UNIVERSITE DE LOME 2020-2021

FACULTE DES SCIENCES DE SANTE

CHM144
CHIMIE ORGANIQUE
LICENCES MEDECINE & OFFICINE

QUELLE FAMILLE DE COMPOSÉS? Dr Oudjaniyobi SIMALOU

PROPRIETÉS PHARMACOLOGIQUES? Maître de Conférences
Département de Chimie-FDS
Université de Lomé, Lomé -Togo
19/01/2021 Dr Oudjaniyobi SIMALOU (MC), Enseignant- 1
Chercheur, Chimie-FDS-UL
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Chercheur, Chimie-FDS-UL
 NOMENCLATURE
• A l’origine, on nommait les composes sur la base de leur origine. Ainsi :

• le menthol provient de l’essence de menthe,

• le cumène de l’essence de cumin,

• l’acide formique est extrait des fourmis

• Une fois que le nombre des molécules organiques a augmenté de façon

considérable, il a fallu une nomenclature systématique basée sur des règles
assurant le même langage à tous les chimistes.

• Ces règles ont été établies par un organisme international désigné souvent par son
sigle en anglais qui est IUPAC utilisé comme un nom (en français U.I.C.P.A : Union
Internationale de Chimie Pure et Appliquée)

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 NOMENCLATURE

• Les règles IUPAC permettent donc de donner un nom à n’importe quelle molécule,
quel que soit sa complexité.

• Dans cette nomenclature systématique, on utilise aussi certains noms particuliers

consacrés par l’usage (noms triviaux ou noms communs). C’est le cas de composés
simples tels que l’acétone, le chloroforme, l’éthylène, l’acétylène, le toluène ou les
molécules de structure complexe dont le nom IUPAC est très long et compliqué.
Exemple la chlorophylle, la pénicilline, le cholestérol, le saccharose.

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 NOMENCLATURE
• LES ALCANES : LES REGLES DE L’UICPA

• On appelle hydrocarbure un composé organique qui ne contient que du carbone et

de l’hydrogène.

• Les alcanes sont des hydrocarbures acycliques saturés. On parle aussi

d’hydrocarbures aliphatiques. Ils ont pour formule générale : CnH2n+2

• Seuls les quatre premiers portent un nom commun ou semi-systématique

(terminaison en ane) : méthane (CH4), éthane (CH3-CH3), propane (CH3-CH2-CH2),
butane (CH3-CH2-CH2-CH3).

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 NOMENCLATURE
• Les autres alcanes non ramifiés sont appelés d’après leur nombre d’atomes de
carbone. Les racines grecques Pent, hex, hept, etc. désignant la longueur de la
chaîne.

• Pentane (C5), hexane (C6), heptane (C7), octane (C8), nonane (C9) décane (C10),
undécane (C11), dodécane (C12).

• 5C ------------> pent ------------> pentane

• 6C ------------> hex ------------> hexane

• 11C ------------> undec ------------> undecane

• 12C ------------> dodec ------------> dodecane

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 NOMENCLATURE
• Par ailleurs C20H42 s’appelle Eicosane ; C30H62 Triacontane. ; C40H82 Tetracontane ;

C50H102 Pentacontane etc.

• Lorsqu’on enlève un atome d’H dans la formule d’un alcane, on obtient un reste

appelé groupe alkyle noté R et dont le nom est obtenu en remplaçant le ane

terminal de l’alcane correspondant par le suffixe yle. Exemple, CH3- dérivé du

méthane s’appelle groupe méthyle et CH3CH2- de l’éthane s’appelle groupe éthyle.

Ainsi les alcanes peuvent être représentés par le symbole RH

• Dans le cas des alcanes ramifiés la racine grecque utilisée indique le nombre

d’atomes de carbone de la chaîne continue la plus longue appelée la chaine

principale.

• Cette molécule est du pentane substitué malgré les 7C dans la structure.

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 NOMENCLATURE
• On appelle substituant un atome ou un groupe d’atomes attaché (s) à la chaîne
principale.

• Les groupes alkyles (R) qui sont des substituants sont obtenus en remplaçant la
terminaison ane, de l’alcane correspondant par le suffixe yle.

• CH3- groupe Méthyle ; CH3CH2- groupe Ethyle

• Dans les composés ramifiés, la position du ou des substituant (s) est précisée par
un numéro. Ainsi la chaîne principale est numérotée de telle manière que le
premier substituant rencontré reçoive le numéro le plus petit possible.

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 NOMENCLATURE

• La ponctuation a une grande importance dans la nomenclature IUPAC. Ainsi les

noms sont toujours écrits en un seul mot en séparant les numéros les uns des
autres par des virgules et en séparant les chiffres des lettres par des traits
d’union.

• Par ailleurs, lorsqu’il y a plusieurs groupes identiques liés à la chaîne principale, on

utilise les préfixes di (2), tri (3), tetra (4), penta (5)… pour les caractériser.

2,3–Diméthylpentane.

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 NOMENCLATURE

• Tout substituant doit être numéroté et nommé même si deux substituants

identiques sont liés à un même carbone.

2,2–Diméthylpentane.

2,5,5–Trimétylheptane et non 3,3,6–Trimétylheptane

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 NOMENCLATURE
• En présence de plusieurs types différents de substituants, l’ordre alphabétique
est suivi pour écrire le nom, les préfixes ‘‘multiplicateurs’’ tels que di, tri, etc.,
n’interviennent pas dans cet ordre, par contre les préfixes tels que : iso, néo,
tertio, cyclo etc., sont considérés.

Ethyle vient avant Méthyle Triéthyle vient avant Diméthyle.

5–Ethyl–2–méthylheptane

• Lorsque la position des différents groupes ne permet pas d’orienter la

numérotation, le premier substituant cité doit avoir le numéro le plus bas.

• 3-Ethyl-5-méthylheptane

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 NOMENCLATURE
Quelques groupes alkyles

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 NOMENCLATURE
• LES HYDROCARBURES INSATURÉS: C’est le cas des hydrocarbures comportant des
liaisons multiples carbone-carbone

• Il existe des noms communs ou des noms triviaux qui sont utilisés tels que :

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 NOMENCLATURE
• De façon générale, on applique les règles IUPAC des alcanes aux hydrocarbures non
saturés. Cependant des règles supplémentaires permettent de préciser le nom et la
position des liaisons multiples. Ainsi, on désigne la double liaison par la
terminaison ène et par diène, triène, etc. dans le cas de 2 ; 3 ; etc. doubles liaisons

• La triple liaison est désignée par la terminaison yne, diyne, triyne etc. pour une,
deux, trois etc. pour 2 ; 3 ; etc. triples liaisons.

• Dans ce cas, la chaîne principale est celle qui contient le plus grand nombre de
liaisons multiples. Lorsqu’on a le même nombre de liaisons multiples la chaîne
principale est la chaîne la plus longue.

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 NOMENCLATURE

• La numérotation doit être faite de manière à donner les numéros les plus petits
possibles aux carbones de la liaison multiple.
• La position de la liaison ou des liaisons multiples est indiquée par le plus petit
numéro de celle-ci.
• On place le ou les numéros caractéristiques immédiatement avant la partie du
nom à laquelle il(s) se réfère(nt).

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 NOMENCLATURE
• Ainsi lorsque la molécule a au moins 4 atomes de carbone, il faut préciser la
position de la liaison multiple.

• Les ramifications sont numérotées de la manière habituelle.

• Quelques radicaux d’hydrocarbures insaturés à retenir.

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 NOMENCLATURE
• LES ALCOOLS: On obtient le nom commun d’un alcool en faisant suivre le mot
alcool de l’adjectif correspondant au nom du composé fondamental.

• Il existe des noms communs qui sont utilisés dans le système IUPAC.

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 NOMENCLATURE

NOMS SYSTÉMATIQUES DES ALCOOLS

• Dans le système IUPAC les alcools sont nommés en remplaçant le e terminal de
l’alcane correspondant par le suffixe ol.

• Lorsqu’il existe plus de deux atomes de carbone dans la chaîne principale, il faut
préciser la position de la fonction OH. Ainsi on attribue au carbone portant le
groupe OH le numéro le plus bas possible. Dans l’écriture du nom, le numéro est
placé immédiatement avant le suffixe ol.

• Dans le cas de plusieurs fonctions OH, on utilise les suffixes diol, triol etc.

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 NOMENCLATURE
LES FONCTIONS CARBONYLÉE : ALDÉHYDES ET CÉTONES : Pour obtenir le
nom commun d’un aldéhyde, on ajoute le mot aldéhyde au préfixe qui caractérise
la chaîne principale.

• Dans le cas des cétones, on peut noter quelques noms communs très usuels :

• Dans les cas les plus complexes, on obtient le nom en citant le nom des deux
radicaux sur le carbonyle (C=O) suivit du mot cétone.

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 NOMENCLATURE
• Quelques radicaux dérivés des composés carbonyles : ce sont des groupes acyle.

• NOMS SYSTEMATIQUES :
• Dans le système IUPAC le nom d’un aldéhyde est obtenu en remplaçant le e
terminal de l’hydrocarbure correspondant par le suffixe al

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 NOMENCLATURE

• Lorsque la chaîne principale comporte un ou plusieurs substituants, on donne le

numéro 1 au carbone de la fonction aldéhyde.

• Dans le cas des cétones, le nom systématique est obtenu en remplaçant le e

terminal de l’alcane correspondant à la chaîne principale par one et par les suffixes
dione, trione, etc. lorsqu’on a deux, trois, etc. fonctions cétones dans la chaîne
principale.

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 NOMENCLATURE

• Par ailleurs, lorsque la chaîne principale contient plus de quatre atomes de carbone
ou lorsqu’elle contient plusieurs fonctions cétones ou porte des substituants, on
numérote la chaîne principale en donnant le numéro le plus petit possible au
premier carbone rencontré qui porte la fonction cétone.

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 NOMENCLATURE
• ACIDES CARBOXYLIQUES: Il existe des noms communs usuels pour les acides
simples.

• Dans le système IUPAC, le nom est obtenu en remplaçant le "e" terminal de l’alcane
correspondant par le suffixe "oïque", lequel nom est précédé du mot acide.

• Pour numéroter la chaîne principale on donne le numéro 1 au carbone du

carbonyle comme dans le cas des aldéhydes.

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 NOMENCLATURE

• Pour ce qui concerne les cycles, on obtient le nom en joignant au suffixe

carboxylique le nom du cycloalcane ou du groupe correspondant au cycloalcane
fixé au groupe – COOH.

• Dans les acides cycliques la numérotation

commence à partir du carbone du cycle lié
au groupement acide – COOH.

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 NOMENCLATURE

• LES AMINES : Le nom d’une amine est obtenu en ajoutant la terminaison amine au
nom des radicaux liés à l’atome d’azote.

• Dans le cas des amines 2e ou 3e non systématiques, le plus complexe des radicaux
liés à l’azote est choisi pour former le nom de l’amine primaire considérée comme
substituée.

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 NOMENCLATURE
• De façon générale, la chaîne principale dans une molécule est celle qui contient le
plus grand nombre de fonction principale.

• Pour les fonctions les plus courantes, l’ordre de priorité est la suivante :

• Exemple:

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 NOMENCLATURE
• Lorsqu’une fonction est considérée comme substituant elle porte un nom de
radical ainsi :

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 NOMENCLATURE
• LES CYCLANES: Leurs noms sont obtenus en accolant le préfixe cyclo au nom.

• Les radicaux dérivés sont obtenus de la même façon en remplaçant le ane

terminale par le yle.

• Lorsque les cyclanes sont substitués ou insaturés on applique les mêmes règles
IUPAC.

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 NOMENCLATURE

• LES HYDROCARBURES AROMATIQUES

• Le plus simple de la série est le benzène de formule brute C6H6. Sa formule
développée est :

• Il existe des dérivés du benzène dont les noms communs sont conservés dans le
système IUPAC.

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 NOMENCLATURE
• Les autres composés sont nommés comme du benzène substitué.

• Lorsqu’on introduit dans ces structures un groupe fonctionnel, les composés

gardent les noms communs dans le système IUPAC.

• Par ailleurs, lorsque le benzène porte deux groupes fonctionnels dont chacun
confère au composé un nom trivial, le composé sera nommé comme du benzène
disubstitué.

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• Exemple:
NOMENCLATURE

• Quelques substituants dérivés du benzène.

•

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