Universit Catholique de Louvain - DESCRIPTIF DE COURS 2011-2012 - LCHM2140

LCHM2140
2011-2012

Chimie organique IV et exercices

30.0 h + 40.0 h

6.0 crdits ECTS

Enseignants: Langue d'enseignement: Lieu du cours Thmes abords :

Elias Benjamin (coordinateur) ; Marko Istvan ; Riant Olivier ;

Franais

Louvain-la-Neuve
Cours thorique : 1-Notions de synthse organique - Analyse rtrosynthtique - Activation et protection des fonctions chimiques - Chmoslectivit ; rgioslectivit - Assistance anchimrique - Stroslectivit et synthse asymtrique 2-Mthodes modernes pour la synthse organique -Mthodes modernes d'activation (piezochimie, micro-ondes, haute pression) -Milieux ractionnels cologiques (liquides ioniques, milieux supercritiques) -Catalyseurs rcuprables et recyclables 3- Chimie parallle et synthse combinatoire en phases liquides et solides Les notions dveloppes sont illustres par des exemples concrets de synthses organiques de produits ayant un intrt dans l'industrie agro-alimentaire et pharmaceutique, ou des produits naturels. Laboratoires : -Synthses multi-tapes de composs illustrant des applications pratiques dans le domaine quotidien : exemples des insecticides (acide chrysanthmique) et des herbicides (acides aryloxypropioniques). -Analyses spectroscopiques, manipulation des logiciels de simulation RMN, rapport de synthse et sminaire de prsentation des rsultats -Introduction la recherche bibliographique sur bases de donnes et en bibliothque de recherche.

Acquis d'apprentissage

La synthse organique est un aspect important de la chimie qui ncessite l'intgration d'un ensemble de connaissances. Le premier objectif du cours est d'enseigner l'tudiant la meilleure faon d'analyser une structure-cible afin de dgager un plan de synthse. Le deuxime objectif du cours est l'apprentissage de la mise en #uvre d'une synthse par la manipulation des mthodes d'activation et de contrle de la slectivit. Ces objectifs seront complts par une initiation aux mthodes modernes de synthse organique. D'une part, les nouvelles mthodes d'activation ainsi que les milieux non polluants permettront de mettre en vidence les nouvelles mthodes de synthse efficaces et seront relies la notion de " Chimie Verte ". Enfin, les nouvelles mthodes de synthses parallles en phase liquide et solide seront abordes et appliques la notion de diversit structurale et de chimie combinatoire. Dans la continuit des exercices de chimie organique I, les exercices pratiques seront consacrs un projet de synthse organique destin illustrer l'intrt de la synthse organique dans le domaine quotidien. Les projets de synthse pourront porter sur des thmes d'applications tels que par exemple : les insecticides ou herbicides, les antibiotiques ou les parfums. Partie 1 : les principes et les outils en rtro synthse/synthse organique.- Gnralits, exemples de disconnections et reconnections (articles rcents).- Stratgies : convergence, slectivits, ractions en cascade, les quivalents synthtiques, l'inversion de polarit.- Mthodes d'activation, protection/dprotection des principaux groupes fonctionnels. Le contrle de la chiralit.- La rsolution (chimique, enzymatique, chromatographique).- L'utilisation de chirons.- L'utilisation d'auxiliaires chiraux.La catalyse asymtrique. Les exemples sont choisis en chimie mdicinale : naproxne (anti-inflammatoire), monobactames et carbapnmes (antibiotiques), les b-bloquants, chane latrale du taxol, dilthiazem, captopril, ... Partie 2 : Les mthodes modernes d'activation en synthse organique : Piezochimie, micro-ondes, haute pression. Notions de " Chimie Verte ". Les nouveaux milieux ractionnels : Liquides ionique, CO2 supercritique, Phases perfluores ; Catalyseurs recyclables et rcuprables : Hrrognisation de catalyseurs homognes, catalyseurs greffs sur polymres solubles. Partie 3 : Chimie combinatoire en solution : Les ractions multi composants, principes de purifications et d'analyses de banques de molcules, extraction slective et utilisation de rsines de capture, ractifs supports. Chimie en phase solide : rsines pour synthse et " linkers ". Stratgies de synthses et mthodes. Applications (synthse d'htrocycles et mtathse d'olfines). Mthodes d'enseignement et d'apprentissage : Expos avec schmas dessins au tableau, de manire faciliter la prise de notes par les tudiants. Analyse d'articles de la littrature rcente. Contenu des travaux pratiques, mthodes d'enseignement et d'apprentissage : Les tudiants travaillent individuellement. Ils mettent en #uvre une synthse multi-tape sur base de modes opratoires fournis, qu'il faut ventuellement adapter. Les produits et certains intermdiaires sont caractriss. Chaque synthse fait l'objet d'un rapport dans le cahier de laboratoire rdig au laboratoire. Ce travail fait l'objet d'un sminaire et d'un rapport individuel. Les techniques utilises au laboratoire sont : cristallisation, extractions liquide-liquide et solide liquide, distillations, manipulations en rampe vide, travail sous conditions anhydre et inerte, travail en semi-micro, chromatographie sur colonne. Les techniques utilises pour le UCL - LCHM2140 - page 1/2

Contenu :

Universit Catholique de Louvain - DESCRIPTIF DE COURS 2011-2012 - LCHM2140 contrle des produits sont : point de fusion, polarimtrie, chromatographie sur couche mince, chromatographie en phase gazeuse, chromatographie liquide HPLC, spectroscopies : infra-rouge et RMN (proton et carbone). Les tudiants travaillent galement par utilisation des bases de donnes bibliographiques informatises et de logiciels de RMN.

Autres infos :

Cours thorique : Pr-requis : Cours de chimie organique de baccalaurat. Mode d'valuation :crit + travail personnel (rapport sur un article analys).Support :Notes de cours du professeur. Tirs--part des articles tudis. Livres de la bibliothque CHIM. Le cours pourra tre assur en totalit ou en partie par un professeur invit. Laboratoires : Pr-requis : Cours de chimie organique de baccalaurat. Exercices de chimie organique I, CHM 2140. Mode d'valuation : Discussions avec les titulaires et les assistants durant les exercices, tenue du cahier de laboratoire, qualit du travail durant les laboratoires, rapports et sminaires. Support : Documents techniques fournis pour chaque synthse, livres de rfrences disponibles au laboratoire, publications scientifiques fournies ou disponibles la bibliothque CHIM.

Cycle et anne d'tude: :

> Premire anne de master [120] en sciences chimiques, finalit approfondie > Premire anne de master [120] en sciences chimiques, finalit spcialise > Premire anne de master [120] en sciences chimiques, finalit didactique > Master [60] en sciences chimiques

Facult ou entit en charge:

CHIM

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