Université d’Oran

Faculté de médecine
Département de Biochimie
1ere année Médecine

Le cholestérol et les dérivés stéroliques

I. Introduction:

Le cholestérol est un lipide de la famille des stérols.

Le cholestérol est le stérol le plus répandu chez les animaux.
Les besoins de l’organisme en cholestérol sont de 1,2g/24h et sont couverts:
 Par l’alimentation 0,2g.
 Et surtout par la synthèse endogène (1g),qui a lieu dans le foie(4/5) et
dans l’intestin (1/5).

II. Structure du Cholestérol

Le cholestérol dérive d’un précurseur l’isoprène (hydrocarbure

diethylénique à 5 C) lui-même provenant de l’acétyl CoA.(CH3-CO-SCoA) par
condensation.

Structure de l’isoprène

 La polymérisation de l’isoprène conduit au squalène qui donnera

naissance au cholestérol.

Le stérol est alcool cyclique dérivant du noyau

PerhydroCyclopentanoPhénantrénique 
 Stérol = noyau stéroïde
C17, 4 cycles –phénanthrène (A, B, C)
-cylopentane (D)

Structure du Cholestérol

Chaîne latérale (C8)

Partie hydrophile Partie hydrophobe

Existe sous 2 formes :

* Cholestérol libre (amphipatique)
* Cholestérol estérifié (hydrophobe)

1. Cholestérol libre

Le cholestérol C27H45OH est une molécule amphipathique ,présente:

 Une tête polaire hydrophile ,le groupement hydroxyl (OH) en C3.

  Une partie non polaire donc hydrophobe, le noyau stéroïde prolongé de la
chaine latérale en C17

 Le cholestérol est insoluble dans l’eau, soluble dans l’éther, le benzène,

l’alcool chaud….

 Le cholestérol est lévogyre.

2. Cholestérol estérifié

La fonction OH du cholestérol peut être estérifiée par un acide gras qui rend la
molécule totalement insoluble dans l'eau.
Le cholestérol estérifié donne des stérides.
Exemple: palmitate de cholestérol.

Le cholestérol est indispensable à de nombreux animaux y compris l’homme.

Il est présent dans tous les tissus et dans les lipoprotéines plasmatiques.

• Rôle essentiel dans la structure

- des membranes de toutes les cellules de l’organisme
-et de la couche externe des lipoprotéines plasmatiques

• Précurseurs de nombreux composés :

- hormones stéroïdes
- acides biliaires les autres stéroïdes de l’organisme
- vitamine D
III. Les dérivés du cholestérol

1/ les acides biliaires :

 Sont synthétisés au niveau du foie à partir du cholestérol, qui subit une

réduction de sa double liaison, des hydroxylations (3, 7,12) et un
raccourcissement de la chaine latérale.
 Déversés dans la bile puis dans le duodénum.
 Ce sont des substances contenues dans la bile à l’état de sels.

Ils émulsionnent les graisses et facilitent leur digestion par la lipase

pancréatique

Exemple : Acide cholique (Acide biliaire)

2/ vitamine D: la vitamine D3 intervient dans la calcification des os, elle est

produite par irradiation du 7 déhydrocholestérol dans la peau.
Le cycle B des stérols est ouvert et un ensemble de trois liaisons éthyléniques
conjuguées se forme sur les carbones 5, 6, 7, 8, 10 et 19. Cette structure est
favorable au déplacement des électrons

Cholécalciférol (vitamine D3).

 3/ les hormones stéroïdes:

Synthétisés par les organes stéroidogènes: les ovaires, testicules, placenta

et la cortico surrénale.

Ces hormones sont classées en 3 catégories:

a/ hormones stéroïdes en C21:

 La progestérone: secrétée par le corps jaune de l’ovaire. apparait au

cours du cycle menstruel et pendant la grossesse.

 Le cortisol: secrété par la corticosurrénale,

Le cortisol intervient dans la régulation du métabolisme des glucides et des

protéines.

 L’aldostérone:

Assure la régulation du métabolisme de l’eau et sels minéraux dans

l’organisme
b/ hormones stéroïdes en C19:

La testostérone: hormone sexuelle mâle, synthétisée par les cellules

interstitielles du testicule.

c/ hormones stéroïdes en C18:

Représentées par les œstrogènes, et sont responsables du déroulement

normal du cycle menstruel chez la femme et du développement des
caractères sexuels secondaires.