Résolution de l’examen de chromatographie/1ère session SITA

1) a) RF = 1,3/3,3 = 0,39

b) Le liquide obtenu après hydrolyse ne peut pas être considéré comme pur, en vertu des résultats
obtenus avec les éluants 2 et 3. En effet, le développement du spot du liquide obtenu après
hydrolyse révèle deux tâches distinctes avec des R F distincts pour les éluants 2 et 3, ce qui laisse
conclure qu’il s’agit d’un mélange et non d’un composé pur.

c) Oui il reste de l’heptan-3-one dans le mélange après l’hydrolyse. En effet, selon le développement
avec l’éluant 3, on constate deux tâches ayant même R F pour le développement du spot de l’heptan-
3-one pur et du mélange après hydrolyse. Ceci permet de conclure qu’il reste de l’heptan-3-one dans
le mélange après hydrolyse.

d) Oui. L’heptan-2-ol a bien été formé au cours de la réaction. Ceci peut être révélé en vertu du
développement avec l’éluant 2. En effet, en comparant le développement du spot du liquide après
hydrolyse et du spot de l’heptan-2-ol pur du commerce, apparaît deux tâches de même R F, ce qui
permet de conclure qu’il s’agit du même composé et que l’heptan-2-ol a bien été formé dans le
liquide après hydrolyse.

2) a) Le pic 1 : solvant = eau

Le pic 2 : n-butanol

Le pic 4 : acide butanoîque

b) l’impureté que représente le pic n°5 provient de la solution commerciale d’acide butanoîque tel
que l’on peut le constater dans cle chromatographe n°2

c) Le temps strictement nécessaire pour que la réaction d’estérification arrive à terme est 90
minutes, car on constate que les surfaces représentant les partenaires de la réaction n’évoluent plus
à partir des 90 minutes, ce qui indique que la réaction d’estérification a atteint l’équilibre.

d) Le pic du butanol disparaît lors du lavage avec le HCl conc. Tandis que le pic de l’acide butanoîque
est éliminé lors de l’ajout de Na2CO3 par une réaction de neutralisation acide-base rendant l’acide
soluble dans la phase aqueuse. Enfin, le pic représentant l’impureté est éliminé par le lavage à l’eau
distillée, car il est hydrophile et ne demeure pas dans la phase organique.

e) l’impureté est plus soluble dans la phase aqueuse que dans la phase organique. Elle est donc
hydrophile.

f) OUI. On peut considérer le produit obtenu par synthèse comme du butanoate de n butyle, puisque
l’ajout d’une solution de butanoate de n-butyle à la solution après réaction a pour effet
l’augmentation de la surface du pic déjà présent précédemment, ce qui laisse conclure qu’il s’agit de
la même substance.

g) L’échantillon commercial n’est pas pur, car il apparaît dans le chormatographe n°9 un nouveau pic
qui provient nécessairement de cet échantillon constituant une impureté.

3) colonne de phase inversée : la phase stationnaire est apolaire

Les volumes d’élution évoluent proportionnellement au temps de rétention. L’ordre croissant des
volumes d’élution est : C, B, D, A. En effet, le temps de rétention et par conséquent le volume
d’élution évolue de la même façon que l’affinité du soluté avec la phase stationnaire. La phase
stationnaire étant apolaire, les composés plus apolaires seront beaucoup plus retenus que les
composés polaires. En comparant les structures en présence, le critère de la longueur de la chaine
permet de distinguer le composé le plus apolaire du moins apolaire, plus la chaîne carbonée est
longue, plus le composé est apolaire. C’est ainsi que C ayant la châine carbonée la plus courte est le
moins retenu et donc présente le volume d’élution le plus faible. Le même raisonnement s’applique
pour les autres composés.

4) Définitions : à chercher dans les notes