"-.

É
C§âPfleE f t Ë",4 NûM§EN{L.4TAR§ Eiv C§§§tur§E ûRGANTçüE

§, ru#e§ENCeÂTqle,E, eN C§§§&r§E GR G.&F{§Q§ je

te pro,blèrne de !a nomeuclature est d'ure importanc* considérablc en câimie organique à

e'allsÇ ds l'abondaincs st de la corrplexité des c.cmposés organiques. t,IUpAÔ ffnion
isi;cruaiiuuaic çie Cirirsric Furc ct appiiq.iee; ëiabiit cst ld"-rise lee regl*s da n*m.n+!6frrre-
Cependant, des noms d'usage restent ernployés. Tls rappellent l'origine ôr: certaines propriétés
des moléeulcs.

E" CLA§SSF'EC.qTE&N §}E§ E{YE}T&SCÂR§U&.ES

'iuuic uruidur.ris euurpu»ér dc uarlorie c; a'iiycicgèao appr.rkert 1s
à elass* des hyr{r.r-rcarhrlres.
*
:*iîff:i:ilr*, .Aiiphatique, rio*xn** *
r*r,*-, {Alcanes, Atcàres et aica,nes;"
s Hydrocarbures Aiicycliques flF{cmocy*liques (C, H) ou Hétérocyeiiqi.ies
(c,11,t,N,..".J.
..
Ji TT--.1..-^-;L,,-^- Â* *-+.:^---- 111--,- 1. ...!
4rJwvews+iivu { sv.r.;---j--;-* \"-"--':a'-:{:l{ser lrrl fl{)I ûf rïfll.enses.}.

E[. §âV§]§,&C.qRBE]&E§ A§.§PE§AB'§Qq.I§S §AT{.IR&§ {A§,C.&N&§ &qi p.eReF,FEF{E§}

eoEËzu+e

Ë.Ë."À. q-&aBme§ lreeeBre§

a Les premiers lermes {e = 3 à 4J n'ûnt pas de nom sysiénraii,-1uv.

e A pârtir de xn = §, on utilise un préfixe (pe:rÉs. hexa, hepta. . . ,,.) indiquant le nornbre
d'af<lmes de carbone en gtee.suivi du sufiîx: « &Ee r>, (Tabteau !).
e CIn ajoute l'adjectif normal ou la iettre 'n' pow spécifier que i'hydrocarbure €st à
ehaine lindaire (Exp : n-p€ntaa€ ou pentane linéaire).
ë tra possi-uiiite ci'Ëxisrcuuc ü aitsriss ;ai:i;i;és ;sanèlss des c!:3:1es lin4aires c.ôrnmence
à partir du butane.
o Le nombre d'lsomères augmente très rapidement &veo '§§'.
üu donne * Le prefixe << Ës@ » pow les eomposés ayant 2 groupes:*cF{: à
:
l'extrémité de la chaine.
* I,_ a_ ntdfi-^
r.
,. r *à* ,, uuq t^- vurÀrlivùuÈ
.u, -^--**-l- ----.- , .J
crJaalra *l*j-:.3 A
B!.(,(lPǧ
l'extrémité de 1a chalne"
CHr CFI.
CÉ{:-{}{e--*CHz*-{Fi:-CH: ; pru-_c;+r-cFr: ; cms-*iFÂr
CH: CH3
6-flêÉtêffâ .l-**-*r---
l §vi-rurt{6r,It - léupeirianre

s Si on enlève un âtoilIe d'hydrogène à tr'un des aaxbones de la ohaîne d'un aleane" on

obtient un radieal rnonovalent appelé radical « aEBcyEe ». i,e nom de ee radieal est
fonné en remplaçant Ia torrrrinaison « &Bls » par << yâe » dans le nom de l'alcane
(?'æb§e*erx I eÉ 3)"

fX.2" eha§xsee rsmüfr êee

[. Détermiraer la ehatne la plus longue : Ç'est la chaîne principale.
2. Nomrner ehacun des radieaux attaehds à ja chalne prin*ipale.

- ..,|
rl
..-..-.,9"-
 4.

"i-e ,tOni .lii Ct)Érn.trd ..,,- -t-.... .. ... ;-

-=*=';1i'

Ë}ffi
jiiï.-;i: i;Ïiil,*h ij,i: il;#i u",,ru 1::;#
ç'uancl ii y a- piu:i*ws *cbsit*a.1ts icle.tiqu*:s sur i,* rx*r*: ehaîr:;. r_,:i
i::dique ies
;Ïi:;: :;,ii l ïï'l;;#" ;'Ï1î#,:" :::F :1#l#'{'J, i +iîx* ; sr * i, rét: a
7. s; ra ,'hu.în* r=r'jrale *r."*,r'*."
1''d;,i;
";Ë;î':::,",iiri:i;',ïi:,ïï-ü 'Ë;:;
ie nur-rré*i ,îe r:a:i_:c*b A*'iu *iruin*
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CffÀ,PITRE 1: Li{ I:û\{ENCLATURE Efi CI{IMIE {}RGANIOAE

mtr. HYIIROCARBLIH.ES EIIHYT,ENIQUFIS ûU ALCENES ûU OLEFINES CsÉ{2n :

L; i;i'iiiinai;c,l ri ari-rù r, cÈi .,c.,rr1,.,i;iuéu l.).rr ii ùue » rjans ie nom rie i aicane
correspondànt à la plus iongue chaîne conli:orteilt la double liaison.
a La double liaison doit avoir I'indice le plus petit possible.
§ L,a pr-rsition de ia cioi-rbie liajson est touj+urs indiquée par ie numéro du premier atome
de carbone daublement lié.

Clli2::CH2 CF{-r--CH::CF{z Cll;--LIH=:CF;-CH:

Ethylène ProPS'lène But-2-ène
(au lieu d'éthènei (au lieu de propène)

C H2 := 6 11--C H.---C H z-{J}].t- CF{;-C H I 3 -éthylhept- 1 -èrre

CHz--CI-I:

Si le composé compoite plusierirs liaisons doubies, la chaîne principale est ia cliaîne ia

plus longue qui possède le maximum de riaisons dor:bles et on iemplace la terniinaison
(( en€ » par $iène, trième, tétraèns. ..,) pour ?, 3, 4 ...

CH3__CI-F:C- -CH:--L-Fi:=C--CH:--Cli:-Cii:
CFl: CH::CHz
6-nréth1, 1 -3 -prop,vloct- 1 -3.6-triène

des alcènes portent le suffixe ényle » et

CH3-C§::CH-Cii:- but-2-ényle

Les noms particuliers suivants sont utilisés :

CH2::çH- vinr,le au lieu de éthènf ie

CH:--- CH;::= CH--. propén;,,ie au lieu de prop,1-ényle
CHr::g1r-CHz- allyle au lieu de prap-2-ényle

IV. HYIIR.OCARBURtrS ACETYLENSQUES C){j ALCYNE§ CnlHzo-z

e La terminaison (( ane » est reniplacée par (i yne » en utilisa-nt ies mêmes règles que
pour les alcènes pcrir le choix de la chaîne principale eI la numérotation.
CH:
CH==L:H ; CI{I._C={:-*-CH: ; C'i{3-C:C-CH-C}-i2--CI-I3
Acétylène But-Z-yne 4-rnéth_vIhex-2-3'ne

s Dans le cas où le compose! cotnpcrte des liaisons doubies et triples- les premières sûnt
pnorltalres en cç qul cûncerne la numéroiation. l,a cha.îne prineipale doit conienir le
maximum de liaisons doubies et ér,entuellement 1a r:u les rrioles liaisons.

cH::c--cH=:clH-cH:=cH: Ilex_i^i-diène5-yne
l- J:
- r! : , 1 1 ,

' rrÇs rd,LliL.dtr"1' uÇll vantl Liçs .11t)trt5 U{.JrLtiltr' tç sLlillXç ii ytrlyIe )),
 CTI,4PTTRE T: LÀ NOMENCLATLIRE EN CHTMIE TRGANTOUE

CH3-_f::Ç- propynyle

v" Ë{YI}R OCÀRI}IJRE§ ÂLICYCI.IQUES {HC}MCICycLrQUE§i

Lerrr formule générale est :

e Cyslanes (saturés) : CrË{2n

-- 'ô,,^1À*^^/1 .§^-.L1-.1:^:-^-\ !§
ÿr,vrÿir!ù \ i sUuurv rrcrù\Jli..l . irnirJn_:
^
ç Cyclynes (i tripie liaison) : C6E{2n-a ori).

" Iis pofient le nom de I'hy'drocarbure aliphatique correspondant précédé du préfixe

<< Cyclo ».

' Lcrsq':e l: :;'clane e;t pcl',' ;;b;tituj, ;r lc ai;:;éi'c,ic- oi; aift,ciairt ic rulréru i au
substituant classé premier par ordre alphabétique et i'on continue ie iong du cycle de
telle m.anière que le substituant classé deuxième par ordre alphabétique Àr le plus bas
indice.
o Si le cycle est insatwé, les règles précédentes relatives aux hydrocarbures aliphatiques
doivent être anoliouées.

Yr" cû&{pCI§Es AROMAT.TQUES NON CO}üDENSE§

c Le benzène Co Ho est le pius simpie des hydrocarbures aromatiques (benzéniques).
t Lss l:dic:u:'. 'ié:l';a;i J.c: ;;;iposés alciiiatiQuùs puricrri dcs ,rurns ptu.iir:uiiers.

",/rfu//'\
li,
1L
-'rlr -r-7

. '5
Phényle Benzyle {Toluyle}

VI. 1. Ccruposés mouosubstitués

-:t-]: Le nom du composé sera formé du nom du groupemenr
rurvr Lrtr ilur uÇItzsEs" lvrals !:-tu
l":".0}::.u::::lil- ia pr$parr oes noms sorlt consacrés par I'usage.

I
:

i\\ f'\**'-**
iÊ,
11
L -roJ \ -if
I

Toluène Cumène Styrène

Méthylbenzène Isopropylbenzène Vinylbenzène

VI.Z. {lorngiosés di sutrrstitués

Trois isomères sont possibres selon res positions d.es substituanrs
* Fositions 1,2 : ortho (o) :

o Fositions 1,3 : méta (m)

c Fusiiiul i,4 ; pdra (p)
4i
I
1-!7n.Élallj. L; tu1a i1?.trÿl(-zJIr-larAL lJr\d) t)!1 t ,{7tlflt7i L/-Ê1irdit,llUr}

i,2-diméthylbenzène 1,3- diméthyibenzène 1.4- diméthyle benzène

o-diméthylbenzène m-diméthylbenzène p-diméthytbenzène
o-xyIène m-xirlène p-xylène

YI.S. Comyrosés plus substitués

Eans ce cas seulement, la numérotation se fait de telle façon que l'ensernble des indices
obtenus pour les constituants soit le plus bas possible" Le narn du composé est obtenu en
faisant précéder le mot beneèae des prdfixes et inCices correspondant aux substituai:ts donnés
par ordre alphabétique.

2 - é,thy| - I d iméthylb enzène

"4-

VH. }{OïICI{ }E ilGTiCTiON

Si dans unc chaîne earbonée saturée, on introduit un plusieurs hétéroatomes ou un groupe
')u
particulier d'atornes, on lui confère des propriétés caractéristiques. L'ensemble dc ees
propriétés définit une fonetion. L'hêtéroâtome ou le groupe d'atomes porte le nom de grûupe
fonctionnel. Les composés contenant un même groupe fonctionnel présentent des propriétés
anaiogues (üii3--CûûH ei Cii3-*üii-.Cûûii).
CFir

Vil"l. CT,A§§NFICÀTIOF{ &8,§ FSI§CTTTN§

On appelle valence d'une fonction, le nombre d'atomes d'hydrogène que remplace le groupe
fonctiorurel dans une chaîne carbonée saturée. On distingue des fonctions monovaientes,
divalentes, et trivalentes.

VTI.z. NOMENCT,.4,TUR.E DE§ CTMFG§E§ F]TNCTIONNEL§

On procède comme suit :

1. Identifier ia fonetion principale (valence la plus élevée). Elle apparaît en suffixe dans
le nom iu composé, les fonctioas secondaires (s'ii y'en a) et les substituants
apparaissent en préfixe.

,... ^-. " ,..1

fi
ai
 --r,è
LA NOfuî*]\IÇI.ATTJRE EN CËTT]WTE OR6'4NTQÜE ;

i
C§îAFTTRE T:

pius longue ar':ec ia fonction

idç,iiilçr la ;h.aîn* .u.51née. linéaire ou cYclique la C*tt* chaine ç51 r*riiiéiô"'éc
pri*cipale et 1ui donnJi. no* d* i'a1eane corresporiduttt' posrtion la plus petite
cie te1lc sorte que te- **rUon* de ta fonciion prineipale ait la
possibie.
suffixe de la fonction principaie aves son
-3.Ajeutor aIt nom de la chaîne principale 1e
-.,*^Àrn
l,wlrç--
.l-
--
-ncition
r - ,= _--...
fOnCtiOnS SeCOndAireS en pIüJiÀÇ Pe
vrqiv
^*J*o
A
+. Eorire ieS nOmS deS subStitUants et des
rie position' Les suffix':s et ies préfixes des
foflctions'
alphabétiql-,,e aveÇ ieurs numéros
sont donnés dans le Tahleeu 3'
priorité
}§3g3g3-: Fnéfâxe et §uffrx* des foxretioms c[assées par ordre de

Fréfixe Suffrxc
F tien Groupe Fonetioxene!
CÜC)H acide .. ..oique
À,-.ï rl e c.artrroxvlio ue -
CarboalcoN,v- ,..oate de R (AlkYle)
F.ster
HaloformYl- hatogénure de .. " o;lc
Trivalente FÏalogénure <i'acide
CONHz ....amide
Anride _ - Cartroxamido-
* r-:N ...anitrile
Æ
Nigll* *
Cyano-
ol
CT{Ü; Formyl- lofq
AldeilYds
/---l,-\
Dir,,alente
Cérone
* L.__ L/ ûxo- -;;
üFt ...o1
Àleool - Hydroxy-
qfi1lnP
Amino-
a,f ^-^':olonfe Aminc -NHz
IYrVraÿ

Ether-+xyde
R* U-E AlCoxy-
r.1- ^-
§LLtçr.
i *, ra

CH-_ CH- ...ene

Alcène -
Aicyne -C= C- .."yne

. rr 11 1 K-\ Haloséno- F{alogénure de R (AikYle)

N{onovalente llalogenure ù ai§';'-tc

Rèeles tsmp§éxtr§Bielfɧ :

§i f indiee est omis, c§la veut clire impiiciternetrt

qu'il s'agit du no1 '
1. radicaux
suivi des nom§ *'1es
^ Le: éthels ^s;rrnétriou*u n*-O_*n' sont nommés oxydes
R et R' donnés par ordre alphabétique'

ruONq &˧ COMPT§E§ FO1§CTtrONNELS

Âi F"éfixes dcs Bl Chaine FrinciPale C/ §uffixes §/ §uffixe de la

d'trnsafuration .rr- * T}-inr.in*!e
o Fonçttons seconciairet l.lorn de l'alcane .& sE§ -+i^*
LÀo À.
e ène
e Radicau.c alkyies correspondant 6 ine
Par crdre alPha.bétique

de te[e manière q*e f indi*e ie plus

La numérotation de ia chaine principale rloit se faire (si
thible soit atîecté u, .uttxt ce. ia ib,,'";:"'; p.'inc;paie' î":t "l: --]:fl::: alkv
:,ï.Ï:"*ations
;; ;;;';r;OrSFn, fo ncii ons seconàaires et raCic aux ie s.

.l
§!