PAES 2016-2017

CHIMIE
ED n4 : Stroisomrie
Exercice 1
A propos de la molcule reprsente ci-dessous :
C3H7

OH
CHO

CH3

A. elle se nomme (3S,4Z,6S)-3-hydroxy-6-mthyl-5-propyloct-4-nal

B. elle se nomme (3R,4E,6R)-6-mthyl-5-propylhept-4-n-3-ol-1-al
C. elle se nomme (3S,4E,6S)- 6-mthyl-5-propylhept-4-n-3-ol-1-al
D. elle se nomme (3R,4Z,6R)-3-hydroxy-6-mthyl-5-propyloct-4-nal
E. elle se nomme (3S,4E,6R)-3-hydroxy-6-mthyl-5-propyloct-4-nal
F. elle possde un nom diffrent de chacune des propositions prcdentes (A E)
Exercice 2
A propos de la configuration de la (des) double(s) liaison(s) des composs a, b et c :
CH3
C

C6H5
N

NH2

CH2OH

c
b
A. la double liaison de la molcule a possde une configuration Z
B. la molcule b possde une seule double liaison de configuration Z
C. la molcule b possde une seule double liaison de configuration E
D. la double liaison de la molcule c possde une configuration Z
E. la molcule c ne possde pas de diastroisomres
F. aucune des propositions prcdentes (A E) nest exacte
Exercice 3
A propos des composs d, e et f :
OH

Cl

Cl

Cl

A. la molcule d ne possde pas de stroisomres de configuration

B. la molcule d possde 4 stroisomres de configuration
C. la molcule e ne possde pas de stroisomres de configuration
D. la molcule e possde 2 stroisomres de configuration
E. la molcule f possde 2 stroisomres de configuration
F. aucune des propositions prcdentes (A E) nest exacte

Exercice 4
La (+)-muscarine est une substance toxique extraite de champignons agissant sur le systme nerveux
parasympathique. Sa formule chimique est reprsente ci-dessous :
HO
4
5

H3C

CH2-N+-(CH3)3

Sa configuration absolue est 2S,4R,5S correspondant :

OH
H

A.

H3C

H
CH2-N+-(CH3)3

O
OH
H

B.

H3C

CH2-N+-(CH3)3
H

O
H

HO

C.

H3 C

CH2-N+-(CH3)3

O
H

HO

D.

4
5

H3C

CH2-N+-(CH3)3
H

O
OH
H

E.

H
H3 C

4
5

CH2-N+-(CH3)3
H

F. une reprsentation diffrente de chacune des propositions prcdentes (A E)

Exercice 5
A propos du 2,3,4-trihydroxybutanal et de 2 de ses stroisomres de configuration g et h :
CHO
H
H

HO
H

OH
OH

H
OH

HOH2C

CHO

CH2OH

A. le 2,3,4-trihydroxybutanal possde 8 stroisomres de configuration

B. g est le (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal
C. g appartient la srie L
D. h est le (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal
E. h appartient la srie L
F. g et h sont nantiomres
Exercice 6
A propos des molcules a, b et c possdant la mme formule dveloppe :
H
H3C

C2H5

H3C

NH2

C2H5
H
H3C

H2N

NH2
H
CH3

C2H5

H3C

CH3
H

A. a et b sont nantiomres
B. a et b sont diastroisomres
C. a et b sont conformres
D. a et c sont nantiomres
E. a et c sont diastroisomres
F. aucune des propositions prcdentes (A E) nest exacte
Exercice 7
A propos des molcules d et e possdant la mme formule dveloppe :
H
H
H3C

CH3
OH
COOH

CH3

CH3

COOH
OH

A. d et e sont nantiomres
B. d et e sont diastroisomres
C. le carbone asymtrique li COOH possde la configuration R dans la reprsentation d
D. le carbone asymtrique li OH possde la configuration R dans la reprsentation d
E. le carbone asymtrique li COOH possde la configuration R dans la reprsentation e
F. le carbone asymtrique li OH possde la configuration R dans la reprsentation e