Travaux pratiques 3.4.

3 : Services et protocoles de messagerie

Schma de topologie

Tableau dadressage
Priphrique Interface Adresse IP R1-ISP S0/0/0 Fa0/0 S0/0/0 Fa0/0 S/O Eagle Server hostPod#A hostPod#B S1-Central S/O S/O S/O S/O 10.10.10.6 Masque de sous-rseau 255.255.255.252 Passerelle par dfaut S/O S/O S/O S/O 192.168.254.253 S/O 172.16.255.254 172.16.255.254 172.16.255.254

192.168.254.253 255.255.255.0 10.10.10.5 172.16.255.254 255.255.255.252 255.255.0.0

R2-Central

192.168.254.254 255.255.255.0 172.31.24.254 172.16.Pod#.1 172.16.Pod#.2 172.16.254.1 255.255.255.0 255.255.0.0 255.255.0.0 255.255.0.0

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Travaux pratiques 3.4.3 : Services et protocoles de messagerie

Objectifs pdagogiques
lissue de ces travaux pratiques, vous serez en mesure deffectuer les tches suivantes : Configurer lordinateur hte pod du service de messagerie Capturer et analyser la communication de messagerie lectronique entre lordinateur hte pod et un serveur de messagerie

Contexte
La messagerie lectronique est lun des services rseau les plus populaires utilisant le modle client/serveur. Le client de messagerie lectronique est configur sur lordinateur dun utilisateur, puis configur pour se connecter un serveur de messagerie. La plupart des fournisseurs de services Internet donnent des instructions pas pas pour utiliser des services de messagerie lectronique. Par consquent, lutilisateur type peut ne pas tre familiaris aux complexits des services de messagerie ou des protocoles utiliss. Dans les environnements rseau o le client MUA doit se connecter un serveur de messagerie sur un autre rseau pour envoyer et recevoir les courriels, les deux protocoles suivants sont utiliss. Le protocole SMTP a t dfini en aot 1982 par le document RFC 821 et a depuis fait lobjet de nombreuses modifications et amliorations. Le document RFC 2821 davril 2001 regroupe et met jour les documents RFC prcdents relatifs au courriel. Le serveur SMTP coute le port TCP 25. Il est utilis pour envoyer les courriels du client de messagerie lectronique au serveur de messagerie lectronique, diffuser les courriels aux comptes locaux et les relayer entre les serveurs SMTP. Le protocole POPv3 (Post Office Protocol version 3) est utilis lorsquun client de messagerie externe souhaite recevoir les courriels partir du serveur de messagerie lectronique. Le serveur POPv3 coute le port TCP 110. Les versions antrieures des deux protocoles ne doivent pas tre utilises. En outre, il existe des versions scurises des deux protocoles qui utilisent la technologie SSL/TSL dans le cadre de la communication. Les courriels sont exposs diverses failles de scurit informatique. Les attaques de courrier indsirable saturent les rseaux de courriels inutiles et non sollicits. Il en rsulte une consommation excessive de la bande passante et des ressources rseau. Les serveurs de messagerie lectronique ont connu de nombreuses failles qui laissaient lordinateur expos aux menaces.

Scnario
Au cours de ces travaux pratiques, vous allez configurer et utiliser une application cliente de messagerie pour vous connecter aux services rseau dEagle Server. Vous surveillerez les communications laide du logiciel Wireshark et analyserez les paquets capturs. Un client de messagerie lectronique tel quOutlook Express ou Mozilla Thunderbird sera utilis pour tablir la connexion au service rseau dEagle Server. Les services de messagerie lectronique SMTP dEagle Server sont prconfigurs avec des comptes utilisateur capables denvoyer et de recevoir des courriels externes.

Tche 1 : configuration de lordinateur hte pod du service de messagerie

Les travaux pratiques doivent tre configurs comme illustr dans le schma de topologie et dans le tableau dadressage logique. Si ce nest pas le cas, demandez de laide auprs de votre formateur.

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tape 1 : tlchargement et installation de Mozilla Thunderbird Si Thunderbird nest pas install sur lordinateur hte pod, vous pouvez le tlcharger ladresse eagleserver.example.com. Reportez-vous la figure 1. LURL de tlchargement est la suivante : ftp://eagle-server.example.com/pub/eagle_labs/eagle1/chapter3.

Figure 1. Page de tlchargement de Thunderbird sur FTP 1. Cliquez avec le bouton droit sur le nom de fichier de Thunderbird, puis enregistrez le fichier sur lordinateur hte pod. 2. Une fois le fichier tlcharg, double-cliquez sur le nom de fichier et installez Thunderbird avec les paramtres par dfaut. 3. Une fois termin, dmarrez Thunderbird. tape 2 : configuration de Thunderbird afin de recevoir et denvoyer des courriels 1. Au dmarrage de Thunderbird, les paramtres de compte de messagerie doivent tre configurs. Renseignez les informations du compte comme suit : Champ Account Name (Nom du compte) Valeur Le nom du compte se base sur lordinateur hte pod. 22 comptes sont configurs sur Eagle Server, marqus ccna[1..22]. Si cet hte pod se trouve sur lhte A de Pod1, le nom du compte est ccna1. Si cet hte pod se trouve sur lhte B de Pod3, le nom du compte est ccna6. Etc. Utilisez le mme nom que ci-dessus. votre_nom@eagle-server.example.com IMAP eagle-server.example.com eagle-server.example.com

Your Name (Nom) E-mail address (Adresse e-mail) Type de serveur entrant que vous utilisez Serveur entrant (SMTP) Serveur sortant (SMTP)

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2. Vrifiez les paramtres de compte dans Tools (Outils) > Account Settings (Paramtres de compte). Reportez-vous la figure 2.

Figure 2. Paramtres de compte Thunderbird 3. Dans le panneau de gauche de lcran Account Settings (Paramtres de compte), cliquez sur Server Settings (Paramtres du serveur). Un cran semblable celui de la figure 3 saffiche.

Figure 3. cran Server Settings (Paramtres du serveur) de Thunderbird

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Travaux pratiques 3.4.3 : Services et protocoles de messagerie

La figure 4 illustre une configuration correcte du serveur sortant (SMTP).

Figure 4. cran Outgoing Server (SMTP) Settings (Paramtres du serveur sortant (SMTP)) Quelle est la fonction du protocole SMTP et quel est le numro de port TCP bien connu ?

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Tche 2 : capture et analyse de la communication de messagerie lectronique entre lordinateur hte pod et un serveur de messagerie
tape 1 : envoi dun courriel non captur 1. Demandez un autre participant son nom de courriel. 2. Utilisez ce nom pour composer et envoyer un message amical au participant. tape 2 : lancement de la capture laide de Wireshark Lorsque vous tes certain du droulement correct de lopration en envoi et en rception, dmarrez une capture Wireshark. Les rsultats saffichent par type de paquet. tape 3 : analyse dune session de capture de protocole SMTP laide de Wireshark 1. Utilisez nouveau ce client de messagerie pour envoyer et recevoir un courriel destination/en provenance dun autre participant. Cette fois-ci, les transactions seront captures. 2. Une fois un courriel envoy et reu, arrtez la capture Wireshark. La figure 5 prsente une capture partielle Wireshark dun courriel sortant laide de SMTP.

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Travaux pratiques 3.4.3 : Services et protocoles de messagerie

Figure 5. Capture SMTP 3. Slectionnez la premire capture SMTP dans la fentre Wireshark suprieure. Dans la figure 5, il sagit de la ligne 7. 4. Dans la seconde fentre Wireshark, dveloppez lenregistrement Simple Mail Transfer Protocol. Il existe diffrents types de serveurs SMTP. Les pirates malveillants peuvent obtenir des informations vitales par la simple connaissance du type et de la version du serveur SMTP. Nom et version du serveur SMTP ?

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Les applications de client de messagerie lectronique envoient des commandes aux serveurs de messagerie lectronique et ceux-ci renvoient les rponses. Lors de chaque premier change SMTP, le client de messagerie lectronique envoie la commande EHLO. La syntaxe peut cependant varier entre les clients. La commande peut galement apparatre sous la forme HELO ou HELLO. Le serveur de messagerie lectronique doit rpondre la commande. Quelle est la rponse du serveur SMTP la commande EHLO ?

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Les changes suivants entre le client et le serveur de messagerie lectronique contiennent des informations sur le courriel. laide de la capture Wireshark, remplissez les rponses du serveur de messagerie lectronique aux commandes du client de messagerie lectronique : Client de messagerie lectronique MAIL FROM:<ccna1@excmaple.com> RCPT TO:<ccna2@example.com> DATA (le corps du message est envoy) Que contient le corps du dernier message du client de messagerie lectronique ? Serveur de messagerie lectronique

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Comment le serveur de messagerie lectronique rpond-il ?

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Travaux pratiques 3.4.3 : Services et protocoles de messagerie

Tche 3 : confirmation
Utilisez un ordinateur disposant dun accs Internet. Jetez un coup dil au nom et la version du serveur SMTP pour en dduire les failles et menaces connues. Une version plus rcente est-elle disponible ?

Tche 4 : remarques gnrales

La messagerie lectronique est probablement le service rseau le plus utilis. La comprhension du flux du trafic avec le protocole SMTP vous permettra de comprendre comment le protocole gre la connexion des donnes client/serveur. La messagerie lectronique peut galement connatre des problmes de configuration. Le problme se situe-t-il au niveau du client de messagerie ou du serveur de messagerie ? Une faon simple de tester le fonctionnement du serveur SMTP consiste utiliser la ligne de commande Windows de lutilitaire Telnet pour tablir une connexion Telnet avec le serveur SMTP. 1. Pour tester le fonctionnement du serveur SMTP, ouvrez la fentre de ligne de commande Windows et dmarrez une session Telnet avec le serveur SMTP. C:\>telnet eagle-server.example.com 25 220 localhost.localdomain ESMTP Sendmail 8.13.1/8.13.1; Sun, 28 Jan 2007 20:41:0 3 +1000 HELO eagle-server.example.com 250 localhost.localdomain Hello [172.16.1.2], pleased to meet you MAIL From: ccna2@example.com 250 2.1.0 ccna2@example.com... Sender ok RCPT To: instructor@example.com 250 2.1.5 instructor@example.com... Recipient ok DATA 354 Please start mail input. e-mail SMTP server test... . 250 Mail queued for delivery. QUIT 221 Closing connection. Good bye. Connection to host lost. C:\>

Tche 5 : nettoyage
Si linstallation de Thunderbird a eu lieu sur lordinateur hte pod pour ces travaux pratiques, il se peut que le formateur souhaite la suppression de lapplication. Pour supprimer Thunderbird, cliquez sur Dmarrer > Panneau de configuration > Ajout/Suppression de programmes. Faites dfiler la liste jusqu Thunderbird, puis cliquez sur Supprimer. Sauf indication contraire du formateur, mettez les ordinateurs htes hors tension. Enlevez le matriel utilis durant les travaux pratiques, et prparez la salle pour le cours suivant.

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