Entraînement 1

Les huiles essentielles d’orange (HEO) et de citron (HEC) sont obtenues par
expression à froid, le zeste est pressé pour recueillir l’huile. Elles sont riches
en molécules odorantes. On réalise deux CCM afin d’identifier quelques
espèces chimiques présentes dans ces huiles essentielles.

1. Nommer les différentes étapes d’une CCM

2. Indiquer quelles sont les espèces chimiques présentes dans les deux huiles essentielles en
exploitant les résultats de la CCM.

Entraînement 2
Afin de vérifier la composition de l’huile essentielle de lavande, on réalise une chromatographie sur
couche mince.

Doc. 1 Différentes étapes dans le désordre

Déposer la plaque dans l’éluant.
Tracer le front de solvant.
Tracer la ligne de dépôt sur la plaque à chromatographie.
Faire les dépôts.
Révéler le chromatogramme.
Retirer la plaque de l’éluant.

Doc. 2 Chromatogramme

A : dépôt de linalol
B : dépôt d’acétate de linalyle
C : dépôt d’huile essentielle de lavande

1. Lister le matériel nécessaire à cette réalisation.

2. Remettre les étapes données dans le doc. 1 dans l’ordre de réalisation.
3. Le chromatogramme obtenu est reproduit dans le doc. 2. Donner le nom des lignes 1 et 2.
4. Indiquer ce qu’on peut dire de la composition de l’huile essentielle de lavande.

Entraînement 3 - Un arôme dans une boisson

Le benzaldéhyde est une molécule à l'odeur caractéristique d'amande amère. Sa synthèse étant
moins coûteuse que l’extraction d'amande amère, il est souvent utilisé pour parfumer les pâtisseries et
certaines boissons comme le sirop d'orgeat.
On veut vérifier la composition d’une essence naturelle d’amande amère et d’une boisson à l’aide
d’une chromatographie sur couche mince.
Après avoir préparé la plaque, on y dépose des microgouttes de :
Benzaldéhyde commercial (B)
Essence d'amande amère naturelle (AA)
Extrait de la boisson étudiée (Boisson)

1. D’après les résultats obtenus après révélation sous U.V., indiquer si l'extrait naturel d'amande
amère (AA) est constitué uniquement de benzaldéhyde (B).
2. Dire si la boisson étudiée est parfumée à l'arôme de synthèse ou à l'extrait naturel.
3. Indiquer si elle contient d'autres substances révélées par le chromatogramme.

Entraînement 4
Le benzoate de benzyle est utilisé, en médecine, comme traitement anti-parasitaire sous la marque
Ascabiol®. Il peut être extrait de la résine de myroxylon, arbre originaire d’Amérique centrale, ou
synthétisé en laboratoire.
Le chromatogramme a été réalisé en déposant une solution :
– de benzoate de benzyle en 1 ;
– de résine de myroxylon en 2 ;
– d’Ascabiol® en 3.

1. Interpréter le chromatogramme obtenu.

2. On suppose que 1 mL d’Ascabiol® a une masse de 1 g. Déterminer la masse de benzoate de
benzyle contenue dans le flacon de 125 mL dont le pourcentage massique est indiqué sur l’emballage
photographié.
Entraînement 5
Le schéma ci-dessous présente une chromatographie en cours d’élution.

Associer une légende à chacune des lettres a à f.