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Chemical Données Collections 33 (2021) 100726

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Activité anti-inflammatoire et anti-diabétique de
3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium
Dhurairaj Satheesh ∗, Ragunathan Roshini, Sekar Jeevitha, Kasi Chithra,
Srinivasan Vasanth Kumar, Periyasamy Sellam
Département de chimie (PG et recherche), Loganatha Narayanasamy Government College (autonome), Ponneri-601204, Tamilnadu,
Inde

articleinfo abstract

Historique des articles : Un sel organique, le 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium ( 8-HQH-3,5-DNB ) a été préparé par la
Reçu le 26 janvier 2021 simple réaction de protonation de la 8-Hydroxyquinoline ( 8-HQ ) avec l'acide 3,5-Dinitrobenzoïque ( DNBA
Révisé le 24 avril 2021 Accepté le 9 ). La formation du sel organique 8-HQH-3,5-DNB a été confirmée avec succès par une analyse élémentaire
mai 2021
CHN, des études spectrales FT-IR et 1 H NMR. Le sel organique 8-HQH-3,5-DNB a été criblé pour son ac-
Disponible en ligne le 15 mai 2021
tivité anti-inflammatoire et anti-diabétique à différentes concentrations (10, 25, 50, 125 et 250 μg/mL). Le 8-
HQH-3,5-DNB montre de très bonnes activités anti-inflammatoires et anti-diabétiques par rapport au
Mots-clés : médicament standard correspondant.
3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium
Liquides ioniques © 2021 Elsevier B.V. Tous droits réservés.
Matière organique

Activité anti-inflammatoire
Activité antidiabétique

Tableau des spécifications

Domaine d'activité Chimie organique, chimie bio-organique, biochimie, spectroscopie, agents anti-inflammatoires et antidiabétiques.

Composé 3,5-Dinitrobenzoate de 8-hydroxyquinolinium ( 8-HQH-3,5-DNB )

Catégorie de données Synthèse, étude des spectres 1 H NMR et FT-IR, analyse élémentaire, activité anti-inflammatoire, activité antidiabétique.

1
Format d'acquisition des données Etude spectrale RMN H et FT-IR, analyse élémentaire (CHN), activité anti-inflammatoire, activité antidiabétique.

Type de données Analysé et évalué.

Procédure Un sel organique, le 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium ( 8-HQH-3,5-DNB ) a été préparé par la simple réaction de
protonation de la 8-Hydroxyquinoline ( 8-HQ ) avec l'acide 3,5-Dinitrobenzoïque ( DNBA ). La formation du sel organique 8-
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HQH-3,5-DNB a été confirmée avec succès par une analyse élémentaire CHN, des études spectrales FT-IR et 1 H NMR. Le sel
organique 8-HQH-3,5-DNB a été criblé pour son activité anti-inflammatoire et anti-diabétique à différentes concentrations (10,
25, 50, 125 et 250 μg/mL).
Accessibilité des données Les données sont disponibles dans cet article.

1. Introduction

La 8-hydroxyquinoléine (8-HQ, fréquemment connue sous le nom de 8-quinolinol, quinoléine-8-ol, hydroxybenzopyridine, oxyquinoléine,
phénopyridine, oxybenzopyridine, oxychinoline et oxine) est un composé aromatique bicyclique contenant de l'azote, qui se compose de

∗ Auteurcorrespondant.
Adresses électroniques : satheeshvdm@gmail.com , vdmsatheesh86@gmail.com (D. Satheesh).

https://doi.org/10.1016/j.cdc.2021.100726
2405-8300/© 2021 Elsevier B.V. Tous droits réservés.

Schéma 1. Préparation de 8-HQH-3,5-DNB.

La 8-HQ est un réactif chélateur bidenté monoprotique polyvalent et, avec un contrôle du pH, elle est capable de former sélectivement des
complexes de coordination avec un large éventail d'ions métalliques 8 [3]. La 8-HQ (connue sous le nom d'oxine) est un réactif chélateur bidenté
monoprotique polyvalent et, avec un contrôle du pH, elle est capable de former sélectivement des complexes de coordination avec une grande
variété d'ions métalliques [3]. Le 8-HQ et ses dérivés ont attiré l'attention des chimistes, des chimistes médicinaux et des personnes travaillant
dans le domaine de la santé en raison de ses propriétés physiques et chimiques uniques. L'attention portée à ce composé et à ses dérivés s'est
considérablement accrue au cours des deux dernières décennies [4] . Ils ont une large gamme d'applications pharmacologiques, par ex, comme
antibactérien, antifongique, antiamibien, antipaludéen, anti-inflammatoire, antileishmanien, antimicrobien, anticancéreux, anticonvulsif,
antischistosomal, antiprolifératif, anti-VIH, antidyslipidémique, comme antioxydants, comme inhibiteurs de la mycobactérie tuberculeuse,
comme inhibiteurs de la neurotoxine botulique, comme chélateurs du fer pour la neuroprotection, comme chélateurs des métalloprotéines, comme
inhibiteurs des enzymes 2OG-dépendantes [5-15] .
Le choix de la quinoléine a été motivé par le fait qu'un certain nombre de médicaments contenant des quinoléines sont déjà disponibles sur le
marché, tels que la quinine (antipaludéens, antipyrétiques, analgésiques et troubles musculaires), la pamaquine, la primaquine, la tafenoquine et la
bulaquine (antipaludéens) [16]. En outre, de nombreux composés organiques structurés à base de quinoléine ont été signalés comme agents anti-
inflammatoires. Chen et al. ont signalé un composé organique, la 2-(Furan-2-yl)-4-phénoxy-quinoléine, comme inhibiteur de la libération de
lysozyme et de b-glucuroni-dase [17]. Xiang et al. et Broka et al. ont synthétisé certains dérivés de la quinoléine et les ont présentés comme des
agents anti-inflammatoires potentiels [ 18 , 19 ]. Les deux médicaments à base de quinoléine sont également disponibles sur le marché, tels que le
déqualinium (agent antiseptique et désinfectant) et le pyrvinium (agent anti-anthelminthique et anticancéreux) [ 20 , 21 ]. Praveen Singh et al. ont
synthétisé cinq sels de quinolinium et ont signalé leur activité anti-inflammatoire et de clivage de l'ADN [22].
La structure moléculaire du 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium a déjà été rapportée par Sudharsana et al. en utilisant la XRD
monocristalline et des études spectrales (spectroscopie UV-Vis, FT-IR, FT-Raman et NMR), et a également étudié ses propriétés thermiques et
les calculs DFT (Density Functional Theory) [23] . Dans ce travail de recherche, la synthèse, les études spectrales (spectroscopie FT-IR et 1 H
NMR), les activités anti-inflammatoires et anti-diabétiques du 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium ont été étudiées et rapportées dans
cet article.

2. Expérimental

2.1. Matériaux et méthodes

La 8-Hydroxyquinoléine ( 8-HQ , 98%), l'acide 3,5-Dinitrobenzoïque ( 3,5-DNBA , > 98%), l'acétonitrile ( ACN ), l'acétate d'éthyle ( EA ) et
l'acétone ( Ac ) ont été achetés chez Alfa Aesar et utilisés sans purification. Le sel organique synthétisé 8-HQH-3,5-DNB a été caractérisé par une

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analyse élémentaire (Thermo Finnigan, flash EA 1112 series) et des investigations spectrales telles que la spectroscopie FT-IR
(spectrophotomètre Thermo Nicolet 380 FT-IR) et 1 H NMR (spectromètre Bruker Avance III 400 NMR, 400 MHz).

2.2. Préparation du 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium (8-HQH-3,5-DNB)

Le 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium (8-HQH-3,5-DNB) [23] , a été préparé à partir d'un mélange de 2,0 mmol de 8-
Hydroxyquinoline ( 8-HQ , 290,32 mg) et de 2,0 mmol d'acide 3,5-Dinitrobenzoïque ( 3,5-DNBA , 424.24 mg) ont été ajoutés à 30 ml d'acétone
dans un ballon RB fermé hermétiquement pour éviter l'évaporation du solvant et le mélange réactionnel a été agité vigoureusement à température
ambiante pendant 4 heures. Une fois la réaction terminée, on a laissé la solution s'évaporer lentement et le résidu obtenu a été recristallisé dans de
l'acétate d'éthyle (EA) et de l'acétonitrile (ACN) (3:2, 5 ml) pour donner du 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium (8-HQH-3,5-DNB,
schéma 1). Rendement : > 99% (709.11 mg).
8-HQH-3,5-DNB [23] : Cristal jaune pâle . m.p. : 162-164 °C ; Analyse calc. pour C H 16N 11O 3, 7( 357.2744 g mol - 1 ) : C, 53.79 ; H, 3.10 ;
N, 11.76%, trouvé : C, 53.98 ; H, 3.27 ; N, 11.59%. FT-IR ( ν max, KBr, cm - 1 ) : . 1 H NMR ( δ en ppm, d 6 -DMSO, 400 MHz) : 9.81
(bs, 1H, OH Phénolique ), 9.01, 9.00 (d, 1H, cycle C 5-DNB ), 8.90, 8.89 (d, 2H, cycle C 2 ,6 H 3,5- DNB ), 8.85-8.83 (m, 2H, cycle C 2,6 H 8 -HQH ),

8.33, 8.31 (dd, 1H, cycle C 3 H 8 -HQH ), 7.56-7.53 (m, 1H, C 6 H 8 -HQH ring ), 7.46-7.38 (m, 1H, C 5 H 8 -HQH ring ), 7.09, 7.07 (d, 1H, C 6 H 8 -HQH
ring ), 3.65 (bs, 1H, NH 8 -HQH ring).
Tableau 1
Fréquences vibratoires FT-IR de 8-HQH-3,5-DNB.
Fréquence vibratoire ( Vibrationnel Fréquence vibratoire ( Vibrationnel
Affectation(s) Affectation(s)
S. Non. ν, cm - 1 ) Réf. S. Non. ν, cm - 1 ) Réf.
1 3459 O [ 24 , 25 ] 17 1452, w N [ 28 , 30 ]
2 3441, vw O-H [ 24 , 25 ] 18 1382, vs N -O/C -O [ 23 , 29-31
]
3 3316, vw O-H [24] 19 1336, vs NON 2 [30]
4 3302, vw O -H [24-27] 20 1317, vs N-O [28]
5 3271, vw N -H [27] 21 1205, s C-H/C -O [ 30 , 31 ]
6 3234, vw N -H [27] 22 1138, s C-N/C -H [28]
7 3196, vw C -H [ 27 , 30 ] 23 1068, vs C-H/C -O [ 30 , 31 ]
8 3172, vw C -H [ 27 , 30 ] 24 906, s Planin C-N [30]
9 3151, vw C -H [ 27 , 30 ] 25 881, s C-H/ [ 30 , 31 ]
O-H hors du plan
10 11 3099, w C -H C-H [ 23 , 26 , 28 , 30 26 825, contre C=N [28]
2980, vw ] [ 26 , 30 ] 27 763, contre C -N/ C -H du outplan [ 28 , 31 ]
12 2621, vw N-H/C -H [ 23 , 27 , 30 , 31 ] 28 715, contre N -H [31]
13 1639, s C=O [ 23 , 25 ] 29 30 621, s C-NO 2 [30]
14 1604, contre C -N/N -H/ C = C /O [ 23 , 27 , 28 , 30 ] 31 574, s NON 2 [30]
15 1543, contre C = N /N -O [ 23 , 27-30 ] 32 522, s 489, s NON 2 [30]
16 1527, vs C = N /NO 2 [ 23 , 27 , 30 ] C-O hors du plan [30]
2.3. Activité pharmacologique

2.3.1. Essai anti-inflammatoire (technique de dénaturation de la BSA)

Le composé 8-HQH-3,5-DNB et le Diclofénac sodique standard ont été testés pour leur activité anti-inflammatoire en utilisant la technique
d'inhibition de la dénaturation de l'albumine avec une modification mineure. Le médicament standard et le 8-HQH-3,5-DNB ont été dissous dans
une quantité minimale de diméthyl formamide (DMF) et dilués dans un tampon phosphate (0,2 M et pH = 7,4). La concentration finale de DMF
dans toutes les solutions était inférieure à 2,5 %. La solution d'essai (4 ml) contenant différentes concentrations du médicament a été mélangée
avec 1 ml de solution de sérum-albumine bovine (BSA) 1 mM dans un tampon phosphate et incubée à 37 °C pendant 15 minutes. La dénaturation
a été induite en maintenant le mélange réactionnel à 70 °C dans un bain-marie pendant 30 min. Après refroidissement, la turbidité a été mesurée à
660 nm. Le pourcentage d'inhibition de la dénaturation a été calculé à partir du contrôle où aucun médicament n'a été ajouté. Le pourcentage
d'inhibition de la dénaturation a été calculé à l'aide de la formule suivante.

% d'inhibition = 100 x [ ( A c - A t )/ A c ]
Où, A - cAbsorbance du contrôle, A - tAbsorbance de l'essai.

2.3.2. Essai antidiabétique (technique d'inhibition de l'α-amylase)

L'activité antidiabétique du composé 8-HQH-3,5-DNB a été réalisée en utilisant la méthode d'inhibition de l' α-amylase. Brièvement, l'amylase
(0,5 mg/ml) a été incubée avec et sans l'extrait et le standard pendant 10 min à 25 °C. Cette expérience a été réalisée dans un tampon phosphate
de sodium 20 mM (pH = 6,9). Après la pré-incubation, la solution d'amidon à 1% (1 mL) a été ajoutée et le mélange réactionnel a été incubé
pendant 30 min à 25 °C. Afin d'arrêter la réaction enzymatique, le réactif DNSA (1 mL) a été ajouté comme réactif coloré et ensuite incubé dans
un bain d'eau bouillante pendant 15 min. Après refroidissement à la température ambiante, l'absorbance a été mesurée à 540 nm à l'aide d'un
spectrophotomètre. L'absorbance mesurée a été comparée à celle de l'expérience témoin. Le pourcentage d'inhibition a été calculé à partir de la
formule suivante.

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% d'inhibition = 100 x [ ( A c - A t )/ A c ]
Où, A - cAbsorbance du contrôle, A - tAbsorbance de l'essai.

3. Résultats et discussion

3.1. Chimie

3.1.1. Synthèse de 8-HQH-3,5-DNB

Le 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium (8-HQH-3,5-DNB) a été préparé sous forme de cristaux jaune pâle avec un excellent
rendement ( > 99% ). Le 8-HQH-3,5-DNB a été confirmé et caractérisé par des études spectrales FT-IR et 1 H NMR, ainsi que par une analyse
élémentaire CHN.

3.1.2. Caractérisation spectrale FT-IR de 8-HQH-3,5-DNB

Le spectre FT-IR de 8-HQH-3,5-DNB a été enregistré dans la gamme entre 40 0 0 et 40 0 cm -1 en utilisant une technique de pastille de KBr
et ses fréquences vibratoires sont montrées dans la Fig. 1 et résumées dans le Tableau 1. D'après le spectre FT-IR, la formation du sel organique
8-HQH-3,5-DNB par le transfert intermoléculaire de protons est fortement évidente avec l'utilisation de la technique de la pastille de KBr.

Fig. 1. Spectre FT-IR de 8-HQH-3,5-DNB.

Fig. 2. Représentation du spectre 1 RMN-H de 8-HQH-3,5-DNB.

l'existence des fréquences vibrationnelles caractéristiques des fractions donneur et accepteur. Dans le spectre FT-IR, un pic large très faible à
3459, 3441, 3316 et 3302 cm - 1 est dû à la présence de la vibration d'étirement du groupe OH phénolique d'une fraction 8-HQH + [24-27]. La
fraction 8-HQ contient de l'azote, qui accepte rapidement l'hydrogène du 3,5-DNBA et le sel organique 8-HQH-3,5-DNB est formé. Le pic large
très faible à 3271 et 3234 cm - 1 dans le spectre a été attribué aux vibrations d'étirement -NH [27] .
Le pic dû aux vibrations aromatiques d'étirement C -H a été observé à 3196, 3172, 3151, 3099 et 2980 cm -
1
[ 23 , 26- 28 , 30 ]. Le pic
observé à 2621 cm -
1
qui est dû aux vibrations N -H/C -H [ 23 , 27 , 30 , 31 ]. Une forte vibration d'étirement asymétrique a été montrée à 1639

4
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cm -1 qui est attribuée au groupe carbonyle ( C = O ) de l'ion carboxylate (COO -) présent dans la fraction 3,5-DNB [ 23 , 25 ]. Le pic à 1604 cm -1
a été observé et il a été attribué aux groupes C -N, N -H, C = C et C = O [ 23 , 27 , 28 , 30 ]. Les vibrations d'étirement C = N et N -O apparaissent
à 1543 [ 23 , 27-30 ] et 1527 cm - 1 [ 23 , 27 , 30 ].
Les vibrations d'étirement du groupe2 N -O/NO ont été observées à 1452, 1336, 1317, 574 et 522 cm -
1
qui sont attribuées au groupe N -O/NO
2présent dans la fraction 3,5-DNB [ 23 , 28-31 ]. Les pics à 1382, 1205, 1138, 1068, 825 et 715 cm - ont été attribués aux groupes N -O/C -O, C -
1

H/C -O, C -N/C -H, C -H/C -O, C = N et N -H flexionnel respectivement [ 23 , 28-31 ]. La vibration C -N dans le plan est montrée à 906 cm -1 , la
flexion C -H [30] et les vibrations O -H hors du plan observées à 881 cm -
1
[ 30 , 31 ], les vibrations C -N et C -H hors du plan à 763 cm -
1
[ 28 ,
31 ] et la vibration C -O hors du plan montrée à 489 cm - [30]. 1

3.1.3. 1 Caractérisation spectrale par RMN H de 8-HQ-3,5-DNB

Le spectre 1 H RMN du 8-HQH-3,5-DNB synthétisé a été enregistré dans le d 6 -DMSO et il a montré un spectre net et clair (Fig. 3). Dans le
spectre 1 H NMR, le 8-HQH-3,5-DNB montre un pic singlet large et faible à δ 9.81 ppm qui est attribué au groupe hydroxyle phénolique (- OH
Phénolique) dans la partie 8-Hydroxyquinolinium ( 8-HQH + ) ( Fig. 2 & 3 ) [32] .

Un proton ( C H4 ) 3,5-DNBringmontré comme pics doublets à δ 9.01, 9.00 ppm et deux protons équivalents ( C H 2 ,6)3,5-DNBring montrés comme pics
doublets à 8.90, 8.89 ppm, qui sont assignés aux protons aromatiques de la fraction 3,5-Dinitrobenzoate (3,5-DNB) ( Fig. 2 & 3 ) [32] . Deux
protons aromatiques (C H2,4 )8–HQHring de la partie 8-Hydroxyquinolinium (8-HQH + ) ont montré des pics multiples à δ 8.85-8.83 ppm. Chaque
proton aromatique de la fraction 8-HQH + est représenté par un doublet de pics doubles à δ 8.33, 8.31 ppm (cycle C 3 H 8 -HQH), des pics multiples
à δ 7.56-7.53 ppm ( C 6 H 8 -HQH ring ) & δ 7.46-7.38 ppm ( C 5 H 8 -HQH ring ) et δ 7.09, 7.07 ppm (d, 1H, C H 6) 8–HQHring(Fig. 2 & 3 ) [25] . Le pic
caractéristique apparaît à δ 3,65 ppm sous forme d'un large singulet.

Fig. 3. 1 Spectre RMN H de 8-HQH-3,5-DNB.

Fig. 4. Activité anti-inflammatoire du 8-HQH-3,5-DNB.

5
D. Satheesh, R. Roshini, S. Jeevitha et al. Chemical Data Collections 33 (2021) 100726
Tableau 2
Activité anti-inflammatoire du 8-HQH-3,5-DNB.

Anti-inflammatoire activité
Concentration % d'inhibition (%)
Entrée (μg/mL) 8-HQH-3,5-DNB Diclofénac sodique
1. 10 15.25 18.79
2. 25 26.47 34.86
3. 50 45.08 53.25
4. 125 60.25 72.91
5. 250 80.66 92.44
Diclofénac sodique : Médicament standard.

qui est attribué au proton 8-Hydroxyquinolinium ( 8-HQH + ) [32] et qui révèle clairement la formation du 8-HQH-3,5-DNB (Fig. 2 & 3).

3.2. Activité pharmacologique

Le 8-HQH-3,5-DNB synthétisé a été analysé pour ses activités anti-inflammatoires (voir Section 3.2.1.) et anti-diabétiques (voir Section
3.2.2.) et le pourcentage d'inhibition est montré dans les Fig. 4 & 5 et ses résultats sont résumés dans les Tableaux 2 & 3.

Fig. 5. Activité antidiabétique de 8-HQH-3,5-DNB.

Tableau 3
Activité antidiabétique de 8-HQH-3,5-DNB.

Anti-diabétiqueactivité

Concentration % d'inhibition (%) 8-

Entrée (μg/mL) HQH-3,5-DNB Acarbose
1. 10 13.32 14.41
2. 25 25.62 28.89
3. 50 44.47 53.63
4. 125 66.33 75.55
5. 250 78.21 86.83
Acarbose : Médicament standard.

3.2.1. Activité anti-inflammatoire du 8-HQH-3,5-DNB

Le 8-HQH-3,5-DNB a été criblé pour son activité anti-inflammatoire dans cinq concentrations différentes (10, 25, 50, 125 et 250 μg/mL) et le
pourcentage d'inhibition (%) est résumé dans le tableau 2 et montré dans la Fig. 4. Le Diclofénac sodique a été utilisé comme médicament
standard pour ce présent travail. La concentration de 10 μg/mL de 8-HQH-3,5-DNB a montré 15,25% d'inhibition de l'activité anti-inflammatoire.
Le médicament standard a montré une inhibition de 18,79%. Le 8-HQH-3,5-DNB et le médicament standard ont montré 26,47 et 34,86%, 45,08
et 53,25%, 60,25 et 72,91% et, 80,66 et 92,44% à la concentration de 25, 50, 125 et 250 μg/mL respectivement ( tableau 2 ) . Le % d'inhibition de
8-HQH-3,5-DNB était très proche du médicament standard et ses résultats ont été fortement dégagés comme un très bon agent anti-
inflammatoire.

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3.2.2. Activité antidiabétique du 8-HQH-3,5-DNB
Le 8-HQH-3,5-DNB a été criblé pour son activité antidiabétique dans cinq concentrations différentes (10, 25, 50, 125 et 250 μg/mL) et le
pourcentage d'inhibition (%) est résumé dans le tableau 3 et montré dans la Fig. 5 . L'Acarbose a été utilisé comme médicament standard pour ce
présent travail. La concentration de 10 μg/mL de 8-HQH-3,5-DNB a montré 13,32 % d'inhibition de l'activité antidiabétique. Le médicament
standard a montré une inhibition de 14,41%. Le 8-HQH-3,5-DNB et le médicament standard ont montré 25,62 et 28,89%, 44,47 et 53,63%, 66,33
et 75,55% et, 78,21 et 86,83% à la concentration de 25, 50, 125 et 250 μg/mL respectivement ( tableau 3 ) . Le % d'inhibition de 8-HQH-3,5-DNB
était très proche du médicament standard et ses résultats ont été fortement dégagés comme un agent anti-inflammatoire admirable.

4. Conclusion

En résumé, nous avons présenté dans cette étude, la synthèse du 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium (8-HQH-3,5-DNB) avec un
excellent rendement (> 99%) dans des conditions très douces. Il a été entièrement caractérisé par une analyse élémentaire CHN, une analyse
spectrale FT-IR et 1 H NMR. Le 8-HQH-3,5-DNB synthétisé a été testé avec succès pour son activité anti-inflammatoire et anti-diabétique. Ses
résultats ont également montré qu'il s'agit d'un excellent agent anti-inflammatoire et antidiabétique.

Déclaration d'intérêts concurrents

Les auteurs déclarent qu'ils n'ont pas d'intérêts financiers concurrents connus ou de relations personnelles qui auraient pu sembler influencer le
travail rapporté dans cet article.
Remerciements

Tous les auteurs remercient le directeur et le chef du département de chimie, Loganatha Narayanasamy Government College (Autonomous),
Ponneri - 601204, Tamilnadu, Inde, pour nous avoir permis de réaliser ce travail. Les auteurs remercient SAIC, Tezpur University, Tezpur,
Assam, India, pour leur aide à l'analyse CHN et SIF, VIT University, Vellore, Tamilnadu, India, pour leur aide à l'analyse des spectres FT-IR et 1

H NMR. Nous remercions également le Biochemie Innovations Lab, Tindivanam, pour avoir fourni des installations biologiques.

RÉFÉRENCES

[1] D.A. Skoog , D.M. Holler , F.J. West , in : Anal. Chem, fifth ed, Saunders, New York, 1988, pp. 76-77 .
[2] S.N. Al-Busafi, F.E.O. Suliman , Z.R. Al-Alawi , Res. Rev. J. Chem. 3 (2014) 1-10 .
[3] E. Shoji , K. Miyatake , A. Hlil , A. Hay , T. Maindron , V. Jousseaume , J. Dodelet , Y. Tao , M. D'Iorio , J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. 41 (2003) 3006-3016 . [4] V.
Oliveri , G. Vecchio , Eur. J. Med. Chem. 120 (2016) 252-274 .
[5] H. Xu , W. Chen , P. Zhan , X. Liu , Med. Chem. Comm. 6 (2015) 61-74 .
[6] T. Banerjee , N.N. Saha , Acta Cryst. C 42 (1986) 1408-1411 .
[7] P. Nasveld , S. Kitchener , Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 99 (2005) 2-5 .
[8] S. Eswaran , A.V. Adhikari , N.S. Shetty , Eur. J. Med. Chem. 44 (2009) 4637-4647 .
[9] Denny W.A., Wilson W.R., Ware D.C., Atwell G.J., Milbank J.B., Stevenson R.J. Brevet américain, (2006), 7064117.
[10] K.V. Sashidhara , A. Kumar , G. Bhatia , M.M. Khan , A.K. Khanna , J.K. Saxena , Eur. J. Med. Chem. 44 (2009) 1813-1818 .
[11] A. Mrozek-Wilczkiewicz , S.K. Danuta , M. Robert , F. Jacek , S. Agnieszka , S. Katarzyna , K. Magdalena , K. Sishir , Kamalapuram , K. Zaklina , J. Josef , R. Alicja ,
R.W. Joanna , R. Des , P. Jaroslaw , Bioorg. Med. Chem. 18 (2010) 2664-2671 .
[12] L. Strekowski , J.L. Mokrosz , V.A. Honkan , A. Czarny , M.T. Cegla , S.E. Patterson , R.L. Wydra , R.F. Schinazi , J. Med. Chem. 34 (1991) 1739-1746 . [13] W.D. Wilson
, M. Zhao , S.E. Patterson , R.L. Wydra , L. Janda , L. Strekowski , Med. Chem. Res. 2 (1992) 102-110 .
[14] K. Kirandeep , J. Meenakshi , P.R. Ravi , J. Rahul , Eur. J. Med. Chem. 45 (2010) 3245-3264 .
[15] M. Erin , M. William , B. Jayendra , C. Diana , C. Dustin , G. Sean , G. Lucia , G. Montip , L. Charlotte , L. ThuLan , M. Victor , M. Jay , R. Norma , S. Jason , T. Anchalee
, W. Peter , D. Geoffrey , Bio. Med. Chem. Let. 20 (2010) 1347-1351 .
[16] A. Marella , O.P. Tanwar , R. Saha , M.R. Ali , S. Srivastava , M. Akhter , M. Shaquiquzzaman , M.M. Alam , Saudi Pharmaceut. J. 21 (2013) 1e12 . [17] Y. Chen , Y. Zhao
, C. Lu , C. Tzeng , J.P. Wang , Bioorg. Med. Chem. 14 (2006) 4373-e4378 .
[18] X. Wen , S.-.B. Wang , D.-.C. Liu , G.-.H. Gong , Z.-.S. Quan , Med. Chem. Res. 24 (2015) 2591-e2603 . [19] C.A.
Broka, W. Kim, D.B. Smith, K.L. McLaren. 2007. US 7,186,840 B2.
[20] W. Mendling , E.R. Weissenbacher , S. Gerber , V. Prasauskas , P. Grob , Arch. Gynecol. Obstet. 293 (3) (2016) 469-484 . [21] I. Ishii , Y.
Harada , T. Kasahara , Front Oncol. 2 (2) (2012) 137 .
[22] Praveen Singh , Ranjeet Kumar , Ajeet K. Singh , Priyanka Yadav , Ranjana S. Khanna , Manjula Vinayak , Ashish Kumar Tewari , J. Mol. Struc. 1163 (2018) 262-263 .
[23] N. Sudharsana , V. Krishnakumar , R. Nagalakshmi , J. Cryst. Growth 398 (2014) 45-57 .
[24] M. Szafran , K. Roszak , Z. Dega-Szafran , A. Komasa , A. Katrusiak , P. Barczy nsk' i , Vib. Spectrosc. 104 (2019) 102962 . [25] M.D. Zidan , A. Arfan , A. Allahham ,
D. Naima , Optics & Laser Technol. 76 (2016) 85-90 .
[26] D. Prabha , V. Sathyanarayana moorthi , Mater. Res. Innovations 23 (2019) 155-165 .
[27] D. Satheesh , A. Rajendran , K. Chithra , R. Saravanan , Chem. Data Collec. 28 (2020) 100406 .
[28] D. Satheesh , A. Rajendran , R. Saravanan , S. Kannan , K. Chithra , Iranian J. Org. Chem. 10 (2018) 2325-2331 .
[29] V. Tsaryuk , V. Kudryashova , P. Gawryszewska , R. Szostak , A. Vologzhanina , K. Zhuravlev , Z. Klemenkova , J. Legendziewicz , V. Zolin , J. Photochem. Photobiol. A :
Chemistry 239 (2012) 37-46 .
[30] V.Krishna Kumar , R. Nagalakshmi , Spectrochimica Acta Part A 66 (2007) 924-934 .
[31] R. Bhuvaneswari , K. Sakthi Murugesan , Opt. Mater. (Amst) 98 (2019) 109431 .
[32] D. Satheesh , A. Rajendran , K. Chithra , R. Saravanan , Results in Chem. 2 (2020) 10 0 033 ./bib> .