2ème Année SM Année Universitaire 2020-2021

TAC1 (IMPCA S1).

Epreuve finale

Nom : ……………………………………………… Matricule : ……………………………

Prénom : ……………………………………………Section et groupe : ……………………

Exercice 1 (10pt) : On se propose d’extraire la caféine contenue dans le thé. Son extraction se
fait en deux étapes. On dispose des données suivantes :
Eau Ethanol Dichlorométhane Cyclohexane

Molécule

1,00
Densité à 20°C 0,79 1,33 0,78
Température
79°C 40°C 81°C
d’ébullition
Solubilité de la
À 25°C: À 65°C:
caféine dans le Très bonne Très bonne Très faible
Faible Très bonne
solvant
Miscibilité avec
Miscible Non miscible Non miscible
l’eau

Etape 1: Extraction de la caféine de feuilles de thé :

1) Quelle technique d’extraction doit-on employer pour extraire la caféine des feuilles de thé?
justifier

- On réalise une extraction liquide-solide. (0,25pt)

- Justification: Le composé à extraire (la caféine) se trouve initialement dans un solide
que l’on va extraire avec un solvant liquide. (0,25pt)

On introduit 5 g de feuilles de thé dans un bécher contenant 50 mL d’eau à 65 °C et on agite.

Ensuite, après filtration on récupère le filtrat dans un erlenmeyer. Le filtrat contient la caféine
extraite en solution dans l'eau.
2) Pourquoi utilise-t-on de l’eau à 65 °C plutôt qu’à 25 °C pour extraire la caféine du thé ?
- La solubilité de la caféine augmente avec la température. Ainsi en chauffant, on
permet à la caféine de mieux se dissoudre dans l'eau. (0,25pt)
Les données indiquent que la solubilité de la caféine est faible dans l’eau à 25°C, et
très importante dans l’eau à 65°C. Par conséquent, cette décoction va permettre de
dissoudre la majorité de la caféine dans l’eau.
3) Quel est le rôle de la filtration ?
Il faut filtrer pour éliminer le solide et récupérer le liquide. (0,25pt)

4) Le filtat obtenu est-il homogène ou hétérogène?

La filtration permet d’obtenir un mélange homogène (il ne contient plus de particules solides )
à partir d’un mélange hétérogène solide liquide. (0,25pt)

Etape 2: Extraction de la caféine de la phase aqueuse.

la phase aqueuse précédente est refroidie jusqu’à 25°C et mélangée ensuite à 20 mL d’un
solvant organique approprié dans une ampoule à décanter. On agite et on laisse reposer le
mélange.
5) Dans cette étape, quelle technique est mise en oeuvre ? justifier
- La technique mise en oeuvre dans l’étape 2 est l’extraction liquide liquide. (0,25pt)
- Justification: Le composè à extraire est initialement dans présente dans un liquide (l’eau)
que l’on veut extraire avec un solvant liquide (le solvant organique). (0,25pt)

6) Que se passe-t-il quand on agite la phase aqueuse et le solvant organique?

La phase aqueuse a été refroidie, la solubilité de la caféine est redevenue faible.
Tandis que la solubilité de la caféine est importante dans le dichlorométhane. Donc la caféine
passe de la phase aqueuse à la phase organique (dichlorométhane). (0,5pt)

7) Pourquoi faut-il laisser le mélange reposer après agitation ? Comment s’appelle cette
étape ?

On laisse reposer après agitation pour que les deux phases aqueuses et organiques se
séparent (se décantent). (0,25pt)

Cette opération s'appelle une décantation. (0,25pt)

8) Parmi les solvants donnés dans le tabeau ci-dessus, citer ceux qui sont apolaires, polaires
protiques et polaires aprotiques ? justifier
- Apolaires: Cyclohexane. Absence de liaisons polaires dans la molécule. (0,25pt)

- Polaires protiques: Eau et Ethanol.

Justification:
Polaires: présence de liaisons polaires et moment dipolaire de la molécule ≠0. (0,25pt)
Protiques: présence de H lié à un atome fortement électronégatif « O ». (0,25pt)

- Polaires aprotiques: Dichlorométhane.

Justification:
Polaires: présence de liaisons polaires et moment dipolaire de la molécule ≠0. (0,25pt)
Aprotiques: absence de H lié à un atome fortement électronégatif «N, O, F». (0,25pt)

9) L’eau est miscible avec l’éthanol mais pas avec le dichlorométhane et le

cyclohexane. Expliquer pourquoi ?
L’éthanol et l’eau sont miscibles car:
- L’éthanol est polaire protique. Il peut former des liaisons hydrogène avec l’eau (donneur par
son H lié à O, et accepteur de H de l’eau par son O). (0,25pt)
- et il possède une partie hydrophobe courte. (0,25pt)

Le dichlorométhane est non miscible à l’eau car:

- Le dichlorométhane est polaire mais aprotique : ne réalise donc pas de liaisons H. Il ne
peut pas recevoir des liaisons hydrogènes et pas en donner. (0,25pt)

Le cyclohexane est non miscible à l’eau car:

Le cyclohexane est apolaire…pas d’interactions polaires. (0,25pt)

10) Rappeler les deux principales propriétés du solvant qui permettrait d’extraire la caféine
de la solution aqueuse.
-Le solvant d’extraction ne doit pas être miscible à l'eau. (0,25pt)
-La caféine doit être très soluble dans ce solvant que dans l’eau. (0,25pt)

11) A l’aide du tableau ci dessus, indiquer le solvant approprié permettant la meilleure

extraction de la caféine. Expliquer également pourquoi vous n’avez pas choisi les autres
solvants.

- l’éthanol n’est pas utilisable car il est miscible avec l’eau. (0,25pt)
- le cyclohexane n’est pas utilisable car la solubilité de la caféine dans ce solvant est
faible. (0,25pt)
- Le dichlorométhane est bien adapté à cette extraction car il n’est pas miscible avec
l’eau, et la caféine que l’on souhaite extraire est très soluble dans le dichlorométhane mais
peu soluble dans l’eau. (0,25pt)
12) Faire un schéma légendé en indiquant la phase aqueuse et la phase organique en y
indiquant où se trouve la caféine extraite. Justifier.

(0,25pt) - Le dichlorométhane est plus dense (d=1,33) que l’eau,

la phase organique est donc la phase inferieure et la
phase aqueuse la phase supérieure. (0,25pt)

- la solubilité de la caféine est importante dans le

dichlorométhane. Donc la caféine se trouve dans la
phase organique (dichlorométhane). (0,25pt)

1mL de la phase organique est introduit dans une fiole jaugée et on complète à 100 mL.
L'analyse de cette solution a donné une concentration en caféine de 2,67 mg/L.
13) Quelle est le rendement de cette extraction si le coefficient de partage K de la caféine
entre le solvant organique choisi et l’eau est de 6,45.

����
R = �0 (0,25pt)
morg?
morg = Corg . Vorg Corg = 2,67 x 100 = 267 mg/L= 0,267 g/L. (0,25pt)
morg = 0,267 x 20 10 = 5,34 10-3 g = 5,34 mg. (0,25pt)
-3

m0?
m0 = maq + morg. (0,25pt) maq = Caq x Vaq.
���� ���� 0,267
K =
���
(0,25pt) Caq =
�
= 6,45
Caq = 4,14 10-2 g/L. (0,25pt)
maq = 4,14 10-2 x 50 10-3 = 2,07 10-3 g = 2,07 mg. (0,25pt)

m0 = 5,34 + 2,07 = 7,41 mg. (0,25pt)

5,34
R = 7,41
= 0,72 R% = 72%. (0,5pt)

14) Quel est la teneur (en pourcentage et en ppm) de la caféine dans les feuilles de thé? (On
considère que la caféine est totalement extraite des feuilles de thé dans l’étape 1).

m0 = 7,41 mg.

mfeuilles = 5 g.
7,41 10−3
Teneur = 5
x 100 = 0,1482 % (0,25pt) = 1482 ppm. (0,25pt)