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étant la masse molaire moléculaire du composé.

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Repreentation en perspective
Representation de Newman

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H2
H C C C H H3 C C CH3

H H H

Cas du butaneC4H10
Dans cette molécule, on peut avoir deux enchainements des atomes de carbones :
H H H
H H H H H C C C H

H C C C C H H C H
H
H
H H H H
H
cas 1et cas 2

Dans le premier cas, tous les atomes de carbone sont alignés, on parle de molécule à chaine
linéaire ou droite. Autre exemple : La molécule s’y dessous est à chaine linéaire.
H2 H2 H2
H2C C C C CH2

CH3 CH3
Dans second cas, la chaine carbonée la plus longe possède une ramification (dans ce sur la
carbone du milieu), la molécule est dite à chaine carbonée ramifiée. Autres exemple :
 CH3
H2 H H2
H2C C C C CH

CH3 CH3
CH3
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H H H H H
H H H
H H
H H H
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H H H H H H
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H
H H H H H H
cyclohexsane chaise bateau

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H3C C C C CH3 H3C C C C CH3 H3C C C C C C2H5

CH3 C3H7
CH3 CH3
2-méthylbutane 2-méthylpentane 5-éthyl-2-méthyloctane

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H3C C CH3

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H3C C C CH3 H2
H3C C C CH3
CH
H3C CH3
CH3
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1-éthyl-3-méthylcyclpentane

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H3C C C C C C2H5
H
CH3 C3H7
4-chloro-2-bromo-5-éthyl-2-méthyloctane

Exercice d’application : Écrire les formules semi-développées des composés :

1,2-dichloro-3-éthylhexane.
3, 4, 5-triéthyloctane
1,2-dibromo-1, 1 ,2, 2-tétrachloroéthane.

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 3# Propriétés chimiques des alcanes.
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4.1.2 La combustion des autres alcanes.

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H3 C C CH3

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H2C C CH2CH3 but-1-ène but-2-yne
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CH3
H2
H3C C C C C CH3

CH3
2,2-diméthylhex-3-yne
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H2
H3 C C C C CH2
H
pent-1,2-diène
Dans le cas ou la molécule possède une double et une triple liaison, la triple liaison à
la priorité sur la double liaison. Exemple :

H3 C C C C CH2
H
pent-1-en-3-yne

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H
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H
(Z)-but-2-ène (E)-but-2-ène
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CnH2n + 2 O2 nCO2 + nH2O
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CnH2n-2 + 2 O2 nCO2 + (n-1)H2O

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1ère étape:
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AlCl3
H C C H + Cl2 C C
H H
1,2-dichloroéthylène
2ème étape:
H H
Cl Cl
C Cl2 AlCl3
C + Cl C C Cl
H H
Cl Cl
1,1,2,2-tétrachloroétane

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Cl

H2C CH2 + HCl

H2C CH3
Lorsque l’alcène est dissymétrique, on obtient deux isomères :
Cl

H2
H3C C CH2Cl + H3C C CH3
2H3C C CH2 + 2HCl H
H 1-chloropropane 2-chloropropane
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H C C H + HCl H2 C CH

Cl
chlorure d vinyle

Se dernier peut réagir avec une autre molécule de chlorure d’hydrogène pour donner le
1,1-dichloroéthane tel que :
Cl Cl

HC CH2 + HCl HC CH3

Cl
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polyéthylène

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degré de polymèrisation
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Molécules di substituée.
C2H5
CH3
Br
Br

C2H5
C2H5

(1) 1,3-diéthylbenzène (2) 1,2-dibromobenzène (3) 1-éthyl-3-méthylbenzène

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R2
R2

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Ortho Méta Para
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Autres composés aromatiques.

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1-buthyl-3-éthyl-2-propylbenzène
C4H9

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2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O

2C6H6 + 3O2 12C + 6H2O

4 C6H6 + 18 O2 12C + 12CO2 + 12H2O

2C6H6 + 9O2 6C + 6CO2 + 6H2O
Remarque :
La combustion du benzène est également obtenue ans le dichlore à l’abri de la lumière tel
que :
C6H6 + 3Cl2 6C + 6HCl.

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Représentation chaise Représentation bateau

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AlCl3
C6H5Cl + Cl2 C6H2Cl + HCl.

C6H2Cl + Cl2 AlCl3 C6H3Cl3 + HCl

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C6HCl5 + Cl2 AlCl3 C6Cl6 + HCl.

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Orthodiclorobenzène métadichlorobenzène paradichlorobenzène
Ou 1,2-diclorobenzène 1,3-diclorobenzène 1,4-diclorobenzène

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C6H5-NO2 (mononitrobenzène utilize en parfumerie).

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C6H6 + HO-SO3H C6H5-SO3H + H2O.
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Exemple :
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C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl.

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S2O82- ion sulfate 2,.1

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peroxyde d'hydrogène H2O2 H2O eau 1,77

MnO4- MnO2 dioxyde de manganèse 1,69

ion permanganate
ClO- Cl2 diclhore 1,62
ion hypochlorite
MnO4- Mn2+ ion manganèse II 1,51
ion permanganate
Au3+ Au or 1,50
ion or
Cl2 Cl- ion chlorure 1,36
dichlore
ion dichromate Cr2O72- Cr3+ ion chrome III 1,33
eau 1,23
dioxygène O2 H2O
Br- ion bromure 1,07
dibrome Br2
Pt2+ 1,00
ion platine II Pt platine
ion nitrate NO3- NO monoxyde d'azote 0,96
ion mercure II Hg2+ Hg mercure 0,86
Ag argent 0,80
ion argent Ag+ 0,77
ion fer III Fe3+ Fe2+ ion fer II
dioxygène O2 H2O2 peroxyde d'hydrogène 0,68
diiode I2 I- ion iodure 0,54
cuivre 0,34
ion cuivre II Cu2+ Cu
SO42- dioxyde de soufre 0,17
ion sulfate SO2
0,08
ion tétrathionate S4O62- S2O32- ion thiosulfate
dihydrogène 0,00
ion hydronium H3O+ H2
-0,13
ion plomb Pb2+ Pb plomb
étain -0,14
ion étain Sn2+ Sn
Ni2+ nickel -0,23
ion nickel Ni

PRC

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anode: Cu + 2e

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2Mg(s) + O2(g) 2MgO(s)
interprétation électronique :
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2x(Mg Mg2+ + 2e)
O2 + 4e 2O2-

2Mg + O2 2(Mg2+ + O2-)

MgO
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2Mg + Cl2 MgCl2
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2) CuO + NH3 Cu + H2O + N2

3) SO2 + MnO4- + H2O Mn2+ + CO2 + H2O

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réduction

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2C + O2 2CO
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oxydation

oxydation

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réduction

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oxydation

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Fe2O3 + 2Al Al2O3 + 2Fe
III 0

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6
La Pétrochimie
Introduction:
Le pétrole est une énergie fossile issue de la décomposition de matières
organiques végétales et animales qui se sont accumulées au fond des océans il y a
des millions d'années. On distingue les différents types de pétrole selon leur densité,
leur fluidité, leur teneur en soufre et leur teneur en différentes classes
d'hydrocarbures:
–les bruts à prédominance paraffiniques
–
les bruts à prédominance naphténiques
–
les bruts à prédominance aromatiques
C'est depuis la fin du XIXe siècle et plus encore au début du XXe siècle que le
pétrole a pris toute son importance comme combustible en vue de produire de
l'énergie, afin de subvenir à nos besoins de plus en plus importants, puis, dans
l'entre-deux-guerres, comme matière première pour la production de multiples
matières plastiques et méthode de chauffage. La consommation annuelle de
pétrole s'élève à x tonnes équivalent pétrole (tep).Cependant, ces ressources
s'épuisent et on estime une pénurie de pétrole d'ici à 70 ans. Toutefois, Pour se
rendre compte de l'impact que cela pourrait avoir dans notre vie quotidienne nous
allons étudier en quoi le pétrole est un élément essentiel de notre vie
quotidienne et moderne?

Cependant, avant de pouvoir être utilisé par l'homme il doit subir de

nombreuses transformations chimiques.

I)Les transformations du pétrole

A)La distillation du pétrole
1)La distillation simple
Elle consiste à chauffer une solution homogène composée d'au moins deux
entités chimiques dont les températures d'ébullition sont assez éloignées afin de les
séparer. En effet le constituant le plus volatil du mélange s'évapore en premier sous
l'effet de la chaleur; il s'échappe ensuite dans le réfrigérant qui permet sa
condensation. Le liquide ainsi obtenu pourra être recueilli dans une éprouvette
graduée : on l'appelle le distillat. A l'inverse, le constituant resté dans le ballon est le
moins volatil.
 Schéma de la distillation simple

2)La distillation fractionnée

a)Colonne de Vigreux
La distillation fractionnée est basée sur le même fonctionnement que la distillation
simple à ceci près qu'elle permet la séparation de deux corps mélangés dont les
températures d'ébullition sont proches. Cela se fait grâce à la présence de la
colonne de Vigreux qui permet par condensation successive des différents
composants une séparation plus précise des corps présents. En effet, la
température diminuant le long de la colonne, les différents composants ne se
condensent pas à la même hauteur. Cela est dû à la présence de petits «pics» à
l'intérieur de la colonne qui vont gêner le passage de vapeurs encore chargées
d'eau, donc celles-ci vont retomber dans la solution. Ces vapeurs «lourdes»
proviennent du corps dont la température d'ébullition est la plus élevée, or celle-ci
étant proche de celle de l'autre corps présent dans la solution il est normal que ces
vapeurs se créent.
 Schéma de la distillation fractionnée à l’aide d’une colonne de vigreux

b)Colonne à plateaux
La distillation à l'aide d'une colonne à plateaux repose sur le même système
que la distillation grâce à une colonne de Vigreux cependant elle s'effectue à plus
grande échelle : c'est à dire pour le raffinage du pétrole au niveau industriel. Cette
opération se déroule dans de hautes tours appelées colonne à plateaux, elle
comporte un grand nombre d'étages au niveau desquels s'effectuent les différentes
distillations.
Le document ci-dessous indique la disposition des différents plateaux : la
vapeur provenant du plateaux inférieur se mélange au liquide du plateaux centrale.
Ce faisant , elle s'appauvrit en constituants les moins volatils et s'enrichit en
constituant les plus volatiles. La vapeur émise par le liquide du plateau central
s'élève alors vers le plateau supérieur où un phénomène semblable à lieu, tandis
que le surplus de liquide du plateau central est rejeté vers le plateau inférieur.
Lorsque le régime permanent est établi, la température de chaque plateau est
constante et d'autant plus basse que le plateau est placé plus haut dans la colonne.
Celle-ci est parcourue par un flux ascendant de vapeur et descendant de liquide. De
ce fait, les produits les plus volatils sont recueillis en haut de la colonne et les moins
volatils en bas.
 Schéma d’une colonne à plateaux

3)La distillation du pétrole brut

Le raffinage du pétrole brut a pour but de séparer et d'améliorer les différents
produits pétroliers pour répondre aux besoins industriels et domestiques. Une
première étape essentielle du raffinage est la distillation fractionnée qui s'effectue en
trois temps : la première étape est la distillation atmosphérique. Ensuite les
constituants les moins volatils subiront une distillation sous pression réduite. Alors
que les constituants les moins volatils, eux, subiront une distillation sous pression
élevée.

a)La distillation atmosphérique

Comme son nom l'indique, cette distillation s'effectue sous une pression
atmosphérique c'est à dire d' un Bar. Elle se produit dans une tour de distillation
atteignant entre 50 et 60 mètres de haut pour 7 mètres de diamètre et comporte
environ 50 plateaux de fractionnement. Une telle installation permet le traitement de
jusqu'à 30 000 tonnes de pétrole par jour. Pour se faire, on introduit dans la colonne
du pétrole brut à une température de 380°C. Grâce à cette distillation, on récupère
les produits suivants :
–A moins de 40°C : les gaz et les essences qui seront ensuite séparés grâce à la
distillation sous pression élevée.
–Entre 40 et 180°C : le naphta.
–Entre 180 et 230°C : les kérosènes et les pétroles lampants.
–Entre 230 et 360°C : le gazole atmosphérique.
–A plus de 360°C : les produits lourds qui vont quitter la colonne par le bas pour
subir un distillation sous pression réduite.

b)La distillation sous pression réduite

Ensuite les produits lourds vont être traités et séparés grâce à une distillation
sous pression réduite (0,1 bar). Cette diminution de la pression va permettre
d'abaisser leur température d'ébullition initialement à 400°C pour éviter qu'ils ne se
dégradent.
Cette distillation sous vide donne 4 catégories principales de produits :
–Les produits à craquer
–Les bases pour lubrifiants
–Les fiouls lourds
–Les paraffines.

c)La distillation sous pression élevée

Les produits issus de la distillation atmosphérique les plus volatils (les gaz et
les essences) vont subir une distillation sous pression élevée afin de les différencier.
Pour séparer les constituants ayant des températures d'ébullition basses et très
voisines, on augmente la pression lors de la distillation; ainsi leur température
d'ébullition est plus élevée et plus distincte.
On obtient donc après cette distillation des essences telles que:
–Le méthane et le propane
–des naphtas (éthers de pétrole, essence lourde).

B)Le craquage et le reformage catalytique

Si la distillation du pétrole brut permet de séparer les hydrocarbures qu'il
contient, les différentes fractions récupérées ne sont pas toujours directement
utilisables. Il faut donc procéder à des transformations et séparations
complémentaires qui consiste à raccourcir, ramifier, cycliser et déshydrogéner les
chaînes carbonées.

1)Le craquage
L'opération qui consiste à casser les chaînes carbonées des hydrocarbures
pour obtenir des produits plus légers est le craquage. On distingue divers procédés,
qui présentent tous des avantages et des inconvénients .
a)Le craquage thermique
Le procédé de craquage thermique fut développé dans le but d'accroître le
rendement de la distillation. Avec ce procédé, les portions les plus lourdes du
pétrole brut sont chauffées sous pression et à des températures plus élevées
(jusqu'à 800°C). Cela entraîne le fractionnement des grosses molécules
d'hydrocarbures en molécules plus petites et accroît le rendement en essence à
partir d'un baril de pétrole brut. L'efficacité de ce procédé est toutefois limitée car,
aux températures et pressions élevées qui sont utilisées, une grande quantité de
coke se dépose dans les réacteurs. Cela rend nécessaire l'augmentation des
températures et des pressions pour craquer le pétrole brut. Un procédé de
cokéfaction a été inventé qui permet une recirculation des fluides; ce procédé
fonctionne plus longtemps, avec une formation de coke plus faible.
b)Le craquage catalytique
Le craquage catalytique s'effectue à 500°C, il est donc moins coûteux en
énergie, et à l'aide d'un catalyseur (substance qui déclenche la réaction par sa
présence). Il consiste également à "casser" en petites molécules les produits lourds
afin d'obtenir des produits légers tels que :
- des gaz (le butène pas exemple)
- de l'essence
- du gazole.
Grâce à ce craquage, on améliore la qualité de l'essence, on obtient des
caractéristiques supérieures (carburant pour moteurs antidétonation et produits
chimiques particuliers). De plus, il permet un meilleur contrôle de la transformation
des produits obtenus.

Schéma du craquage catalytique

c)Le vapocraquage
Le vapocraquage est similaire au craquage catalytique : par chauffage il
permet d'obtenir des molécules plus petites. Il est réalisé en présence de vapeurs
d'eau qui diluent les hydrocarbures pour éviter les réactions parasites aboutissant,
par exemple, à la formation de goudrons ou de cokes; comme pour le craquage
thermique.

2)Le reformage catalytique

Comme nous l'avons vu précédemment, les pétroles bruts ont des
compositions différentes et leur distillation donne une grande diversité de produits
qui en correspondent pas toujours aux besoins du marché. Ainsi les essences de
distillation qui ont un indice d'octane variant de 40 à 50 ne sont pas directement
utilisables comme carburants. Il faut modifier la structure de certaines de leurs
molécules pour obtenir des essences au pouvoir anti-détonnant plus élevé : c'est le
rôle du reformage catalytique. Il comporte 3 opérations.
 a)L'isomérisation
Les distillats légers dont le point d'ébullition est inférieur à 80°C ne sont pas
directement transformables par le reformage catalytique car leurs molécules
contiennent moins de six atomes de carbone, seuil des hydrocarbures aromatiques.
Il s'avère donc nécessaire d'améliorer leur indice d'octane. Pour cela, il faut faire
appel au procédé d'isomérisation qui transforme les hydrocarbures paraffiniques à
chaîne droite en hydrocarbures paraffiniques ramifiés dont l'indice d'octane est
meilleur. L'opération s'effectue avec des produits sous forme liquide ou gazeuse,
entre 20 et 70 bars, à une température de 120 à 200°C, en présence d'hydrogène
pour éviter les réactions parasites de craquage, et avec comme catalyseur un métal
noble activé par de l'acide chlorhydrique.

Exemple d’isomérisation

b)La cyclisation
La cyclisation fournie, par déshydrogénation, des cyclanes à partir des alcanes
linéaires ayant le même nombre d'atomes de carbones.

Exemple de cyclisation
 c)La déshydrocyclisation
Elle consiste à transformer des alcanes linéaires en composés aromatiques
par déshydrogénation et formation de cycles.
Ces réactions s'effectuent à une température de l'ordre de 500°C, sous une
pression comprise entre 15 et 30 bars, et en présence d'un catalyseur. La nature et
la composition du catalyseur dépendent de la charge traitée et des produits qu'on
souhaite obtenir préférentiellement. Il s'agit généralement de platine déposé sur de
l'alumine.
On obtient ainsi un mélange de produit dont 80% constituent l'essence de
reformage. Celui-ci est un excellent constituant pour les carburants, mais aussi
grâce à sa teneur en composés aromatiques.

Exemple de déshydrocyclisation

Après avoir subi toutes ces transformations, le pétrole peut enfin être utilisé
comme produit à usage courant ou industriel : ce qui en fait sa grande diversité
d'utilisation. C'est pourquoi nous allons étudier les différentes applications du pétrole
dans les milieux industriel et de notre vie quotidienne.

II)Les produits obtenus et leurs utilisations

A)L'utilisation dans notre vie quotidienne

Le pétrole occupe indéniablement une place prépondérante dans la
vie courante

1)Des utilisations évidentes...

Nota Bene : les chiffres donnés s'appliquent uniquement à la France métropolitaine.

Nous pouvons voir clairement les utilisations du pétrole dans la vie courante.
Tout d'abord, la consommation d'essence qui constitue à elle seule 24% de
l'utilisation du pétrole. Celle-ci provient de la distillation sous pression puis du
reformage catalytique du naphta lui-même issu de la distillation atmosphérique du
pétrole. Son indice d'octane a été porté a 95 (Sans Plomb 95) ou 98 (Sans Plomb
98 ou Super) suivant les besoins du moteur.
 Une autre utilisation évidente du pétrole est l'usage du fioul domestique qui
représente 28% de la consommation des dérivés du pétrole. Leur forme est celle du
pétrole brut : en effet, ils n'ont subi qu'une distillation atmosphérique.

2)...d'autres plus implicites

Le pétrole offre des possibilités dont nous ignorons bien souvent l'existence
malgré qu'elles soient des plus utiles.
Par exemple, le pétrole peut donner, après une distillation atmosphérique puis
sous pression réduite, du butane et du propane servant pour les plaques
chauffantes de cuisine et les camping gaz.
De plus, le pétrole est aussi à la base des produits ménagers tels que le white
spirit, les détergents, et les solvants légers obtenus après distillation atmosphérique
puis sous pression élevée. Ils appartiennent à la catégorie des naphtas.
Nous retrouvons aussi des traces de pétrole dans les teintures, certains
tissus, les emballages, les produits pharmaceutiques, les cosmétiques ou encore
les imperméabilisants.
Le pétrole peut aussi donner des huiles après avoir subi une distillation
atmosphérique puis une distillation sous vide qui peuvent servir comme cirages
pour parquets ou chaussures.
Mais l'utilisation la plus essentielle du pétrole est sûrement sa transformation
en plastique. En effet celui-ci est obtenu après polymérisation des hydrocarbures
légers eux-mêmes obtenus après distillation atmosphérique du pétrole brut puis
distillation sous pression réduite. On le retrouve sous plusieurs formes comme le
PVC, le polystyrène, le silicone, le caoutchouc, le polyester... Ses multiples usages
ne se comptent plus : bouteilles, sacs plastiques, ballons, voitures, télévisions,
ordinateurs, sols, pneumatiques, emballages alimentaires...et tous les objets en
plastique de la vie courante!

La diversité du pétrole est donc impressionnante mais nous n'avons encore

découvert qu'un infime partie de son utilité.

B)Les usages dans le milieu industriel et

publique
1)Dans les transports
Le pétrole est beaucoup utilisé pour les transports en communs. D'une part,
pour les avions qui utilisent le kérosène à forte quantité; celui-ci est obtenu grâce à
la distillation atmosphérique du pétrole. D'autre part pour les transports urbains qui
utilisent le gazole obtenu de manière similaire. Récemment un autre carburant cette
fois qualifié de «vert» le diester a fait son apparition. Ce carburant destiné
principalement au poids lourd et autres véhicules utilitaires est composé à 70% de
pétrole, le reste étant issu des végétaux. De plus, le fioul lourd qui est utilisé dans le
domaine des transports maritimes est obtenu après distillation atmosphérique puis
sous pression réduite .
 2)Dans les usines et les entreprises
Dans le milieu industriel, le pétrole, et surtout ses dérivés, sont énormément
utilisés.
Au niveau agricole, le pétrole est un constituant des pesticides. Pour ce faire,
il a subi une distillation atmosphérique puis une distillation à basse pression.
De plus, dans les usines de transformations, le fioul lourd issu de la distillation
atmosphérique du pétrole est utilisé pour le chauffage des produits à modifier tel
que l'acier dans les usines sidérurgiques ou encore le plastique dans les usines de
matières plastiques.
Dans les entreprises de démolition et dans l'armée , le pétrole est utilisé sous
la forme de C4 comme explosif puissant.
Nous retrouvons aussi des traces de pétrole dans les solvants des encres
d'imprimerie, utilisés dans le monde de la presse.
De plus, les sociétés de construction utilisent des produits issus de la
transformation du pétrole tels que les peintures, les colles puissantes et les isolants.
Le pétrole peut aussi donner des huiles après avoir subi une distillation
atmosphérique puis une distillation sous vide. Ces huiles peuvent servir pour le
graissage des moteurs, comme lubrifiants dans les garages automobiles.
En outre, le pétrole sert à construire les carrosseries de certaines voitures
anciennes ainsi que dans le milieu des courses automobiles.
 Schéma bilan

Conclusion :
Pour conclure, nous pouvons dire que le pétrole est un élément essentiel de
notre vie quotidienne car il est à la base de la création de multiples produits qui nous
sont essentiels; cependant celui-ci doit subir plusieurs transformations importantes
afin de convenir à nos besoins de plus en plus importants. Toutefois, le pétrole doit
être utilisé modérément car c'est une énergie qui prend des centaines de millions
d'années à se renouveler et qui est en voie de disparition. De plus, il émet des gaz
toxiques qui favorisent l'effet de serre. Pour toutes ces raisons, nous serons
amenés dans un futur relativement proche à découvrir des énergies de
compensation qui offrent une diversité d'utilisation aussi importante que celle du
pétrole.