeutique.
Cette espce chimique sappelle leugnol. Une extraction a permis
dobtenir une solution jaune ple S dhuile essentielle de clous de girofles
dans le dichloromthane. La recherche de la prsence deugnol, dans S, au
moyen dune analyse par CCM est effectue en dposant cote cote un
chantillon de S et un chantillon de rfrence E deugnol.
1. Apres migration la plaque est blanche. Quelle opration
permet de lire le chromatogramme ?
2. Le chromatogramme alors obtenu est reprsent sur la figure 1. Quelles informations donne-t-il ?
3. Pour isoler leugnol, une sparation par une srie dextractions liquide-liquide est effectue.
Ces oprations produisent deux solutions diffrentes, notes A et B. Leur solvant est le dichloromthane. Une CCM est effectue
pour savoir quelle solution A ou B conserver. Une plaque, ou des chantillons de S, de A, de B et de E ont t dposs, a conduit
au chromatogramme reprsent sur la figure 2. Quelle solution faut-il garder ? ( justifier)
4. Le rapport frontal d'une espce chimique est une donne qui dpend de l'luant choisi. Prouver par un calcul que l'luant choisi
est le mme dans les deux cas.

Correction.
Exercice 1: Extraction du cinol.
1. a. Le mlange deau et de cinol est htrogne car le cinol nest que peu soluble dans leau.
b. Le cinol surnage au-dessus de leau car la densit du cinol est infrieure 1.
c. Le cinol est liquide car la temprature ambiante (voisine de 20 C) est comprise entre son point de fusion et son point
dbullition.
2. a. Le volume V de cinol est donne par la relation V=m/ cinol ou cinol
est la masse volumique du cinol donne par
cinol= eau dcinol soit cinol= 1,00 0,92 = 0,92 g.cm3 do V
=20/0,92= 22 cm3.
b. Pour rcuprer une espce chimique peu soluble dans leau, la
technique dextraction par solvant (extraction liquide-liquide)
avec une ampoule dcanter est idale. La solubilit du cinol dans le
solvant dextraction doit tre bonne, et le solvant ne doit pas tre
miscible avec leau. Parmi les solvants proposes, seul le cyclohexane
vrifie ces deux conditions.
Apres extraction deux phases liquides distinctes sont obtenues : la phase
aqueuse et la phase contenant le cinol en solution dans le cyclohexane.
Exercice 2 : Suivi dune purification par chromatographie sur couche mince (CCM)
1. Un chromatogramme portant des espces chimiques incolores doit tre rvl, par exemple en le plaant sous une lampe U.V.
2. a. Lchantillon de rfrence et une des espces chimiques de S migrent au mme niveau : la solution S contient donc de
leugnol.
b. La prsence des nombreuses taches la verticale du dpt de S montre la prsence dautres espces chimiques.
3. a. Une des espces contenues dans la phase B migre au mme niveau que lchantillon deugnol de rfrence : la phase B
contient donc de leugnol et doit tre conserve.
b. Le chromatogramme montre que trois autres espces chimiques prsentes dans S ont t extraites en mme temps que
leugnol. Ce dernier est donc partiellement isol.
c. Cest le principe actif de la plante ou du mdicament.