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Agrégation de Physique
Université Blaise Pascal - Clermont-Ferrand
Saponification.
Les savons : mode d’action
et préparation à partir des triglycérides.
Novembre 2002
TABLE DES MATIÈRES 2
Introduction
Nous avons vu que les réactions d’estérification et d’hydrolyse concer-
naient des esters, des alcools, des acides et de l’eau. Compte-tenu de leur
lenteur, ces réactions étaient réalisées en catalyse acide. Que se passe-t-il
s’il on tente de mettre un ester et un alcool en milieu basique ? Nous verrons
qu’il s’agit là de la réaction de saponification.
Le mot saponification dérive de la racine germanique ”saipon”, désignant un
mélange de suif et de cendres : il traduit à la fois l’origine (antique, depuis
les romains) de cette réaction, c’est-à-dire l’interaction entre corps gras et
composés basiques, et son intérêt, la fabrication des savons.
C’est Chevreul, chimiste français mort centenaire, qui dépassa la simple
connaissance empirique de la réaction de saponification, au XIXème, siècle
pour considérer les savons comme des sels résultant de l’action d’une base
sur un acide gras naturel.
L’ion alcoolate étant une base forte, il réagit avec l’acide carboxylique
en lui arrachant un proton pour donner l’alcool et l’ion carboxylate corres-
pondant.
1 SAPONIFICATION DES CORPS GRAS 6
1.3.2 Au laboratoire
Le montage utilisé est un chauffage à reflux, identique à l’expérience
qu’on a réalisé au début de ce cours. On chauffe de l’huile alimentaire en
solution dans l’alcool additionnée de soude pendant 30 min environ.
A la fin du chauffage, le mélange est versé dans une solution saturée de
chlorure de sodium, dans laquelle le savon est très peu soluble : on parle
alors de relargage du savon. Après filtration et rinçages, il est possibles
d’étudier ses propriétés.
1 SAPONIFICATION DES CORPS GRAS 8
– d’origine minérale : poussières, terre ... Cette fois l’ion interagit par
son extrémité hydrophile ; il se forme alors nécessairement, en solution
aqueuse, une bicouche de savon.
2 PROPRIÉTÉS DES SAVONS 12
2.3 Adjuvants
Les savons commercialisés ont des formulations souvent beaucoup plus
complexes que celles qu’on a décrit ici. Citons par exemple l’ajout
– de polyphosphates, qui réagissent avec les ions Ca2+ et M g 2+ des eaux
dures pour donner des ions complexes : ils permettent de diminuer
la dureté de l’eau. Cependant, bien qu’il soient biodégradables, ils
apportent des éléments nutritifs qui facilitent la prolifération d’algues
(phénomène d’eutrophisation).
– d’agents précipitants, tels que le carbonate de sodium, les silicates, le
pyrophosphate de sodium (N a2 P2 O7 ) : ils précipitent les ions Ca2+ et
M g 2+ , et diminuent la dureté de l’eau.
– d’agents de blanchimet, d’agents anti-redéposition, d’azurants optiques
(= aspect plus blanc et plus lumineux aux tissus), d’enzymes (détruisent
les chaı̂nes protéiques : lait, oeuf, sang), de régulateurs de mousse, de
colorants et de parfums bien sûr. Tous augmentent l’efficacité des sa-
vons, et les rendent plus agréables à utiliser.
Conclusion
Les triglycérides font partie de la famille des lipides ; ils sont lipophiles
par leur chaı̂ne carbonée, mais ne sont pas hydrophiles car un ester est très
peu polaire et se lie difficilement aux molécules d’eau : ce ne sont pas des
amphiphiles.
Les triglycérides ne peuvent pas former de bicouches, infrastructures essen-
tielles des membranes biologiques. Dans celles-ci, les lipides prépondérants
sont les glycérophospholipides : ces composés amphiphiles forment facilement
des bicouches constituant ainsi des membranes biologiques ou des vésicules
sphériques appelées liposomes. L’industrie cosmétique les emploie de plus
en plus couramment, de manière empirique, pour encapsuler les substances
actives (régénérantes, hydratantes, antioxydantes, etc.) en suspension dans
un milieu aqueux.
Pour faire une sauce hollandaise, on bat des jaunes d’oeuf, seuls, afin
de bien mélanger leurs constituants, puis on ajoute de l’eau, du jus de ci-
tron et du sel. On chauffe doucement, on mélange et on ajoute du beurre,
régulièrement, tou en fouettant.
Que se passe-t-il ? D’abord, on disperse les molécules dites tensio-actives des
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jaunes d’oeuf dans la solution aromatisée : ces molécules, dont une extrémité
fuit l’eau, se regroupent en petites sphères (les micelles) avec leur extrémité
hydrophobe à l’intérieur et leur extrémité hydrophile à l’extérieur, au contact
de l’eau. Puis, en fouettant, on a progressivement introduit le beurre fondant
au centre des micelles et on a formé des gouttelettes de beurre fondu, cou-
vertes de molécules tensioactives et dispersées dans la phase aqueuse. Ces
molécules stabilisent l’émulsion.
Cette recette de cuisine nous montre finalement que les modes d’action du sa-
von ne se limitent pas qu’à la description du fonctionnement d’un détergent ;