ÉPREUVES COMMUNES DE CONTRÔLE CONTINU 2020 http://labolycee.

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CLASSE : Première E3C : E3C1 E3C2 E3C3
VOIE : Générale ENSEIGNEMENT : physique-chimie
DURÉE DE :1h CALCULATRICE AUTORISÉE : Oui Non

Photographie argentique noir et blanc (10 points)

La photographie ci-dessous représente la statue de la Liberté, l'un des monuments les plus
célèbres des États-Unis. Cette statue est située à New York sur l'île Liberty Island. Le monument,
mesurant 93,0 France et offert par le
peuple français, en signe d'amitié entre les deux nations, pour célébrer le centenaire de la
Déclaration d'indépendance américaine.

-de-la-liberte-170506

Partie 2 : révélation de la pellicule photosensible

La pellicule photographique utilisée pour ce cliché contient quelques milligrammes de micro-

cristaux de bromure d'argent AgBr(s), + et Br . Lors d'une prise de vue, sous

des ions bromure Br cèdent des électrons à des ions argent Ag+, ce qui
conduit la formation de quelques atomes d'argent Ag et contribuent à un noircissement localisé

La révélation consiste à multiplier de façon le nombre d'atomes d'argent pour donner naissance

6H6O2(aq) est transformé en

benzoquinone C6H4O2(aq).
Ensuite, la pellicule ainsi traitée est plongée dans un bain d'arrêt qui a pour but de stopper la

l'élimination du bromure d'argent qui n'a pas réagi.

hydroquinone benzoquinone
 Négatif obtenu après révélation de la pellicule exposée à la lumière

2.1 qualitatif faisant intervenir notamment les ions argent, expliquer

la raison pour laquelle les nuances de gris sont inversées entre le négatif noir et blanc et le

On modélise la révélation par une réaction chimique.

2.2 Écrire la demi-équation électronique qui traduit la transformatio
benzoquinone.
2.3 de
.
2.4 . :
C6H6O2(aq) + 2 Ag+(aq) +
6H4O2(aq) + 2Ag(s)+ 2H (aq).

36,0 mm qui a permis

mporte
initialement 2. Une fois la prise de vue réalisée, on fait tremper la
pellicule dans un volume V = 50,0 mL de bain révélateur.

noirci pendant la révélation. On considère que les atomes d latente

2.5 n(Ag+) qui réagissent pendant la révélation

pour obtenir le négatif vaut 6 10-5 mol.

2.6 Quelle doit être la concentration minimale C en hydroquinone dans le révélateur pour
atteindre cet objectif ?
Le candidat est amené à prendre des initiatives. Tout raisonnement même incomplet sera pris
en compte.

Donnée : masse molaire : M = 107,9 g·mol-1

 CORRECTION
Partie 2 : révélation de la pellicule photosensible
2.1. Plus un objet est lumineux (clair), plus il y aura des ions bromure Br qui vont céder des
électrons à des ions argent Ag+,

explique que les nuances de gris soient inversées entre le négatif noir et blanc et le paysage
gine.

2.2. C6H6O2(aq) = C6H4O2(aq) + 2H+(aq) + 2 e

2.3. L'hydroquinone C6H6O2 fournit des électrons, c'est un réducteur et il va s'oxyde

2.4.
Couple C6H4O2(aq)/ C6H6O2(aq) C6H6O2(aq) = C6H4O2(aq) + 2H+(aq) + 2 e (×1)
Couple Ag+(aq)/Ag(s) Ag+(aq) + e = Ag(s) (×2)
C6H6O2(aq) + 2 Ag+(aq) 6H4O2(aq) + 2Ag(s)+ 2H+(aq).

2.5. n(Ag+) qui réagissent pendant la

révélation pour obtenir le négatif vaut de 10-5 mol.
m
n(Ag+) = avec m = mS.S où S surface noircie S = 0,40.s s : surface de la pellicule
M
m .0,40.s
n(Ag+) = s on a M = 107,9 g·mol-1 et mS = 2,00 mg.cm-2
M
s = 24,0×36,0 = 864 mm² = 8,64 cm²
0,40 8,64 2,00 10- 3
n(Ag+) = = 6,4×10-5 mol
107,9
+
n(Ag ) est effectivement 6 10-5 mol.

n(hydroquinone )
2.6. C = avec V = 50,0 mL
V
+, on a :
+
n(hydroquinone) n( Ag )
=
1 2
+
n( Ag )
C=
2.V
6,4 10- 5 4
C= = 6,4×10 mol.L-1
2 50,0 10- 3
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VOIE : Générale ENSEIGNEMENT : physique-chimie

DURÉE DE :2h CALCULATRICE AUTORISÉE : Oui Non

Synthèse de la menthone à partir du menthol (10 points)

Le menthol et la menthone sont deux espèces chimiques organiques présentes dans certaines
espèces de menthe.
Le menthol (2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol) est utilisé fréquemment dans les industries
agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique.
La menthone (2-isopropyl-5-méthylcyclohenan-1-one) entre dans la composition de certains
parfums et arômes naturels ; elle est obtenue par oxydation, en milieu acide, du menthol.
la synthèse de la menthone à partir du menthol, réalisable au
laboratoire du lycée.
Données : Menthol Menthone
Couleur Blanche Incolore
Masse molaire (g.mol-1) 156 154
Température de fusion (°C) 43 - 6,5
212 209

1. L'oxydation du menthol en menthone en milieu acide par l'ion permanganate

qui appartient au couple oxydant-réducteur . Cette oxydation est

Justifier le fait que le menthol subit une oxydation.

2. de menthol. par
un volume acide permanganate de potassium dont la
concentration en ions permanganate est . Le mélange est acidifié par quelques
millilitres d'acide sulfurique concentré. Le dispositif expérimental utilisé est celui du chauffage à
reflux.

2.1.
oxydation, le menthol est le réactif limitant.
2.2. Déterminer la masse théorique maximum
 CORRECTION
1. On peut justifier que le menthol subit une oxydation en écrivant la demi-équation de cette
réaction.
Couple Ox/Réd : Menthone/Menthol
C9H18CO / C9H18OH
C9H18CHOH = C9H18CO + 2 e + 2 H+
Réducteur Oxydant

2.1
Équation chimique 2MnO4 (aq) + 5 C9H18CHOH(s)+ 6 H+(aq) 2 Mn2+(aq) + 5C9H18CO(l)+ 8H2O(l)
Avan-
État du
cement Quantités de matière
système
(mol)
État initial 0 n1 n2 excès 0 n3 = 0 excès
État
intermé- x n1 2x n2 5x excès 2x n3 = 5x excès
diaire
État final xf n1 2xf n2 5xf excès 2xf n3 = 5xf excès
La transformation est totale par conséquent xf = xmax
MnO4 est le réactif limitant alors n1 2xmax = 0,
m
n1 M m
soit xmax = =
2 2 2.M
15, 6
alors xmax = = 0,0500 mol = 50,0 mmol
2 156
n c.V
Si le menthol C9H18CHOH est le réactif limitant alors n2 5xmax = 0, soit xmax = 2
5 5
0, 5 0, 200
alors xmax = = 2,00×10 2 mol = 20,0 mmol
5
Le réactif limitant est bien le menthol car il conduit à la
faible.

2.2. D après l équation de la réaction, la consommation de 5 mol de menthol conduit à la formation

de 5 mol de menthone.
Ainsi il se forme autant de menthone que l on consomme de menthol.
n2 = n3
m mth m.Mmenthone
donc mth .
Mmenthol Mmenthone Mmenthol
15,6 154
mth = 15,4 g.
156
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Hypochlorites et eaux de Javel (10 points)

Connue depuis plus de deux siècles pour son pouvoir à la fois

un produit
environ 245 millions de litres commercialisés au niveau du grand
public.
https://www.eaudejavel.fr/

contenant des ions hypochlorite C (aq). Son efficacité

dépend de la concentration de ces ions qui présentent des propriétés oxydantes. Rencontrée

vendue en flacon ou en berlingot de recharge affichant respectivement des degrés

chlorométriques de 9° chl et de 36° chl.

proposant deux types de conditionnement, flacon et berlingot,

« JAVEL » en flacon « JAVEL CONCENTRÉE » en berlingot

Verser deux berlingots dans un flacon de 2 L

obtenir un volume de 2

À utiliser de préférence dans les trois ans À diluer dans les trois mois qui suivent la
suivant les indications figurant sur le haut date de fabrication (dans les deux mois et
de la bouteille. demi en période chaude).

et du soleil. et du soleil.
Ne pas réutiliser le flacon vide, sauf pour Ne pas utiliser de flacons alimentaires.

Contient : sodium hypochlorite, sodium Contient : sodium hypochlorite, sodium

hydroxyde. hydroxyde.

FLACON DE 2 L BERLINGOT DE 250 mL

CONCENTRATION : 9° chl CONCENTRATION : 36° chl
1.

2(g) dans une

+(aq)
+ HO (aq)). La transformation chimique ayant
lieu peut être considérée comme totale et elle est modélisée par la r :

C 2(g) + 2 HO (aq) C (aq) + C (aq) +

chl) qui
correspond au volume, exprimé en litres, de dichlore gazeux nécessaire pour préparer un litre de
e température et de pression
telles que le volume molaire des gaz est Vm = 22,4 L.mol 1.

1.1. Montrer que la concentration en quantité de matière des ions hypochlorite C (aq)
de Javel de titre chlorométrique 9° chl est de 0,4 mol.L 1.

1.2. JAVEL
CONCENTRÉE

2. Limite de conservation des eaux de Javel

(aq) en solution aqueuse est forteme

elle-même. On peut modéliser cette transformation à partir des deux couples oxydant -réducteur
suivants : C (aq) / C (aq) et (g) / . Cette transformation, plus ou moins lente en
fonction de certains

2.1. -

2.2. Indiquer com

la réponse.

2.3.
 CORRECTION

C1.V1
V0
C0
9 2
V0
36
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: 2 h CALCULATRICE AUTORISÉE : Oui Non

Le vin étant constitué de diverses espèces chimiques, on effectue une distillation

fractionnée mélange de 50 mL de vin et pour en extraire On verse
le distillat dans une fiole jaugée de 500 mL et on complète avec de distillée. On obtient
500 mL de solution notée S contenant tout initialement présent dans 50 mL de
vin .

réagit avec les ions permanganate en milieu acide, mais cette transformation, quoique
totale, est lente : elle ne peut donc pas être le support titrage. On procède donc en deux
étapes.
Étape 1 : on introduit les ions permanganate en excès dans un volume donné de la solution S
pour transformer tout présent en acide éthanoïque et on laisse le temps nécessaire à la
transformation de
Étape 2 : on réalise ensuite le titrage des ions permanganate restants par les ions Fe2+.

Données :
- Couples oxydant-réducteur :
acide éthanoïque / éthanol : C2H4O2(aq) / C2H6O (aq)
ion permanganate / ion manganèse : MnO4-(aq) / Mn2+(aq)
- Masse volumique de : 0,79 g.mL-1
- Masse molaire de : M = 46 g.mol-1
- Toutes les espèces chimiques en solution sont incolores mis à part les ions permanganate qui
sont violets.

Étude de 1

On ici à la réaction entre les ions permanganate et

Dans un erlenmeyer, on mélange V0 = 2,0 mL de solution S et V1 = 25,0 mL d'une solution
acidifiée de permanganate de potassium (K+(aq) +MnO4- (aq)) de concentration en quantité de
matière C1 = 5,00.10 2 mol.L 1 .
On bouche l'erlenmeyer et on laisse réagir pendant environ 30 minutes, à 60°C.

1.1 Établir que de réaction entre et les ions permanganate en milieu acide
: 5 C2H6O(aq) + 4 MnO4-(aq) + 12 H+(aq) 5 C2H4O2(aq) + 4 Mn2+(aq) + 11 H2O ( )

1.2 En s'appuyant sur un tableau d'avancement montrer que dans l'état final, la quantité d'ions
permanganate restant dans l'erlenmeyer peut s'écrire :

Remarques : L'eau étant le solvant et l'ion hydrogène n'étant pas limitant, leurs quantités
ne seront pas précisées et l ion permanganate est introduit en excès.
 CORRECTION
1.1

Couple : MnO4-(aq) / Mn2+(aq) (×4) MnO4-(aq) + 8 H+(aq) + 5 e = Mn2+(aq) + 4 H2O(l)

Couple : C2H4O2(aq) / C2H6O (aq) (×5) C2H6O (aq) + H2O(l) = C2H4O2(aq) + 4 H+(aq) + 4 e

4MnO4-(aq) + 32H+(aq) + 20e + 5C2H6O (aq) + 5H2O(l)

4Mn2+(aq) + 16H2O(l) + 5C2H4O2(aq) + 20 H+(aq) + 20e-

4MnO4-(aq) + 32H+(aq) + 5C2H6O (aq) + 5H2O(l) 4Mn2+(aq) + 16H2O(l) + 5C2H4O2(aq) + 20 H+(aq)

4MnO4-(aq) + 32H+(aq) + 5C2H6O (aq) 4Mn2+(aq) + 11H2O(l) + 5C2H4O2(aq) + 20 H+(aq)
4MnO4-(aq) + 12H+(aq) + 5C2H6O (aq) 4Mn2+(aq) + 11H2O(l) + 5C2H4O2(aq)

1.2.

Équation de la réaction 5 C2H6O(aq) + 4 MnO4-(aq) + 12 H+ 5 C2H4O2(aq) + 4 Mn2+(aq) + 11 H2O(l)

Avancement
État n(C2H6O) n(MnO4-) n(H+) n(C2H4O2) n(Mn2+) n(H2O)
(mol)
Initial 0 n0 n1 / 0 0 /
En
x n0 5x n1 4x / 5x 4x /
cours
Final xf = n0/5 n0 5xf = 0 n1 4xf / 5xf 4xf /

alors n0 5xf = 0 ainsi xf =

n0/5
n0
n(MnO4-)restant = n1 4xf = n1 4 .
5
4
De plus n1 = C1.V1, on retrouve bien que n(MnO4-)restant = C1.V1 .n0.
5