UNIVERSITE HASSAN JI CASABLANCA Année universitaire 11· 12

FACULTE DES SCIENCES AIN-CHOCK SMC/1JJchimie organique 1

DEPÀRTEMENT DE CHIMIE Session de Rattrapge de Janvier 2012
Dureé: 45 mn

EPREUVE-DE C-HIMIE ORGANIQUE GENERALE

1)

l-La caféine est un composé naturel appartenant à la famille des alcaloïdes, el/à existe
dans de nombreuses plantes comme le thé, le café et /a cacao; sa formule chimique
est la suivante:

1-0éterminer son nombre d'insaturations à partir de sa structure.

2- Déterminer le pourcentage massiqUjYdu carbone contenu dans une molécule
- de Jacaféine (M = ~), J1~4 i
3-Parmi les atomes d~azote,préciser celui qui manifeste fe caractère le plus
basique, justifier la réponse.

Il.Donner les noms systématft(ues des composés X et Y suivants:

III· Soient les représentations spatiales suivantes:

CHa
CHû
H'~H H- -OH

H N'\\\'" ""IIIICHO
2
H
~ HONH2 H2iH
H A OH
B CH3 C

J
CH3
H.

\\\\.'.
H
HJe

CH./ ~
-2
_

H
'''fll/O

H
H
B~\-H 1
~
HJe 1 H
OH D
Br E
 1-Représenter A et B selon Fischer.
2-Préciser les relations stéréochimiques entre A, B et C.
3- Après avoir classé les substituants par ordre de preséance , attribuer les
configurations ( R,S,Z et E) aux composés :D et E.

N ..l:Aesser dans l'ordre cfIoissant d'acidité, les acides carboxyUques suivants en justifiant
votre reoonse ::

H;C-CHC!-COOH C1Hs-COOH O}N-CH1-COOH

(b) (e)
(a)

H-COOH H3C-fH-COOH
(d) • CH3 (a)

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