Exercice 1

ETUDE DOCUMENTAIRE : matières colorées ou colorantes

Répondre aux questions suivantes en ARGUMENTANT:
1. Expliquer ce qui différencie un colorant d’un pigment. Rechercher en particulier la signification de « substituants
auxochromes » en donnant un exemple.
2. À propos des cyanines :

2.1. De quelle couleur voit-on chaque cyanine A, B, C et D ?

2.2. Peut-on faire un lien entre la longueur d’onde du maximum d’absorption et les doubles liaisons conjuguées ?
3. À propos du BBT :

3.1. A quelle famille de matières colorantes appartient le BBT ?

3.2. Utiliser la figure 2 pour retrouver la couleur d’une solution contenant la forme acide de l’indicateur coloré et la
couleur d’une solution contenant la forme basique de l’indicateur coloré.

3.3. Que peut-on dire de l’absorbance de la forme acide lorsque la longueur d’onde de la lumière incidente est celle du
maximum d’absorption de la forme basique ?
3.4. Proposer une formule développée pour la forme basique de l’indicateur coloré.

4. Les observations faites à propos des cyanines s’appliquent-elles au BBT ?

Corrigé

1. Expliquer ce qui différencie un colorant d’un pigment. Rechercher en particulier la signification de « substituants
auxochromes » en donnant un exemple.
Un colorant est le plus souvent une molécule organique colorée soluble dans un solvant et qui sert à teindre un
support pour lequel il a une certaine affinité.
Un pigment peut être d’origine minérale ou animale, il est finement broyé et en suspension dans un solvant dans
lequel il est insoluble. Il est nécessaire d’utiliser un liant pour assurer la cohésion avec le support.
Subsituants auxochromes : il s’agit de de groupes d’atomes fixés sur la molécule chromogène qui provoquent un
accroissement de l’intensité de la couleur (effet hyperchrome) ou un déplacement de l’absorption vers les grandes
longueurs d’onde (effet bathochrome, du grec bathos, “profondeur” et khrôma, “couleur”).
2. À propos des cyanines :

2.1. De quelle couleur voit-on chaque cyanine A, B, C et D ?

Cyanine A : orange
Cyanine B : rouge
Cyanine C : bleue
Cyanine D : verte
2.2. Peut-on faire un lien entre la longueur d’onde du maximum d’absorption et les doubles liaisons conjuguées ?
La longueur d’onde du maximum d’absorption augmente avec le nombre de doubles liaisons conjuguées.
3. À propos du BBT :
3.1. A quelle famille de matières colorantes appartient le BBT ?
Le BBT appartient à la famille des phtaléines et dérive du triphénylméthane (sulfonephtaléines). Il est utilisé en tant
qu’indicateur coloré.
3.2. Utiliser la figure 2 pour retrouver la couleur d’une solution contenant la forme acide de l’indicateur coloré et la
couleur d’une solution contenant la forme basique de l’indicateur coloré.
En milieu acide : le BBT est jaune (absorbe le bleu–violet)
En milieu basique : le BBT est bleu (absorbe le jaune-rouge)

3.3. Que peut-on dire de l’absorbance de la forme acide lorsque la longueur d’onde de la lumière incidente est celle du
maximum d’absorption de la forme basique ?
Dans ce cas l’absorbance de la forme acide est nulle.
3.4. Proposer une formule développée pour la forme basique de l’indicateur coloré.
Même formule que la forme acide avec un H en moins sur un des groupes alcools (OH)
4. Les observations faites à propos des cyanines s’appliquent-elles au BBT ?
Non, il y a bien un déplacement de la valeur de la longueur d’onde au maximum d’absorption entre les formes acide
et basique vers les grandes longueurs d’onde, mais elle n’est pas due à l’augmentation du nombre de double liaisons.
Exercice 2

Il existe des molécules dites conjuguées pour lesquelles les doubles (ou triples) liaisons sont séparées par une simple
liaison ; ceci équivaut à dire qu’il y alternance de doubles et simple liaisons.

Exemple :

CH2 = CH – CH = CH2 et CH2 = CH – C = O sont deux molécules conjuguées.

|
H
Les composés dits aromatiques sont conjugués ; ils comportent un cycle benzénique (le benzène est un hexagone
régulier de carbone, de formule brute C6H6) ou un cycle plan conjugué.

1. -

Le benzène est un liquide incolore, cancérigène.

2. --

Le benzène absorbe les radiations de longueur d’onde = 254 nm

3.

On appelle chromophore tout groupe qui absorbe des radiations appartenant aux UV ou au visible. Certains
chromophores sont isolés, d’autres non mais ils possèdent une double liaison.

L’éthylène CH2 = CH2 a une double liaison carbone-carbone et constitue un chromophore qui absorbe les radiations de
longueur d’onde = 165 nm.

absorbée
Molécule Couleur
(nm)

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 penta-1,4-diène

165
H2C CH2

CH2 = CH – CH = CH2 buta-1,3-diène

220
H2C
CH2

CH2 = CH – CH = CH – CH3 penta-1,3-diène

220
H2C CH3

CH2 = CH – CH = CH – CH = CH – CH = CH2 305

 H2C
CH2
octatétra-1,3,5,7-ène

315
naphtalène

380
anthracène

480

hélianthine

320
1,2-diphényléthylène

N N

Rouge-orangé
azobenzène

425

1,10-diphényldécapenta-1,3,5,7,9-ène

450

-carotène

4. Combien y-a-t-il de cycles benzéniques dans le naphtalène ? l’azobenzène ?

5. Quelle est la formule brute du 1,2-diphényléthylène ?
6. Quelles conclusions peut-on faire à la lecture de ce tableau ?
7. Donner un ordre de grandeur de la longueur d’onde absorbée par l’azobenzène.
Des groupes auxiliaires, appelés auxochromes (augmenter la couleur, en grec), permettent de « colorer » des molécules
qui n’absorbent pas dans le visible. Ces groupes comportent des atomes à doublets non liants, pouvant participer à la
conjugaison de la molécule. Ce sont, par exemple, – OH, - NH2, - NO2, - Cl, - O - CH3, ... que l’on retrouve très souvent
dans les indicateurs colorés utilisés en chimie.
8. Indiquer les doublets non liants sur ces groupements.
9. Justifier : « colorer » des molécules qui n’absorbent pas dans le visible.
10. Justifier que l’aniline C6H5 – NH2 absorbe à une longueur d’onde supérieure à celle du benzène.
Données :

couleur Violet Bleu Vert Jaune Orangé Rouge

( nm) 380 450 500 570 590 610 780

Exercice 3

Corrigé

Programme de terminale S