Diamine

Une diamine est un type de polyamine contenant exactement deux groupes amine. Les diamines
sont principalement utilisées comme monomères pour synthétiser des polyamides,
des polyimides et des polyurées. La principale diamine produite est le 1,6-diaminohexane,
précurseur du Nylon 6-6, suivie de l'éthylènediamine1. L'hydrazine (H2NNH2) n'est en général pas
considérée comme une diamine puisque ce n'est ni une amine (pas de carbone), ni une dibase.

Sommaire
[masquer]

 1 Diamines aliphatiques
o 1.1 Diamines aliphatiques linéaires
o 1.2 Diamines aliphatiques ramifiées
o 1.3 Xylylènediamines
 2 Diamines aromatiques
 3 Dérivés
 4 Notes et références
 5 Liens externes

Diamines aliphatiques[modifier | modifier le code]

Diamines aliphatiques linéaires[modifier | modifier le code]

 2 carbones: éthylènediamine (1,2-diaminoethane).

 3 carbones: 1,3-diaminopropane (propane-1,3-diamine)
 4 carbones: putrescine (butane-1,4-diamine)
 5 carbones: cadavérine (pentane-1,5-diamine)
 6 carbones: hexaméthylènediamine (hexane-1,6-diamine)

Éthylènediamine

1,3-diaminopropane

Putrescine
 

Cadavérine

Hexaméthylènediamine

Diamines aliphatiques ramifiées[modifier | modifier le code]

On compte de nombreux dérivés de l'éthylènediamine:

 1,2-diaminopropane
 diphényléthylènediamine
 1,2-diaminocyclohexane

Diphényléthylènediamine

1,2-diaminocyclohexane

Xylylènediamines[modifier | modifier le code]

Les xylylènediamines sont classées parmi les alkylamines car les groupes amine ne sont pas
directement attachés au cycle aromatique :

 o-xylylènediamine ou OXD
 m-xylylènediamine ou MXD
 p-xylylènediamine ou PXD

Diamines aromatiques[modifier | modifier le code]

Il existe trois phénylènediamines a2 :

 o-phénylènediamine ou OPD
  m-phénylènediamine ou MPD
 p-phénylènediamine ou PPD.
Le 2,5-diaminotoluène est proche de la PPD mais possède un groupe méthyle sur le cycle.

OPD (orthophénylènediamine)

MPD (métaphénylènediamine)

PPD (paraphénylènediamine)

2,5-diaminotoluène
Il existe de nombreux dérivés N-méthylés des phénylènediamine :

 diméthyl-4-phénylènediamine, un réactif ;
 N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine, un antioxydant.

Diméthyl-4-phénylènediamine
 

N,N'-di-2-butyl-1,4-phénylènediamine
Il existe aussi des diamines aromatiques avec plusieurs cycles, par exemple des dérivés
de biphényles ou de naphtalènes:

 4,4'-diaminobiphenyle
 1,8-diaminonaphtalène

4,4'-diaminobiphenyle

1,8-diaminonaphtalène

Dérivés[modifier | modifier le code]

 Éthambutol
 EDTA (acide éthylènediaminetétraacétique)

Éthambutol

EDTA
 Notes et références[modifier | modifier le code]

1. ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke

"Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,

2005 Wiley-VCH Verlag,

Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a02_001 [archive]

2. ↑ Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's

Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH,

Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a19_405 [archive]

 (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article

de Wikipédia en anglais intitulé « Diamine » (voir la liste des auteurs).

Liens externes[modifier | modifier le code]

 (en) MeSH Diamines

 (en) Synthèse de diamines

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 Diamine
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