TD Chimie organique SMP S3 2014-15
I/ Un composé organique (C) de masse molaire 120g/mol a été isolé
Analyse élémentaire
I/ L’analyse élémentaire d’un composé organique (A) montre que ce
composé contient 66,67% de carbone et 11,11% d’hydrogène.
1- Calculer la masse molaire de (A) sachant que sa densité de
vapeur est égale à 2,483.
2- Déterminer sa formule brute.
3- Proposer des structures semi-développées correspondants à
cette formule brute de :
a. Deux isomères de fonction ;
b. Deux isomères de position de la fonction ;
c. Deux isomères d’enchaînement.
II/ La combustion totale de 100 mg d’un composé organique (B)
libère 265,1mg de CO2, 97,6mg de H2O et 13,5ml d’azote dans les
conditions normales de température et de pression.
1- Sachant que sa masse molaire est de 83g/mol, déterminer sa
formule brute.
2- Proposer quelques structures semi-développées possibles
correspondant aux cas suivants :
a. (B) contient un carbone et un azote hybridés sp
b. (B) possède cyclique avec un azote hybridé sp2
c. (B) est une amine cyclique avec un azote hybridé sp3.
Préciser dans chaque cas l’hybridation des autres atomes de
carbone.
Autoévaluation
et purifié. Son analyse élémentaire a donné les résultats suivants :
%C = 80 et %H = 6,7.
1- Déterminer la formule brute de (C).
2- Sachant que le produit (C) est constitué d’un cycle à six
carbones hybridés sp2 et d'une fonction cétone, proposer une
structure de (C).
II/ La combustion de 100mg d’un produit organique (D) donne
262mg de dioxyde de carbone et 85,72mg d’eau. La densité de
vapeur de (D) est de 2,897.
1- Déterminer sa formule brute
2- Donner en écriture simplifiée
a. trois isomères de fonction ;
b. deux isomères de position sachant que (D) possède une
fonction cétone.
III/ La combustion complète de 212mg d’un composé (E) donne
550mg de dioxyde de carbone, 247mg d’eau et 28cm3 d’azote. Le
volume d’azote est mesuré dans les conditions normales de
température et de pression. Sa densité de vapeur est de 2,93.
1- Déterminer la formule brute de (E).
2- Donner quelques structures semi-développées de (E).
 Nomenclature en chimie organique Structure Nom trivial Nom IUPAC
I/ Nommez les composés organiques suivants selon la nomenclature
IUPAC : Propylène ..................................................

Cl Chlorure de ..................................................
vinyle
Isoprène ..................................................

O Cl CHO O
NH2 OH C Acrylonitrile ..................................................
OC2H5 N
Br
O Acide
II/ Quels sont, parmi les noms suivants, ceux qui ne correspondent méthacrylique ..................................................
OH
pas à la nomenclature officielle IUPAC ?
1. 1,1-Diméthylbutane 2. 2-Ethylpentane O Méthacrylate
3. 2,3-Diméthyl-2-iodopentane 4. 1,6-Diméthylcyclohexane
de méthyle ..................................................
5. 1,1,1,2-Tétraméthyloctane OCH3

Autoévaluation
Styrène ..................................................
I/ Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles dont le nom ne
correspond pas à la nomenclature IUPAC ?

1. 2-Ethylpentane 2. 2-Méthylcyclopent-1-ène
III/ L'acide folique (vitamine B9) est un composé synthétisé par les plantes et
les micro-organismes. Sa structure moléculaire est représentée ci-dessous.
OH O O Indiquer, pour ce composé, les fonctions qui sont présentes dans sa structure :
3. HO OH Trihydroxypropane 4. O OH 1. Amide
HO OH 2-Carboxybutanedioïque O
CO2H OH 2. Acide carboxylique
OH N
II/ Le tableau suivant regroupe les principaux monomères utilisés en N
H
O
3. Amine secondaire
plasturgie. Généralement, ces monomères ont un nom trivial.
N N
H 4. Noyau aromatique
H2N N N 5. Ester
Complétez ce tableau en donnant le nom selon la nomenclature
officielle IUPAC de ces monomères : A : 1,3,5 B : 1,2,3,4,5 C : 1,2,4 D : 1,2,3,4 E : 2,5