1.

Un amestec echimolar de doua hidrocarburi aromatice mononucleare omoloage A si B formeaza prin

oxidare energica un acid carboxilic C. Acelasi amestec formeaza prin nitrare un amestec de
mononitroderivati care contin 22.22% O . Identificati A,B si C .
Hidrocarburi aromatice mononucleare = contin un nucleu benzenic
Hidrocarburi omoloage= difera printr-un -CH2Amestec echimolecular= se gasesc in amestec in numar de moli egal.
Cele 2 hidrocarburi
C6H5 CnH2n+1
C6H5 CH2 CnH2n+1
Cele doua hidrocarburi formeaza prin oxidare acid benzoic.
Prin nitrare se formeaza compusii:
C6H4(NO2)CnH2n+1
C6H4(NO2)-CH2-CnH2n+1
Se observa ca unui ameste format din 1 mol C6H4(NO2)CnH2n+1 si 1 mol C6H4(NO2)-CH2-CnH2n+1 ii corespund
416=64 g de oxigen
100 g amestec .................... 22,22 g oxigen
x g amestec ....................... 64 g
x= 288 g
1 mol C6H4(NO2)CnH2n+1 = 612 + 4 + 14 + 32 +12n + 2n + 1= 123 + 14n
C6H4(NO2)-CH2-CnH2n+1 = 612 + 4 + 14 + 32 + 14 +12n + 2n + 1 = 137 + 14n
123 + 14n + 137 + 14n = 288
28n = 28
n=1
A = toluenul sau metilbenzenul
B = etilbenzenul
C = acidul benzoic C6H5 COOH
De retinut ca oricat de lunga este catena laterala legata de nucleul benzenic, prin oxidare formeaza acid benzoic
2. O cantitate de 6.1 g dintr-un acid monocarboxilic aromatic A reactioneaza cu un alcool monohidroxilic
saturat B, formand 7.5 g de ester C. Aceeasi cantitate de acid, prin incalzire cu NaOH in exces, se
decarboxileaza conform reactiei de mai jos, formand 3.9 g hidrocarbura D.
Care este constanta de echilibru a reactiei de esterificare, avand in vedere faptul ca acidul si alcoolul din
amestecul de reactie au concentratii molare egale, iar Cu= 60 % ?
R + 45
R+1
R-COOH ---> R-H + CO2
6,1
3,9
3,9(R + 45) = 6,1(R + 1)
3,9R + 175,7 = 6,1R + 6,1
169,4 = 2,2R
R = 77
Radicalul are masa 77 deci este vorba de radicalul fenil C6H5 provenit de la benzen.
Acidul este acidul benzoic C6H5 - COOH

Formula alcoolului CnH2n+1 OH

Reactia de esterificare:
122 g.......................................................122 + 14n
C6H5 COOH + HO - CnH2n+1 C6H5 COO CnH2n+1 + H2O
6,1 g ........................................................7,5 g
7,5 122 = 6,1(122 + 14n)
915 744,2 = 85,4n
n= 2
alcoolul este CH3 CH2 OH alcoolul etilic, etanol
Consideram ca s-au introdus 100 moli de acid, 100 moli de alcool (concentratiile lor fiind egale). Din acesti
moli s-au transformat doar 60 moli de acid si 60 moli de alcool formandu-se 60 moli ester si 60 moli apa.
40 moli alcool si 40 moli acid au ramas netransformate. Scriem asta sub forma de schema:
C6H5 COOH + HO CH2 CH3 C6H5 COO CH2 CH3 + H2O
Initial
Consumat
Echilibru

100 moli
60
40

100 moli
60
40

0
0
60

0
0
60

Kc = 60 60 / 40 40 = 18/4 = 4,5
3. O cantitate de 1.16 g de ester carboxilic saturat este hidrolizat cu o solutie alcoolica de NaOH.Excesul
de solutie de NaOH este neutralizat cu 28 ml de HCl 0.5M . Stiind ca solutia initiala de NaOH este
neutralizata de 48 ml HCl 0.5M, iar prin hidroliza esterului urmata de oxidarea alcoolului la acid, din
solutia hidrolizata rezulta un singur acid, care este denumirea esterului ?
Se porneste de la sfarsit cu solutia la care cunoastem toate datele.
1) Se calculeaza cati moli de NaOH se gasesc in solutia initiala stiind ca este neutralizata de 48 ml HCl de
concentratie 0,5 M.
Se calculeaza cati moli de HCl se gasesc in 48 ml, daca in 1000 ml sunt 0,5 moli
1000 ml solutie ....................... 0,5 moli HCl
48 ml solutie ............................ x
x= 0,5 48/1000 = 0,024 moli HCl
1 mol
1 mol
NaOH + HCl = NaCl + H2O
0,024
x
x= 0,024 moli NaOH
2) Se calculeaza cat NaOH este in exces
1000 ml solutie HCl ...................... 0,5 moli HCl
28 ml solutie HCl............................ x
x= 0,014 moli HCl
dar 0,014 moli HCl vor neutraliza 0,014 moli NaOH
3) Se calculeaza numarul de moli de NaOH care au reactionat
0,024 0,014 = 0,01 moli NaOH au reactionat cu esterul

4) Daca prin hidroliza esterului si oxidarea alcoolului se obtine acelasi acid inseamna ca acidul si alcoolul au
acelasi numar de atomi de carbon in molecula. Formula esterului se scrie astfel :
28n + 60 g........................................ 1 mol
CnH2n+1 COO CH2 - CnH2n+1 + 2NaOH CnH2n+1 COONa + CnH2n+1- CH2 OH
1,16 g................................................0,01 moli
1 mol CnH2n+1 COO CH2 - CnH2n+1 = 14n + 1 + 44 + 14 + 14n + 1 = 28n + 60
0,01(28n + 60)= 1,16
0,28n + 0,6 = 1,16
0,28n = 0,56
n=2
Esterul este propionat de propil:
CH3 CH2 COO CH2 CH2 CH3
4. Care este formula moleculara a unui ester rezultat prin reactia unui alcool monohidroxilic saturat cu
un acid monocarboxilic saturat, stiind ca procentul de masa al hidrogenului din ester este 10.35%, iar
numarul de atomi de hidrogen din acid este mai mic cu 2 decat cel din alcool ?
CnH2n+1 COO CmH2m+1
2n + 1 = 2m + 1 - 2
2n 2m = - 2
mn=1
m=n+1
CnH2n+1 COO Cn+1H2(n+1)+1= CnH2n+1 COO Cn+1H2n+3
1 mol CnH2n+1 COO Cn+1H2n+3 = 14n + 1 + 44 + 12n + 12 + 2n + 3= 28n + 60 g
28n + 60 g ester .............................. .............4n + 4 g H
100 g ester ................................................. 10,35 g H
10,35(28n + 60) = 100 (4n + 4)
289,8n + 621 = 400n + 400
221 = 110,2 n
n=2
C2H5 COO C3H7
CH3 CH2 COO CH2 CH2 CH3