Direction de l’éducation Série n°4 Année scolaire : 2019/2020

nationale de Khenifra L’extraction, séparation et identification Matière : physique chimie

Lycée Aboulkacem zayani des éspèces chimiques. Niveau : TCS
Synthéses des espéces chimiques. Préparé par : Pr. droussi
Partie I : l’extraction
Exercice 1 :
I- L’hydrodistillation de la menthe.
1. La menthe est un des constituants de certaines
espèces de menthe, dont la menthe poivrée « menthapiperita ».
Son odeur et sa saveur fraiche, analogue à celle de la menthe, en
font un arome trées utilisé dans les produits alimentaires.
On peut extraire l’huile essentielle de la menthe poivrée en
utilisant une technique qui repose sur le dispositif expérimental
ci-contre.
1.1. Donner le nom de cette technique.
1.2. Nommer les différentes parties numérotées dans le
schémé.
1.3. Décrire briévement le principe de cette technique.
1.4. Sachant que la densité de la menthone est différente de
celle de l’eau, le distillat obtenu par cette technique est-il homogéne ? Justifier la réponse ( utiliser le tableau
ci-dessous).
II. extraction de la menthone :
2. On ajoute au ditillat 5g de chlorure de sodium que l’on dissout par agitation. On verse ensuite le distillat
dans une ampoule à décanter et l’on introduit 10mL d’un solvant organique. On agite l’ampoule à décanter en
effectuant, de temps à autre, un dégazage. On laisse reposer et l’on obtient deux phases liquides.
2.1. Justifier l’ajout de chlorure de sodium au distillat.
2.2. Quel est le role du solvant organique utilisé?
2.3. En utilisant les données du tableau ci-dessous, determiner le solvant convenable pour cette extraction.
solvant Solubilité de la menthone Miscilité avec l’eau Densité
Eau faible ……… 1,00
Toluéne Grande Non 0,87
ethanol Grande oui 0,79
2.4. Faire un schémé simplifié de l’ampoule à décanter, après agitation et décantation. Préciser les positions de
la phase aqueuse et de la phase organique en justifiant.
2.5. Citer une technique permettant de séparer l’huile essentielle de solvant.
La chromathographie :
Pour verifier la présence de la menthone dans l’huile essentielle extraite, on
réalise une chromathgraphie sur couche mince. L’éluant est un mélange
constitué de 75% de chloroforme et de 25% de cyclohexane.Sur la plaque, on
effectue les dépots suivants :
- (1) : menthone - (2) : menthol - (3) : huile essentielle de menthe
poivrée - (4) : eucalyptol - (5) : menthofuranne.
Le chromatogramme est donnée ci-contre.
3.1. En se referant au chromathgramme est ce que l’huile essentielle de menthe
poivrée est pur ?
3.2. Que matérialisent les deux trats situés en bas et en haut du
chromathgramme et repérés par les lettres A et B ?
3.3. En interprétant ce chronogramme, nommer les substances contenues dans l’huile essentielle étudiée.

3.4. Calculer, por l’éluant et le support utilisé, le rapport fraontal de la menthone.

Exercice 2 :
Le cinéol, ou eucalyptol, peut être extrait de certains végétaux, notamment des feuilles d’eucalyptus .
Cette espèce chimique est utilisée dans certaines spécialités pharmaceutiques, par exemple pour le
traitement des infections des voies respiratoires.
 Pour extraire le cinéol, des feuilles d’eucalyptus broyées sont introduites dans un chaudron avec de l’eau
distillée. Le mélange est chauffé à ébullition durant un quart d’heure. Une fois refroidi à température
ambiante, le mélange est filtré. Le filtrat contient de l’eau et une huile essentielle d’eucalyptus.
Celle-ci est essentiellement constituée de cinéol et en a les caractéristiques physiques.
Données :
• Caractéristiques physiques du cinéol :
Température de fusion : 2 °C, température d’ébullition : 176 °C, densité : d = 0,92 .
Le tableau suivant donne les propriétés de quelques solvants :
solvant Solubilité de la cinéol Miscilité avec l’eau Densité
Eau Peu soluble ……… 1,00
Cyclohexan soluble Non 0.78
e
Ethanol soluble oui 0.79
1. Analyse du filtrat :
a. Justifier que le cinéol est liquide à température ambiante.
b. D’après les données, le filtrat obtenu est-il un mélange homogène ou hétérogène ? Justifier.
c. Où se trouve le cinéol après décantation du filtrat ?
d. Déterminer le volume d’huile essentielle obtenu si sa masse est m = 2 g.
2. Amélioration du rendement :
On veut récupérer le peu de cinéol présent dans l’eau à l’aide d’une extraction par solvant.
a. Indiquer le solvant à utiliser et pourquoi vous faites ce choix.
b. Faire un schéma légendé correspondant à la fin de l'expérience avec le matériel adéquat.
3. Suivi de la purification par chromatographie :
L’extraction a permis d’obtenir une solution S jaune pâle d’huile essentielle d’eucalyptus dans le solvant. La
recherche de la présence d’eucalyptol dans S au moyen d’une chromatographie sur couche mince (CCM) est
effectuée en déposant cote à cote un échantillon de S et un échantillonde référence d’eucalyptol (E).
1. Après migration, la plaque est blanche : quelle opération permet de lire le chromatogramme. De quel
matériel avez- vous besoin pour cette opération ?
2. Le chromatogramme ensuite obtenu est représenté sur la fig.1 . Quelles informations donne-t-il ?
3. Pour isoler l’eucalyptol, une séparation par une série d’extractions liquide-liquide est effectuée. Ces
opérations produisent deux solutions différentes, notées A et B. Leur solvant est le dichlorométhane.
Une CCM est effectuée pour savoir quelle solution A ou B conserver. Une plaque, où des échantillons
de S, de A, de B et de E ont été déposés, a conduit à un chromatogramme représenté sur la figure 2 .
a. Quelle solution faut-il garder ? (à justifier)
b. Le rapport frontal d'une espèce chimique est une donnée qui dépend de l'éluant choisi. Prouver
par un calcul que l'éluant choisi est le même dans les deux CCM.
Exercice 1
Pour synthétiser le savon, on introduit dans une fiole 40 cm3 de
soude (NaOH), 22 cm3 d’huile de tournesol et quelques grains de
pierre ponce.
On réalise le dispositif expérimental ci-dessous, et on chauffe à
reflux pendant 20 minutes, le savon se forme mais n’est pas apparant
dans le mélange.
Après refroidissement, on verse le mélange dans une solution
saturée de chlorure de sodium (NaCl), le savon apparait assitot. Et
surnage le le mélange liquide. Apres filtration en recueillit le savon
solide sur papier filtre.
a. Quels sont les réactifs dans cette synthése ?
b. Recopier le schéma ci-dessus et l’annoter.
c. Preciser les conditions expérimentales.
d. Preciser l’etape d’extraction dans cette synthèse.
Exercice 2 :
Le document suivantreprésente l’étiquette d’un beurre produit de consommation.
1. citer les espèces chimiques qui peuvent êtreartificielles.
2. Que signifie l’expression « huile végétale ».
3. Peut-on dire que ce beurre est naturel ou de synthèse ?
Exercice 3 :
Synthese de l’acetate de linalyle (huile essentielle de levande)
A l’aide d’une transformation chimique entre le linanol( 5 ml ) et l’anhydide éthanoique (10 ml).
1. Citer les étapes d’une synthése chimique.
2. Décrire le protocole expérimental de cette synthése.
3. Comment peut-on vérifier la pureté de l’acétate de linalyl synthétisé.