(C-O-0985)

À partir de l’alcool chiral A (+33,0°) ci-dessous, on réalise deux suites de réactions :

On donne les déviations angulaires dans les mêmes conditions (longueur de cuve et concentration) de A, C1 et C2 à 25 °C pour la
longueur d’onde de la raie D (raie jaune : 589 nm) du sodium.
1. Indiquer les formules de B, C1 , C2 , et D.
2. Le potassium est un alcalin comme le sodium. Écrire le bilan de l’action du potassium K sur l’alcool A.
3. Indiquer le mécanisme de formation de C1 à partir de B.
4. Cette séquence permet d’étudier la stéréochimie dynamique d’une des deux réactions. Laquelle ? Conclure sur le déroule-
ment stéréochimique de cette réaction en déterminant la contribution de chaque mécanisme.