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  • Cap 18 - Reacciones de Los Aldehídos y de Las Cetonas

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    CAPITULO 18 Reacciones de los aldehidos y de las cetonas La quimica de los aldehidos y de las cetonas, aunque diversa, se caracteriza por ser pronosticable en alto grado, Estas sustancias poseen una importancia excep- cional en sfntesis orgénicas debido a sus grandes variaciones estructurales y su elevada reaccionabilidad. Casi todas las reacciones de los aldehidos y de las ceto- Nas encajan en estos grupos: (1) reacciones de adicién al carbonilo; (2) reac- ciones de los enoles o de los enolatos, y (3) reacciones de oxidacién-reduccién. Se recomienda al estudiante que repase en este momento, con brevedad, las secciones 8.1 y 8.6 referentes al enlace, estructura y nomenclatura de los compues- tos carbonilicos. a oO oO 9 Cc 9 I i nc arc” R-C-R C SY Ar-C-R (CHa), IL ~ ~ H H Aldehidos. Cetonas 18.1 Reacciones de adicién al carbonilo. Adicién de agua Las reacciones més caracteristicas de los compuestos carbonilicos son las adicic- nes al doble enlace carbono-oxigeno: \, I £20 + AB ~*B-C-0-A I En su forma més sencilla, estas reacciones suponen el ataque de una especie nucleéfila al carbono carbonilico para dar un intermedio tetraédrico en el que 661 662 Reacciones de los aldehidos y de las cetonas el oxigeno soporta una carga negativa. Esta especie se protona a continuacién 0 se asocia a un dcido de Lewis para dar el producto \ Loot Bo + (C=O ~+B—C-—O° —> B—C—OA 7 T I EJERCICIO 18.1 El ataque del nucle6filo siempre tiene lugar en el carbono en vez de en el oxigeno; esto es cierto tanto si la reaccién est4 controlada cinética- mente como si lo esté termodinémicamente. Explicarlo. Hay otra alternativa en las reacciones de adicién catalizadas por dcidos: un electrofilo se adiciona asocidndose al oxigeno carbonilico lo que provoca la ac- tivacién del carbono carbonilico frente al ataque nucleéfilo subsiguiente. A \ Neri c=0+A* > Vas = Pais Para aclarar los factores que rigen las reacciones de adicién al grupo carbo- nilo, vamos a considerar detalladamente la adicién de agua a aldehidos y cetonas: R R 0H v9 Yo=0 2% iene Y N R R “ou sv se La posicién de equilibrio de estas reacciones depende del tamafio y de la naturaleza eléctrica de los grupos sustituyentes. Obsérvese que en el hidrato los grupos sustituyentes estén més proximos (4n- gulo de los enlaces 109,5°) que en el compuesto carbonilico inicial (4ngulo de los enlaces 120°), Asi pues cabe esperar que los grupos R muy voluminosos impidan la formacién del producto: Reacciones de adicién al carbonilo 663 HAC. CH, OS HAC, Hy \co 40. HCW \ 7 : / a HCL \ oH ey HjC~ “\, H;C ‘CH. ‘CH, 10% En el caso de cetonas ciclicas de pequefio tamafio, la reaccién de adicién pro- j duce un cietto alivio en la tensién del anillo. Por ejemplo, el compuesto ciclopro- Panona, que es muy lébil, adiciona agua para dar un hidrato estable: b= OH D

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