Université Sultan Moulay Slimane

Ecole Nationale des Sciences Appliquées

Nomenclature en chimie organique

Professeur : FORSAL Issam

forsalissam@yahoo.fr
 I- Généralités

 L’atome de carbone est l’atome fondamental des structures vivantes.

 L’étude des molécules complexes à base de carbone est l’objet de la chimie organique dont
nous allons étudier ici les bases fondamentales.
 Historiquement le mot chimie organique signifie chimie de la vie, on croyait en effet que seul
les êtres vivants pouvaient synthétiser de tels composés.
 Les propriétés remarquables du carbone qui en font la particularité sont directement liées à sa
position « centrale » dans la classification périodique.

Rappels sur le carbone :

 Numéro atomique : Z = 6
 Configuration électronique : 1s2 2s2 2p2
 Position dans la classification périodique : Période 2 – Colonne 14
 I- Généralités
– Définitions

 La chimie organique est la branche de la chimie qui concerne la

description et l’étude des composés organiques.

 Attention: ne pas confondre avec, qui étudie les molécules

fabriquées par les organismes vivants. La biochimie

 Les composés organiques sont des molécules composées d’atomes

de carbone et d’hydrogène.

 En plus des atomes de carbone et d’hydrogène, les molécules

organiques peuvent contenir des atomes d’oxygène, d’azote, de
soufre, des halogènes (chlore, fluor, brome,…) ainsi que plus
rarement autres atomes.
I- Généralités
 I- Généralités
 Les atomes qui composent ces molécules sont toujours liés entre
eux par des liaisons covalentes: elles peuvent être simples,
doubles voire triples!

Exemple de molécule organique:

 Saturation: une molécule saturée n’est composée que par des

liaisons simples, alors qu’une molécule insaturée possède au
moins une liaison double.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
Molécule saturée Molécule insaturée
 I- Généralités
 Conjugaison: un composé conjugué est un composé où se
produisent des déplacements d’électrons le long des liaisons
covalentes.
Exemple: une molécule où deux doubles liaisons sont séparées par
une simple liaison.

CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2
Molécule conjuguée

 Polarité: une liaison covalente polarisée voit ses électrons se

rapprocher d’un des atomes sous l’influence de plusieurs
facteurs (électronégativité, effets inductif ou mésomère). Ceci a
un grand impact sur la réactivité de la liaison.
 I- Généralités
H3C CH3
C
Exemple: L’oxygène plus électronégative que le carbone
O
Molécule acétone
Les deux atomes ne sont pas identiques les électrons mis en commun
sont attirés vers l’atome ayant la plus grande électronégativité (EN).
Cette liaison est polarisée.
 Aliphatique: une chaîne aliphatique ne contient aucune
conjugaison (linéaire ou cyclique).

Exemple: H2
C
H2 C CH2
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
H2 C CH2
C
Hexane H2

Cyclohexane
 I- Généralités
Aromatique: une molécule aromatique contient un cycle d'atomes
de carbone similaire à celui du benzène (doubles liaisons
conjuguées).
NH2
Exemple: aniline
 II- Domaines d’application de la chimie organique

Textile
Polymères Engrais, pesticides, insecticides

Produits cosmétiques Chimie Organique Carburants, combustibles

Médicaments
Peintures, vernis, colles
Produits agroalimentaires

Exemples: Médicaments:
NH2
H
H
S
CH3 Nom chimique: Amoxicilline
N CH3
Nom pharmaceutique: Augmentin®
N
O
HO CO2H
Activité: Antibiotique
O
 H
H3C N NH2
O Nom chimique: Amlopidine
H3CO2C
H
CO2C2H5 Nom pharmaceutique: Norvasc®
Cl
Activité: Antihypertenseur

H S CH3
N
Nom chimique: Olanzapine

N
Nom pharmaceutique: Zyprexa®
N
Activité: Neuroleptique
N
CH3
 Engrais, pesticides, insecticides
Cl
Cl Cl

DDT
Insecticide
Cl Cl
Cl

CH3 N N Atrazine

H3C N N N CH3 Herbicide

H H
CH3

CH3
N O
Pirimicarb
H3C CH3
N N O N
Insecticide
CH3 CH3
 Produits agroalimentaires

Aspartame CH2CONH2
E951 HO2C
O

HO OCH3 NH2
N
H
H
O NH2 O Asparagine
Goût sucré
O
ONa
S
OH O

Azorubine ou carmoisine N
N

E122 O
S
NaO O
 Carburants/combustibles
Voici la constitution chimique des combustibles et des carburants usuels

CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

méthane éthane propane butane

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

heptane octane
 Peintures, vernis, colles
CH3

CH3
Utilisé pour la formulation de diluants,
peintures, vernies
H3C

1,2,4-triméthylbenzène

Peintures, vernis, colles

cyclohexane

Cl

Cl Peintures, vernis, colles, dégraissant métaux

Cl

trichloroéthylène
 Polymères
O O

* Polyéthylène téréphtalate (PET)

* O O
n
Polyester

Textile
O
H

*
N
N
* Nylon
H
O

Produits cosmétiques
OR

H3CO O

Molécule dermique
H3CO

OH O
 III- Structures et formules des molécules organiques
III-1 Ecriture des molécules organiques
● Formule Brute
Elle donne la formule de composition de l’espèce considérée, c’est-à-
dire les atomes qui la composent et leu nombre respectif.
Exemples: C2H6 éthane C2H5OH éthanol
● Formule développée
Elle fait apparaître toutes les liaisons formant la molécule considérée

Exemples:
H H H H

H C C H H C C O H

H H H H

éthane éthanol
 III-1 Ecriture des molécules organiques
● Formule semi-développée
On ne fait apparaître que les liaisons entre les atomes de
carbone et les atomes autres que l’hydrogène
Exemples: H3C CH2 OH
H3C CH3
éthane éthanol
● Formule compacte
On ne fait pas apparaître de liaison, mais on « range » les atomes par
groupes.
Exemples:
CH3CH3 CH3CH2OH
éthane éthanol
 ● Formule topologique
Dans cette représentation on omet l’écriture des atomes de carbone
ou d’hydrogène : un carbone se situe à la jonction de deux traits
(liaisons).

Exemples:
OH
éthane éthanol butane
O méthoxyméthane

Quelque soit le type d’écriture utilisé, seul l’enchaînement des

atomes est spécifié, l’aspect géométrique de la molécule n’apparaît
pas ici.
 III.2. Représentation des structures spatiales
A. Représentation conventionnelle de Cram:
La représentation de Cram permet de spécifier la géométrie
d’une molécule en faisant apparaître les liaisons en perspective.
● Trait plein : liaison dans le plan de la feuille

● Trait gras ou en triangle plein (la pointe

étant du côté de l’atome dans le plan) : liaison hors du plan et en
avant.
● Trait pointillé ou triangle hachuré (la
pointe étant du côté de l’atome dans le plan) :
liaison hors du plan et en arrière.
Liaison en arrière

Liaison dans le plan de la feuille

Liaison en avant
 VI- Nomenclature des hydrocarbures: Alcanes

VI-1 Alcane à chaîne droite

►Les composés organiques se nomment en fonction du nombre
de carbones qu’ils contiennent.
►Le nom de tous les alcanes portent le suffixe ane.

CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

méthane éthane propane

CH3 CH2 CH2 CH3

butane
 Quel est le nom du composé (tableau)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentane

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

heptane

CH2 CH2 CH2

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

nonane
 VI-2 Alcane à chaîne ramifiée
• Un alcane à chaîne ramifiée possède un ou plusieurs
substituants sur la chaîne droite.
• Ces substituants sont appelés radicaux ou groupes alkyls.
CH2 CH3
Radicaux alkyls
CH3 CH CH CH CH2 CH3

CH3 CH3
 Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée il faut identifier la
chaîne carbonée linéaire la plus longue présente dans la molécule.
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

 On l ’appelle chaîne principale.

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3 22

• Cette chaîne est nommée d'après le nombre de carbones
qu'elle contient .
• Pour une chaîne de 5 carbones le nom est pentane.
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3 pentane

 Cette chaîne possède un radical.

 Le nom de ce radical est méthyle.

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

• Les radicaux sont nommés d ’après l ’alcane ayant le même
nombre de carbone.
• On remplace la terminaison ane par yle.

24
 VI-2 Alcane à chaîne ramifiée

• Les radicaux alkyles précède le nom de la chaîne

principale.
• On laisse tomber le e terminale du groupe alkyle.

CH3
méthylpentane
CH3 CH2 CH2 CH CH3

 On numérote la chaîne de carbone à partir de l ’extrémité.

 Les substituants devront avoir le plus petit numéro possible.
CH3
1 2 3 4 5
CH3 CH2 CH2 CH CH3 2-méthylpentane
5 4 3 2 1
 VI-2 Alcane à chaîne ramifiée
CH3

CH3 CH CH CH2 CH3 Chaine principale pentane

CH3
CH3

CH3 CH CH CH2 CH3

diméthylpentane
CH3

 Lorsqu ’on a plusieurs substituants identiques, on ajoute les

préfixes di, tri ou tétra au nom du groupes alkyle.
CH3
1 2
CH3 CH CH CH2 CH3 2,3-diméthylpentane
3 2 1
CH3

 On doit toujours avoir autant de numéro que de radicaux. 26

 VI-2 Alcane à chaîne ramifiée

CH3 a) Chaine principale hexane

CH3 C CH3 b) triméthylhexane
CH3 CH CH2 CH2 c) 2,2,5-triméthylhexane
CH3
CH3

CH3 CH2
Chaine principale heptane
CH3 CH2 C CH2 CH CH2 CH3 5-éthyl-3,3-diméthylheptane
CH3

 On place les radicaux par ordre alphabétique.

 On ne tient pas compte des préfixes, sauf dans les radicaux alkyles
ramifiés.
 VI-2 Alcane à chaîne ramifiée

CH3 Chaine principale hexane

CH3 CH CH2 C CH2 CH3
2,4,4-triméthylhexane
CH3 CH3

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH CH3

CH CH3
Chaine principale hexane
CH3

 Lorsqu ’une molécule possède 2 chaînes de même longueur, on

choisit celle qui porte le plus de substituants.

3-éthyl-2,5-diméthylhexane
 VI-2 Alcane à chaîne ramifiée
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
Chaine principale heptane
1
CH CH3
2
CH3

• On détermine, dans le radical, la chaîne de carbone la plus longue à

partir de la chaîne principale.
• On indique son nom entre parenthèse.
• On fait précéder les radicaux et leurs positions.
• Le carbone numéro 1 est celui attaché à la chaîne principale.
• On indique la position du radical complexe dans la chaîne principale.

4-(1-méthyléthyl)heptane
Écrire la structure semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane

 Écrire la chaîne de carbone (pentane)

C C C C C
1 2 3 4 5
C C C C C

 On place les radicaux à leurs positions.

CH3
C C C C C
CH3 CH3
 On ajoute les H qui manquent.
CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3 CH3
30
 Exemples de détermination de la structure

Écrire la structure semi-développée des alcane suivants et corriger

le nom si nécessaire:
• 3-méthylbutane
• 4-éthyl-3-méthylpentane
• Méthylbutane
• 3-méthyl-4-(1-méthylpropyl)heptane
Écrire la structure semi-développée des alcane suivants et corriger le
nom si nécessaire:
• 3-méthylbutane
CH3 CH2 CH CH3 Nom: 2-méthylbutane
CH3

4-éthyl-3-méthylpentane
CH3 CH2 CH CH CH3
Nom: 3,4-diméthylhexane
CH3 CH2

CH3 CH3

 Méthylbutane CH2

CH2

CH2 Nom: Pentane

CH3
Écrire la structure semi-développée des alcane suivants et corriger
le nom si nécessaire:

• 3-méthyl-4-(1-méthylpropyl)heptane
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH3

CH2

CH3

Nom: 3,5-diméthyl-4-propylheptane

La chaine principale avec trois substituants est prioritaire

33
 Exemples: Nommer les structures suivantes

CH3 CH3
CH3
CH3
H3C H3C CH3

CH3
CH3 H3C
A B

CH3
CH3
CH3
H3C

C CH3
 Résumé de la nomenclature des alcanes
Un alcane ramifié est constitué d’une chaîne principale et de
substituants (groupements alkyles). Pour le nommer, on applique les
règles IUPAC : International Union of Pure and Applied Chemistry (Union
Internationale de Chimie Pure et Appliquée).

Règle IUPAC n°1 : La chaîne principale est toujours la chaîne

carbonée la plus longue, elle porte le nom de l'alcane correspondant.
Si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d'égale longueur,
on choisit comme chaîne principale, celle qui porte le plus grand
nombre de substituants.
Règle IUPAC n°2 : En préfixe, on ajoute le nom (sans le « e »
Final) du groupement alkyle fixé sur la chaîne principale. On
donne le plus petit indice au carbone qui porte ce groupement.
Lorsqu'il y a plusieurs groupements, on numérote la chaîne dans le
sens qui donne l’indice le plus faible entre les deux modes de
numérotage possibles.
Règle IUPAC n°3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupements
identiques, on place les indices: di, tri, tétra, penta, hexa, hepta,
octo, nona, déca… devant le nom du groupement.

Règle IUPAC n°4 : Lorsqu'il y a plusieurs chaînes latérales, on les

nomme dans l'ordre alphabétique. Le plus petit nombre étant
affecté au groupe placé en tête dans l'ordre alphabétique.

Règle IUPAC n°5 : La nomenclature des chaînes latérales suit les

mêmes règles que celle des chaînes principales avec la seule
exception que le carbone d'attache à la chaîne principale porte le
numéro 1 :
VI-3 Hydrocarbures acycliques insaturés :
a) Alcènes
Les alcènes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n dont la
chaîne carbonée renferme une liaison double C=C. On dit que la
molécule est insaturée.
• Les composés organiques se nomment en fonction du nombre de
carbones qu’ils contiennent.
• Le nom de tous les alcènes portent le suffixe ène.
• On change la terminaison ane de l’alcane correspondant par ène.
CH3 CH2 CH CH2 butène
 On doit indiquer la position de la double liaison par le plus petit
numéro possible.
4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 But-1-ène
1 2 3 4
  Si on a plusieurs doubles liaisons on indique la position de
chacune des liaisons et le nombre par diène, triène etc.
CH3 CH CH CH CH2 penta-1,3-diène
 On garde le a de l’alcane lorsqu’il est suivi d’une consonne.
►Alcène avec radicaux CH3 CH CH CH2

CH3 3-méthylbut-1-ène

• La liaison double a toujours priorité sur le radical alkyl. On doit

donner le plus petit numéro au carbone portant la liaison double.
H3C
CH2
CH3 3-éthyl-3-méthylpenta-1,4-diène
H2C C CH2
C C
H H

 Choisir la chaîne la plus longue avec toutes les fonctions.

La chaîne principale est la plus longue chaîne contenant
l’insaturation.

CH3 3-méthyl-3-vinylhex-1-ène
H2C ou
CH2
CH3
3-méthyl-3-propylpenta-1,4-diène
H2C C CH2
C C
H H

La chaîne principale n’est pas nécessairement la plus longue

mais celle qui contient le plus d’insaturation.
Exemple: 3-méthyl-3-propylpenta-1,4-diène
 Exemples d’applications
Nommer les structures suivants
CH3 H2 H
C C CH3
CH CH2 H3C C C
H2
H3C C
CH2
H3C
CH3

H3C
CH
H
C C
H3C C CH3

CH3 CH3
b) Alcynes
Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés de formule brute
CnH2n-2 comportant une liaison triple C≡C.
• Les composés organiques se nomment en fonction du
nombre de carbones qu ’ils contiennent.
• Le nom de tous les alcynes portent le suffixe yne.
• On change la terminaison ane de l’alcane correspondant par
yne.
• On doit indiquer la position de la triple liaison par un
numéro.
• Si on a plusieurs liaisons triples on indique la position de
chacune des liaisons et le nombre par diyne, triyne etc.
CH3 CH2 C CH but-1-yne
CH3

C CH 4-méthylpent-2-yne
H3C C CH3
 c) Alcyne et alcène
• Dans le cas où une molécule contient une double et une triple liaison, la
priorité du numéro va a la fonction qui possède le plus petit numéro.
• Cependant la fonction alcyne termine toujours le nom.

CH C CH CH CH3 pent-3-én-1-yne
 Le ène de l’alcène est changé pour én lorsqu’il est suivi d’une
voyelle.
 On garde cependant le ène s’il est suivi d’une consonne. (ène-
X,X-diyne)

 Dans le cas où la double liaison et la triple liaison possède le

même numéro, c’est l’alcène qui aura la priorité du numéro.

CH2 CH C CH but-1-én-3-yne
 Exemples d’applications
CH3 CH3
CH2
CH C C
C C H3C C C CH3
H3C C CH3
CH3

CH3
CH3 H2C

C CH CH
H3C C C

CH3
 VI-4 Nomenclature des hydrocarbures monocycliques
Les hydrocarbures monocycliques sont des cycloalcanes de formule: CnH2n

Les hydrocarbures monocycliques qui ne possèdent pas de chaîne

latérale se nomment en faisant précéder du préfixe «cyclo», le nom de
l’hydrocarbure acyclique linéaire (saturé ou non saturé), comportant le
même nombre de carbones.
Exemple:
H2 H2 H2 H2
C C C C
H2C HC H2C CH2 H2C CH
CH2 CH2
H2C HC H2C CH2 H2C CH
C C
H2 H2 C C
H2 H2
cyclopentène cyclohexane cyclohexène
cyclopentane
Si les hydrocarbures monocycliques possèdent une ou plusieurs
chaînes latérales, on considère le cycle comme «chaîne principale»,
et on nomme en préfixe, les groupes substituants, dans l’ordre
alphabétique et avec des indices de position. Une liaison multiple
a priorité sur les groupements alkyles pour le sens de numérotage ;
elle doit avoir l’indice le plus faible possible.
H2 H2
C CH3 C
H2 C C
H2C
CH
H2 C C CH
C CH3
C CH3 H3C H2
H2

1,2-diméthylcyclohex-1-ène
1-éthyl-3-méthylcyclopentane
VI-4 Nomenclature des composés aromatiques
Dans une molécule aromatique simple, le benzène devient la
chaîne principale. On nomme en préfixe les noms des chaines
latérales greffées sur le benzène.
H3C Cl

C CH3 1-chloro-3-méthylbenzène
HC C

HC CH
CH3
C
H

1-éthyl-2-méthylbenzène

Les dérivés disubstitués du benzène peuvent exister sous trois

formes isomères, pour lesquelles on emploie les préfixes ortho,
méta et para, souvent abrégés o, m et p, au lieu de « 1,2 », « 1,3 » et
« 1,4 ».
46
 CH3
CH3
CH3
CH3

CH3
CH3
1,2-diméthylbenzène 1,3-diméthylbenzène 1,4-diméthylbenzène
o-diméthylbenzène m-diméthylbenzène p-diméthylbenzène
Les dérivés du benzène possèdent, en général, des noms consacrés
par l’usage :

naphthalène anthracène
phenanthrène
 H O
CH3 NH2 OH

toluene aniline phenol benzaldehyde

HO
HO
H2N O

H3C O
O O

O NH
H

vanilline O

aspartame
 VI-5 Nomenclature des alcools
Un alcool est caractérisé par la présence d'un groupement hydroxyle
(-OH) lié à un atome de carbone tétravalent (R-OH).
Le nom de l’alcool dérive de celui de l’alcane correspondant en
remplaçant la terminaison « -ane » par « -ol ».
L’atome de carbone portant le groupement (–OH) doit avoir l’indice le
plus faible. Il existe trois classes d’alcool:

Pour nommer un alcool selon le système de l’IUPAC, on ajoute le

suffixe ol au nom de l’hydrocarbure de base. Ce dernier
correspond à la chaîne linéaire carbonée la plus longue,
comprenant le carbone porteur du groupe OH.
 Exemples

CH3
H3C CH3 H3C CH3
CH3-CH2-OH CH C

éthanol OH OH

propan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol
CH3 OH

CH CH
H3C OH
H3C C CH3
H2 CH3

4-méthylpentan-2-ol 4-méthylhexan-1-ol
La fonction ol a la priorité sur une double liaison, un halogène ou un
groupe alkyle pour la détermination des chiffres.
CH3 OH OH
H
C CH H3C CH C
C CH CH2
H3C C CH3 H2
H
CH3

4-méthylpent-3-èn-2-ol 4-méthylhex-5-èn-3-ol
Exemple: Nommer les molécules suivantes
CH3 OH CH3
CH3
H3C
H3C CH3
OH

Donner les structures des molécules suivantes:

4-éthylhept-5-èn-2-ol
hex-5-yn-2-ol
 VI-6 Nomenclature des dérivés halogénés
HALOGENES (X): Fluor F; Chlore Cl; Brome Br; Iode I
Indice + préfixe + chaine principale
soit on les indiques par les préfixes « fluoro-», « chloro- »,
« bromo- », « iodo- » :

* soit on adopte l’écriture « halogénure d’alkyle ».

Cl

CH3-CH2-CH2-CH-CH3

2-chloropentane ou Chlorure de pentyle

CH3
H3C

Br 3-bromohexane
VI-7 Nomenclature des aldéhydes
Un aldéhyde porte un groupement carbonyle (C=O) au bout de la
chaîne carbonée
Le nom de l’aldéhyde dérive de celui de l’alcane correspondant en
remplaçant le suffixe « -ane » par « -al ». Le carbone du groupe CH=O
porte le numéro 1.
O CH3 O CH3 O

C CH H3C
H3C H H3C C H H
H2
éthanal 3-méthylbutanal 3-méthylpent-2-énal
Exemple: Nommer les molécules suivantes
CH3 CH3 H O

O
H3C H3C
CH3
CH3 H
CH3
VI-7 Nomenclature des cétones
Une cétone porte un groupement carbonyle (C=O). L'atome C
du groupe carbonyle est lié à deux groupes alkyles (R- CO-R').
R R' R H
R ≠ R’ ≠ H R≠H
Cétone O
Aldéhyde O

Le nom d’une cétone dérive de celui de l’alcane correspondant en

remplaçant le suffixe « -ane » par « -one ». La chaîne principale est la
plus longue des chaînes contenant le groupement (C=O).
H3C CH3
H3C CH3

O
O

pentan-2-one pent-3-èn-2-one
 Remarque: Nomenclature cétones et aldéhydes
• Dans le cas où une molécule contient une fonction aldéhyde et une
fonction cétone, la priorité va à la fonction aldéhyde.
• Cependant la fonction aldéhyde termine le nom.
Le sens du numérotage de la chaîne principale est choisi de façon à
attribuer à la fonction prioritaire l’indice le plus petit possible
La fonction cétone n’est pas prioritaire, on remplace le sufixe « -one »
par « –oxo »
O O

H3C
H3C CH3 H

O
O H
4-oxopent-2-énal
2-éthyl-5-oxohexanal
 VI-8 Nomenclature des acides carboxyliques
Un acide carboxylique porte un groupement carboxyle (COOH) situé
à l'extrémité de la chaîne carbonée.
O
Structure générale de l’acide carboxylique
R OH
*Le nom de l’acide dérive de celui de l’alcane correspondant en
remplaçant le suffixe « -ane » par « -oïque ».
*Le nom est précédé du terme « acide ».
*Le carbone du groupement COOH porte toujours le numéro 1.
O
CH3 O
H3C
CH
OH
H3C OH

Acide propanoïque Acide 3-méthylbutanoïque

 Remarque: Nomenclature cétone, aldéhyde et acide carboxylique
• Dans le cas où une molécule contient une fonction aldéhyde, une
fonction cétone et une fonction acide la priorité va à la fonction acide.
• Cependant la fonction acide termine le nom.
Le sens du numérotage de la chaîne principale est choisi de façon à
attribuer à la fonction prioritaire l’indice le plus petit possible
La fonction cétone n’est pas prioritaire, on remplace le sufixe « -one »
par « –oxo ».
La fonction aldéhyde n’est pas prioritaire, on remplace le sufixe « -
al » par « –formyl ». H O
O O O
H O
O
H3C OH H3C OH
Acide 3-oxobutanoïque
H3 C OH O
Acide 3-formylbutanoïque Acide 3-formyl-2-oxobutanoïque
Exemple: Nommer les molécules suivantes
H3C
OH O
H3C
OH
O H3C

O H
CH3 O
O

H 3C OH

Cl O

Donner les structures des molécules suivantes:

Acide 2-bromo-3-hydroxy-5-méthyl-4-oxohex-2-énoïque
Acide 4-chloro-4-formyl-2-hydroxy-3-méthylbutanoïque
 Corrections H3C
O
OH
H3C OH
H3C
O
Acide pent-2-énoïque CH3 O
Acide 2-éthyl-3-méthyl-4-oxopent-2-enoïque
O H CH3 OH O
O

H 3C OH H3C OH

O Br
Cl O Acide 2-bromo-3-hydroxy-5-méthyl-4-oxohex-2-énoïque

Acide 5-chloro-2-formyl-4-oxohex-2-enoïque Cl OH

H OH

O CH3 O

Acide 4-chloro-4-formyl-2-hydroxy-3-méthylbutanoïque