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Article sur les données
articleinfo abstract
Activité anti-inflammatoire
Activité antidiabétique
Tableau des
spécifications
Composé 3,5-Dinitrobenzoate de 8-hydroxyquinolinium ( 8-HQH-3,5-DNB )
Catégorie de données Synthèse, étude des spectres 1 H NMR et FT-IR, analyse élémentaire,
activité anti-inflammatoire, activité antidiabétique.
Format d'acquisition des 1
Etude spectrale RMN H et FT-IR, analyse élémentaire (CHN), activité
données anti-inflammatoire, activité antidiabétique.
Type de données Domaine d'activité Chimie o
anti-infla
Procédure Un sel organique, le 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium ( 8-
HQH-3,5-DNB ) a été préparé par la simple réaction de protonation de la
8-Hydroxyquinoline ( 8-HQ ) avec l'acide 3,5-Dinitrobenzoïque ( DNBA ).
La formation du sel organique 8-HQH-3,5-DNB a été confirmée avec
succès par une analyse élémentaire CHN, des études spectrales FT-IR et 1 H
NMR. Le sel organique 8-HQH-3,5-DNB a été criblé pour son activité
anti-inflammatoire et anti-diabétique à différentes concentrations (10, 25,
50, 125 et 250 μg/mL).
Accessibilité des données Les données sont disponibles dans cet article.
1. Introduction
∗ Auteur correspondant.
Adresses électroniques : satheeshvdm@gmail.com , vdmsatheesh86@gmail.com (D. Satheesh).
https://doi.org/10.1016/j.cdc.2021.100726
2405-8300/© 2021 Elsevier B.V. Tous droits réservés.
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La 8-HQ est un réactif chélateur bidenté monoprotique polyvalent et, avec un contrôle du pH, elle est
capable de former sélectivement des complexes de coordination avec un large éventail d'ions métalliques
8
[3]. La 8-HQ (connue sous le nom d'oxine) est un réactif chélateur bidenté monoprotique polyvalent et,
avec un contrôle du pH, elle est capable de former sélectivement des complexes de coordination avec une
grande variété d'ions métalliques [3]. Le 8-HQ et ses dérivés ont attiré l'attention des chimistes, des
chimistes médicinaux et des personnes travaillant dans le domaine de la santé en raison de ses propriétés
physiques et chimiques uniques. L'attention portée à ce composé et à ses dérivés s'est considérablement
accrue au cours des deux dernières décennies [4] . Ils ont une large gamme d'applications
pharmacologiques, par ex, comme antibactérien, antifongique, antiamibien, antipaludéen, anti-
inflammatoire, antileishmanien, antimicrobien, anticancéreux, anticonvulsif, antischistosomal,
antiprolifératif, anti-VIH, antidyslipidémique, comme antioxydants, comme inhibiteurs de la
mycobactérie tuberculeuse, comme inhibiteurs de la neurotoxine botulique, comme chélateurs du fer pour
la neuroprotection, comme chélateurs des métalloprotéines, comme inhibiteurs des enzymes 2OG-
dépendantes [5-15] .
Le choix de la quinoléine a été motivé par le fait qu'un certain nombre de médicaments contenant des
quinoléines sont déjà disponibles sur le marché, tels que la quinine (antipaludéens, antipyrétiques,
analgésiques et troubles musculaires), la pamaquine, la primaquine, la tafenoquine et la bulaquine
(antipaludéens) [16]. En outre, de nombreux composés organiques structurés à base de quinoléine ont été
signalés comme agents anti-inflammatoires. Chen et al. ont signalé un composé organique, la 2-(Furan-2-
yl)-4-phénoxy-quinoléine, comme inhibiteur de la libération de lysozyme et de b-glucuroni-dase [17].
Xiang et al. et Broka et al. ont synthétisé certains dérivés de la quinoléine et les ont présentés comme des
agents anti-inflammatoires potentiels [ 18 , 19 ]. Les deux médicaments à base de quinoléine sont
également disponibles sur le marché, tels que le déqualinium (agent antiseptique et désinfectant) et le
pyrvinium (agent anti-anthelminthique et anticancéreux) [ 20 , 21 ]. Praveen Singh et al. ont synthétisé
cinq sels de quinolinium et ont signalé leur activité anti-inflammatoire et de clivage de l'ADN [22].
La structure moléculaire du 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium a déjà été rapportée par
Sudharsana et al. en utilisant la XRD monocristalline et des études spectrales (spectroscopie UV-Vis, FT-
IR, FT-Raman et NMR), et a également étudié ses propriétés thermiques et les calculs DFT (Density
Functional Theory) [23] . Dans ce travail de recherche, la synthèse, les études spectrales (spectroscopie
FT-IR et 1 H NMR), les activités anti-inflammatoires et anti-diabétiques du 3,5-Dinitrobenzoate de 8-
Hydroxyquinolinium ont été étudiées et rapportées dans cet article.
2. Expérimental
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Le 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium (8-HQH-3,5-DNB) [23] , a été préparé à partir d'un
mélange de 2,0 mmol de 8-Hydroxyquinoline ( 8-HQ , 290,32 mg) et de 2,0 mmol d'acide 3,5-
Dinitrobenzoïque ( 3,5-DNBA , 424.24 mg) ont été ajoutés à 30 ml d'acétone dans un ballon RB fermé
hermétiquement pour éviter l'évaporation du solvant et le mélange réactionnel a été agité vigoureusement
à température ambiante pendant 4 heures. Une fois la réaction terminée, on a laissé la solution s'évaporer
lentement et le résidu obtenu a été recristallisé dans de l'acétate d'éthyle (EA) et de l'acétonitrile (ACN)
(3:2, 5 ml) pour donner du 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium (8-HQH-3,5-DNB, schéma 1).
Rendement : > 99% (709.11 mg).
8-HQH-3,5-DNB [23] : Cristal jaune pâle . m.p. : 162-164 °C ; Analyse calc. pour C H 16N 11O 3, 7(
357.2744 g mol - 1 ) : C, 53.79 ; H, 3.10 ; N, 11.76%, trouvé : C, 53.98 ; H, 3.27 ; N, 11.59%. FT-IR ( ν
max, KBr, cm - ) : . H NMR ( δ en ppm, d -DMSO, 400 MHz) : 9.81
1 1 6
(bs, 1H, OH Phénolique ), 9.01, 9.00 (d, 1H, cycle C 5-DNB ), 8.90, 8.89 (d, 2H, cycle C 2 ,6 H 3,5-
DNB ), 8.85-8.83 (m, 2H, cycle C 2,6 H 8 -HQH ), 8.33, 8.31 (dd, 1H, cycle C 3 H 8 -HQH ), 7.56-7.53
(m, 1H, C 6 H 8 -HQH ring ), 7.46-7.38 (m, 1H, C 5 H 8 -HQH ring ), 7.09, 7.07 (d, 1H, C 6 H 8 -HQH
ring ), 3.65 (bs, 1H, NH 8 -HQH ring).
Tableau 1
Fréquences vibratoires FT-IR de 8-HQH-3,5-DNB.
S. Fréquence Vibrationnel Fréquence Vibrationnel
Non vibratoire Affectation(s) vibratoire Affectation(s)
. ( ν, cm - 1 ) Réf. S. Non. ( ν, cm - 1 ) Réf.
1 3459 O [ 24 , 25 ] 17 1452, w N [ 28 ,
30 ]
2 3441, vw O-H [ 24 , 25 ] 18 1382, vs N -O/C -O [ 23 ,
29-31
]
3 3316, vw O-H [24] 19 1336, vs NON 2 [30]
4 3302, vw O -H [24-27] 20 1317, vs N-O [28]
5 3271, vw N -H [27] 21 1205, s C-H/C -O [ 30 ,
31 ]
6 3234, vw N -H [27] 22 1138, s C-N/C -H [28]
7 3196, vw C -H [ 27 , 30 ] 23 1068, vs C-H/C -O [ 30 ,
31 ]
8 3172, vw C -H [ 27 , 30 ] 24 906, s Planin C-N [30]
9 3151, vw C -H [ 27 , 30 ] 25 881, s C-H/ [ 30 ,
O-H hors du 31 ]
plan
10 3099, w C -H [ 23 , 26 26 825, contre C=N [28]
11 2980, vw C-H , 28 , 30 27 763, contre C -N/ C -H du [ 28 ,
] [ 26 , outplan 31 ]
30 ]
12 2621, vw N-H/C -H [ 23 , 27 , 28 715, contre N -H [31]
30 , 31 ]
13 1639, s C=O [ 23 , 25 ] 29 621, s C-NO 2 [30]
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14 1604, C -N/N -H/ C [ 23 , 27 , 30 574, s NON 2 [30]
15 contre = C /O C = N 28 , 30 ] 31 522, s NON 2 [30]
16 1543, /N -O [ 23 , 27-30 32 489, s C-O hors du [30]
contre ] plan
C = N /NO 2
1527, vs [ 23 , 27 ,
30 ]
2.3. Activité pharmacologique
2.3.1. Essai anti-inflammatoire (technique de dénaturation de la BSA)
Le composé 8-HQH-3,5-DNB et le Diclofénac sodique standard ont été testés pour leur activité anti-
inflammatoire en utilisant la technique d'inhibition de la dénaturation de l'albumine avec une modification
mineure. Le médicament standard et le 8-HQH-3,5-DNB ont été dissous dans une quantité minimale de
diméthyl formamide (DMF) et dilués dans un tampon phosphate (0,2 M et pH = 7,4). La concentration
finale de DMF dans toutes les solutions était inférieure à 2,5 %. La solution d'essai (4 ml) contenant
différentes concentrations du médicament a été mélangée avec 1 ml de solution de sérum-albumine
bovine (BSA) 1 mM dans un tampon phosphate et incubée à 37 °C pendant 15 minutes. La dénaturation a
été induite en maintenant le mélange réactionnel à 70 °C dans un bain-marie pendant 30 min. Après
refroidissement, la turbidité a été mesurée à 660 nm. Le pourcentage d'inhibition de la dénaturation a été
calculé à partir du contrôle où aucun médicament n'a été ajouté. Le pourcentage d'inhibition de la
dénaturation a été calculé à l'aide de la formule suivante.
% d'inhibition = 100 x [ ( A c - A t )/ A c ]
Où, A - cAbsorbance du contrôle, A - tAbsorbance de l'essai.
3. Résultats et discussion
3.1. Chimie
3.1.1. Synthèse de 8-HQH-3,5-DNB
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Le 3,5-Dinitrobenzoate de 8-Hydroxyquinolinium (8-HQH-3,5-DNB) a été préparé sous forme de
cristaux jaune pâle avec un excellent rendement ( > 99% ). Le 8-HQH-3,5-DNB a été confirmé et
caractérisé par des études spectrales FT-IR et 1 H NMR, ainsi que par une analyse élémentaire CHN.
l'existence des fréquences vibrationnelles caractéristiques des fractions donneur et accepteur. Dans le
spectre FT-IR, un pic large très faible à 3459, 3441, 3316 et 3302 cm - 1 est dû à la présence de la
vibration d'étirement du groupe OH phénolique d'une fraction 8-HQH + [24-27]. La fraction 8-HQ
contient de l'azote, qui accepte rapidement l'hydrogène du 3,5-DNBA et le sel organique 8-HQH-3,5-
DNB est formé. Le pic large très faible à 3271 et 3234 cm - 1 dans le spectre a été attribué aux vibrations
d'étirement -NH [27] .
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Le pic dû aux vibrations aromatiques d'étirement C -H a été observé à 3196, 3172, 3151, 3099 et 2980
cm - 1 [ 23 , 26- 28 , 30 ]. Le pic observé à 2621 cm -1 qui est dû aux vibrations N -H/C -H [ 23 , 27 , 30 ,
31 ]. Une forte vibration d'étirement asymétrique a été montrée à 1639 cm -1 qui est attribuée au groupe
carbonyle ( C = O ) de l'ion carboxylate (COO -) présent dans la fraction 3,5-DNB [ 23 , 25 ]. Le pic à
1604 cm -1 a été observé et il a été attribué aux groupes C -N, N -H, C = C et C = O [ 23 , 27 , 28 , 30 ].
Les vibrations d'étirement C = N et N -O apparaissent à 1543 [ 23 , 27-30 ] et 1527 cm - 1 [ 23 , 27 , 30 ].
Les vibrations d'étirement du groupe2 N -O/NO ont été observées à 1452, 1336, 1317, 574 et 522 cm -1
qui sont attribuées au groupe N -O/NO 2présent dans la fraction 3,5-DNB [ 23 , 28-31 ]. Les pics à 1382,
1205, 1138, 1068, 825 et 715 cm -1 ont été attribués aux groupes N -O/C -O, C -H/C -O, C -N/C -H, C -
H/C -O, C = N et N -H flexionnel respectivement [ 23 , 28-31 ]. La vibration C -N dans le plan est
montrée à 906 cm -1 , la flexion C -H [30] et les vibrations O -H hors du plan observées à 881 cm - 1 [ 30 ,
31 ], les vibrations C -N et C -H hors du plan à 763 cm - 1 [ 28 , 31 ] et la vibration C -O hors du plan
montrée à 489 cm - 1 [30].
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Tableau 2
Activité anti-inflammatoire du 8-HQH-3,5-DNB.
Anti-inflammatoire activité
qui est attribué au proton 8-Hydroxyquinolinium ( 8-HQH + ) [32] et qui révèle clairement la formation
du 8-HQH-3,5-DNB (Fig. 2 & 3).
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Tableau 3
Activité antidiabétique de 8-HQH-3,5-DNB.
Anti-diabétiqueactivité
Concentration % d'inhibition
(μg/mL) (%) 8-HQH- Acarbos
Entrée 3,5-DNB e
1. 10 13.32 14.41
2. 25 25.62 28.89
3. 50 44.47 53.63
4. 125 66.33 75.55
5. 250 78.21 86.83
Acarbose : Médicament standard.
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standard ont montré 25,62 et 28,89%, 44,47 et 53,63%, 66,33 et 75,55% et, 78,21 et 86,83% à la
concentration de 25, 50, 125 et 250 μg/mL respectivement ( tableau 3 ) . Le % d'inhibition de 8-HQH-
3,5-DNB était très proche du médicament standard et ses résultats ont été fortement dégagés comme un
agent anti-inflammatoire admirable.
4. Conclusion
Les auteurs déclarent qu'ils n'ont pas d'intérêts financiers concurrents connus ou de relations
personnelles qui auraient pu sembler influencer le travail rapporté dans cet article.
Remerciements
Tous les auteurs remercient le directeur et le chef du département de chimie, Loganatha Narayanasamy
Government College (Autonomous), Ponneri - 601204, Tamilnadu, Inde, pour nous avoir permis de
réaliser ce travail. Les auteurs remercient SAIC, Tezpur University, Tezpur, Assam, India, pour leur aide
à l'analyse CHN et SIF, VIT University, Vellore, Tamilnadu, India, pour leur aide à l'analyse des spectres
FT-IR et 1 H NMR. Nous remercions également le Biochemie Innovations Lab, Tindivanam, pour avoir
fourni des installations biologiques.
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