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La chromatographie sur couche mince est une technique courante de caractrisation.

Elle
peut aussi tre utilise comme technique dextraction. Elle est base sur la diffrence
daffinits (au sens dinteractions Intermolculaires) dun constituant dun mlange entre une
phase solide (silice le plus souvent, mais Aussi alumine ou cellulose) et une phase liquide, un
luant, mlange de solvants organiques.
La chromatographie sur couche mince (CCM) repose principalement sur des phnomnes
dadsorption : la phase mobile est un solvant ou un mlange de solvants, qui progresse le long
dune phase stationnaire fixe sur une plaque de verre ou sur une feuille semi-rigide de
matire plastique ou daluminium.
Aprs que lchantillon ait t dpos sur la phase stationnaire, les substances migrent une
vitesse qui dpend de leur nature et de celle du solvant.
Les principaux lments dune sparation chromatographique sur couche mince sont :
la cuve chromatographique : un rcipient habituellement en verre, de forme variable, ferm
par un couvercle tanche.
la phase stationnaire : une couche denviron 0,25 mm de gel de silice ou dun autre
adsorbant est fixe sur une plaque de verre laide dun liant comme le sulfate de calcium
hydrat (pltre de Paris) lamidon ou un polymre organique.
lchantillon : environ un microlitre (l) de solution dilue ( 2 5 %) du mlange analyser,
dposer en un point repre situ au-dessus de la surface de lluant.
lluant : un solvant pur ou un mlange : il migre lentement le long de la plaque en
entranant les composants de lchantillon.

Ultraviolet :
Ultraviolet, radiation lectromagntique dont la longueur d'onde s'tend de 400 nm,
longueur d'onde de la lumire violette, 15 nm, longueur d'onde des rayons X (le nanomtre,
de symbole nm, quivaut un millionime de millimtre).
La radiation ultraviolette, dont le sigle UV est couramment utilis pour la dnommer, est
produite artificiellement par des lampes arc lectrique ou dcharge luminescente, et elle
est mise en permanence par des corps clestes tels que le Soleil.

L'amande :
est le fruit de l'amandier (famille des rosaces). L'amande de mer est un coquillage comestible
Description :

De forme ovode, recouverte d'une peau veloute au toucher, verte et duveteuse, l'amande est
un fruit coque ressemblant une petite pche verte, dont la chair reste mince, dure et sche
et ne devient jamais juteuse. Elle renferme un noyau jaune crevass et ligneux, coque
paisse (amandon) qui renferme une ou deux graines, galement appeles amandes .
L'amande (dans ce second sens) est une graine olagineuse la chair ple, croquante, douce
ou amre (pour les amandes sauvages). Oblongue et aplatie, pointue l'extrmit portant le
germe, elle est couverte d'une peau brune lgrement velue. Quand cette peau est retire
l'amande est dite monde.
L'amande verte dsigne un fruit qui n'est pas mr, rcolt en juin et juillet, d'aspect
tendre et laiteux et de saveur dlicate Par extension, on appelle amande toute graine
contenue dans le noyau d'un fruit (comme l'abricot).

Materiels et produits chimiques :


Bcher; plaque CCM (gel de silice); lampe UV; acide benzoque; benzaldhyde alcool
benzylique; ther; cyclohexane; actone; essence d'amande amre.

But de la manipulation :
- Identification des impurets ventuelles par le produit brute de l'oxydation de l'alcool
benzylique en acide benzoque par chromatographie sur CCM
- Rechercher de la prsence de benzaldhyde dans l'essence d'amande amre si c'est possible.

Mode opratoire :
- Prparer des solutions 1% d'acide benzoque commercial, de benzaldhyde commercial,
d'alcool benzylique commercial et de produit brut(rsultant de la raction d'oxydation de
l'alcool benzylique), dans l'ther.
- Procder la CCM des quatre solutions prpares et ventuellement de l'essence d'amande
amre sur la mme plaque.
Adsorbant : gel de silice sur une plaque sensible aux U.V. Eluant: cyclohexane/actone(2/1 en
volume) Rvlateur: lampe U.V(cercler les taches sous la lampe).

1-Dfinition d'un groupement Chromophore:


Un chromophore dsigne une molcule colore. Plus prcisment, ce terme dsigne le
groupement d'atomes au sein de cette molcule qui est responsable de sa couleur. Cette
proprit optique rsulte d'une capacit absorber l'nergie de photons dans une gamme du
spectre visible tandis que les autres longueurs d'onde sont transmises ou diffuses. Par
exemple, le carotne est le chromophore qui donne leur couleur de nombreux fruits (comme
les carottes), cette molcule absorbe en effet les longueurs d'onde dans la gamme bleue du
spectre visible mais rflchit la couleur complmentaire (orange et rouge). Un produit
contenant du carotne nous apparat donc orange ou rouge.
Les deux principaux types de chromophores sont :

les systmes liaisons pi conjugues : La prsence d'une squence suffisamment


longue de doubles liaisons conjugues dans une molcule organique cre un nuage
lectronique dlocalis pouvant entrer en rsonance avec le rayonnement incident.
Exemples : -carotne, anthocyanine, rtinol
les complexes mtalliques autour d'un mtal de transition : Les orbitales d de l'atome
mtallique sont rparties entre celui-ci et le ligand. L'absoprtion d'un photon incident
se traduit par un saut d'un lectron vers une orbitale suprieure. On retrouve ce type de
chromophores aussi bien dans des molcules biologiques (chlorophylle, hmoglobine,
hmocyanine) que dans des matriaux inorganiques (amthyste, malachite).

Dans les organismes vivants, les chromophores peuvent servir la dtection de la lumire
(photorcepteur) ou l'absorption de l'nergie lumineuse (photosynthse).
Exemples de chromophores :

Groupements azoques : monoazoques, diazoques


Noyau benznique
Noyau paraquinonique
anthraquinone
oxygne

2- la rvlation aux UV :
Si la plaque comporte un rvlateur UV, la plaque, soumise des rayons
UV, devient fluorescente:une espce incolore absorbant les rayons UV
donne alors une tche sombre sur un fond clair.
Les radiations ultraviolettes peuvent tre dangereuses pour les tres vivants, en particulier
lorsque les longueurs d'onde sont faibles. Les radiations ultraviolettes ayant des longueurs
d'onde infrieures 300 nm sont utilises pour la strilisation des aliments, car elles
permettent dliminer bon nombre de bactries. Pour les tres humains, l'exposition aux
radiations ultraviolettes du Soleil, de longueurs d'onde infrieures 310 nm, peut provoquer
des brlures ; une exposition prolonge de plusieurs annes peut provoquer un cancer de la
peau.
L'atmosphre terrestre protge les organismes vivants des radiations ultraviolettes du Soleil.
Si toutes ces radiations ultraviolettes pouvaient atteindre la surface de la Terre, il n'y aurait
probablement plus de vie sur celle-ci. Heureusement, la couche d'ozone de

3- Les rapports frontaux Rf. :


Il sagit du rapport : distance parcourue par le solut / distance parcourue par le solvant

Rf =X/Y

Le benzaldhyde:

Le benzaldhyde est un liquide incolore odeur damande amre, c'est l'aldhyde aromatique
le plus simple. Une molcule proche du benzaldhyde, le phnylthanal sent la jacinthe et on
lutilise en parfumerie sous le nom de hyacinthine. On utilise le benzaldhyde dans le kirsch
fantaisie (note de noyau), la colle blanche et le traitement des vins. Il est prsent dans les
pches, le raisin, les fraises et les framboises et est responsable de l'odeur des airelles.
L'alcool benzylique:

Est un alcool de formule brute C6H5CH2OH. C'est un liquide incolore, inflammable et irritant.
Cannizzaro le dcouvre en 1853 par l'action de la l'hydroxyde de potassium sur le
benzaldhyde
L'acide benzoque:

De formule chimique C6H5COOH (ou C7H6O2) est un acide carboxylique aromatique driv
du benzne.
Il est utilis comme conservateur alimentaire et est naturellement prsent dans certaines
plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme benjoin, utilise dans
des encens dans les glises de Russie et d'autres communauts orthodoxes. Bien qu'tant un
acide faible, l'acide benzoque n'est que peu soluble dans l'eau du fait de la prsence du cycle
benznique apolaire Parmi les principaux composs qui drivent de l'acide benzoque, on peut
citer l'acide salicylique et l'acide actylsalicylique plus connu sous le nom d'aspirine.

L'ordre de polarit croissante:


1-Benaldhtde
2-Alcool benzylique
3- Acide benzoque

On a Y=5cm
Composant
X
Rf

Acide benzoique Alcool benzylique


2
2.5
0.4
0.5

benzaldhyde
3.5
0.7

Amande amre
3.5
0.7

Commentaire:
1-On remarque que la distance parcourue par lacide benzoique est la plus faible alors cest le
moins polaire.
2-On remarque que lalcool benzylique a une distance parcourue moyenne veut dire que il est
moyennement polaire.
3-Le benzaldhyde a la plus grande distance parcourue et par consquent le plus polaire.
4-On remarque que l'amande amre a la mme distance parcourue que le benaldhyde , alors
il constitue principalement du benzaldhyde .

Conclusion:
La chromatographie sur couche mince est une technique courante de caractrisation. Elle
peut aussi tre utilise comme technique dextraction. Elle est base sur la diffrence
daffinits (au sens dinteractions Intermolculaires) dun constituant dun mlange entre une
phase solide (silice le plus souvent, mais Aussi alumine ou cellulose) et une phase liquide, un
luant, mlange de solvants organiques.