17/10/2013

Constituants de la matière vivante
Eau : constituant le plus abondant

Lipides :  regroupement selon le critère « propriété physique »

insolubles ou très peu solubles dans l ’eau
solubles dans les solvants peu ou pas polaires (CHCl3, benzène)

Glucides : regroupement selon un critère chimique ; Cn(H2O)n
petite taille comme le glucose, de saveur sucrée
de grande taille comme l’amidon

Protides :  regroupement selon un critère chimique 
macromolécules azotées
formés essentiellement d’acides aminés
constituant le plus abondant après l’eau

Acides nucléiques : présence de fonctions acides
support de l’hérédité génétique cellulaire

1
 17/10/2013

Nucléosides et nucléotides
Sont les constituants de base des acides nucléiques

ARN (RNA) Acide Ribo Nucléique

ADN (DNA) Acide Déoxyribo Nucléique

On distinguera :

nucléoside Combinaison d’un pentose

et d’une base purique ou pyrimidique
Liés par une liaison N-glycosidique (aminal)

nucléoside Ester phosphorique d’un nucléoside

2
 17/10/2013

Constituants des polynucléotides
NH2 NH2
O N
N
N
Base2
O N O N N
H H
Cytosine Adenine
OH : ribose / ARN O
O O
O O R H deoxyribose / ADN H3C N
NH NH
P NH
HO O N O N N NH2 N O
Base1 H H
H
O Thymine Guanine
Uracile
Bases
pyrimidiques puriques
O R

HO
R NH2 N-GLYCOSIDE
O
O O (aminal)
P
O O R HO OH
PHOSPHODIESTER
[ déoxy ]ribose

3
 17/10/2013

Les bases pyrimidiques
Pyrimidines N
Hétérocycle aromatique
Chaque azote apporte un électron dans une orbitale p
N

Trois structure importantes

O N H2 O

H H C H3
N N N

O N O N O N

H H H
Uracile Cytosine Thymine

Dans l’ARN Dans l’ADN

4

4
 17/10/2013

Équilibre lactime ‐ lactame
O OH
OH
H
N N
N

O N O N
HO N

H H

Forme lactame Forme lactime

5
 17/10/2013

Les bases puriques
Les Purines N
N

Purine : Hétérocycle aromatique

N
N

H
À la fois dans l’ARN et l’ADN
N H2 O OH

H
N N N
N N N

N
N N N
N
H 2N N H 2N

H H H

Adénine Guanine

6
 17/10/2013

R R'
nucléoside R R'
N N
HOCH2 O HOCH2 O

ribose déoxyribose
OH OH OH

Dans l’ARN Dans l’ADN

O O

H H CH3
N N

O N O N
HOCH2 HOCH2
O O

OH OH OH

uridine thymidine
7

7
 17/10/2013

nucléotide

O OH
P
O O
Base1
O

OH : ribose / ARN
OH R H deoxyribose / ADN

8
 17/10/2013

Biosynthèse des nucléotides O Information
complémentaire
Réaction d’un hémiacétal avec les dérivés azotés HN orotate

-
2- O N COO
O3POCH2 O 2-
O3POCH2 O+
H
B
OPP
OH OH 2+ OH OH
5-phosphoribosyl Mg
-diphosphate oxonium
O
O
Lys
+ HN
HN H N
H
O H O
O 2- N
2- N C O3POCH2 O
O3POCH2 O
O + CO2
Orotidine Uridine
monophosphate OH OH monophosphate
OH OH
9

9
 17/10/2013

Polynucléotides
NH2
(Adénine)
N
N
5'
N N
HO CH2
O

3' O O
P

O 5' BH2
O CH2
O

NH2
3' O O
P N
O 5'
O N O
CH2 cytosine
O
n

H
3' OH 10

10
 17/10/2013

AMPc  et ATP
N H2 N H2

N N
N N
O O O
N N
C H2 N HO P O P O P O C H2 N
O
O O
– – –
O O O O
P
–
O O OH OH OH

AMP cyclique ATP

11

11
 17/10/2013

H-ATP3- ATP4- + H+ pKa environ 7,0

La charge globale de l’ATP à pH physiologique est de -3,5

NH2 NH2

N N
N N
O O O O O

HO P O P O P O N N N
HO P O P O N
O O
OH OH OH OH OH

OH OH O OH OH
P
HO OH
OH

La décomposition de l’ATP en ADP et en phosphate inorganique libère

12 kcal / mole in vivo et 7.3 kcal / mole in vitro

12
 17/10/2013

NH2

N
N
O O O

HO P O P O P O N N
O
OH OH OH
ATP
acides Adénosine triphosphate
OH OH
-
O
-
O
O PO
P -
O
O
H
O H
H N
O N H
P O
- O H N
O H
O N
H H N
H H
H
O
H

13
 17/10/2013

Phosphorylation des Protéines

O O O
H P O
O O
O
HN HN
Serine

O O
O
H P
O O O
O
HN Thréonine HN
O O
O
HN H HN P
O O O
O
Tyrosine

14

14