Chapitre 6

Chimie & Biomolécules

 Les éléments chimiques du vivant

H He

Li Be B C N O F Ne

Na Mg Al Si P S Cl Ar

K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr

Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
 Elément N° Atomique Croûte Terrestre Océan Corps Humain
Hydrogène (H) 1 2 882 66 200 60 562
Carbone (C) 6 56 1,4 10 680
Azote (N) 7 7 <1 2 440
Oxygène (O) 8 60 425 33 100 25 670
Fluor (F) 9 77 <1 <1
Sodium (Na) 11 2 554 290 75
Magnésium (Mg) 12 1 784 34 11
Silicium (Si) 14 20 475 <1 <1
Phosphore (P) 15 79 <1 130
Soufre (S) 16 33 17 130
Chlore (Cl) 17 11 340 33
Potassium (K) 19 1 374 6 37
Calcium (Ca) 20 1 878 6 230
Vanadium (V) 23 4 <1 <1
Chrome (Cr) 24 8 <1 <1
Manganèse (Mn) 25 37 <1 <1
Fer (Fe) 26 1 858 <1 <1
Cobalt (Co) 27 1 <1 <1
Nickel (Ni) 28 3 <1 <1
Cuivre (Cu) 29 1 <1 <1
Zinc (Zn) 30 2 <1 <1
Selenium (Se) 34 <1 <1 <1
Molybdène (Mo) 42 <1 <1 <1
Iode (I) 53 <1 <1 <1
*valeur indiquée pour 100 000 atomes
 Représentation en projection de Fischer

Source Wikipédia
 Glucose:
de la forme linéaire ….
H O H O
C C

(R) (R)
H OH H OH

(S) (S)
HO H HO H

(R) (R)
H OH H OH

(R) (S)
H OH HO H

CH2 OH CH2 OH
miroir
D-Glucose L-Glucose L-Idose
 … à la forme cyclique
H
O O
R O H + C H C O R
R' H
R'

alcool aldéhyde hémiacétal

OR H
H δ- OH
δ+ C (R) R'
R O H O H (S)
R' OH
R' OR

H O
6 CH OH C
2 CH2OH
5 C O H C OH C O
H OH H H
H HO C H H
4 C OH H C 1 C OH H C
H C OH
OH C C H OH C C OH
3 2
H C OH
H OH H OH
CH2OH
β-D-glucopyrannose α-D-glucopyrannose
D-Glucose
 CHO
5
H OH H H OH H CH2OH H
OH
5 OH C
HO H HOH2C CHO
O
H OH
OH OH H OH
OH

H OH OH
5

CH2OH

D-Glucose CH2OH
CH2OH
O OH
5 OH H
OH
OH C
OH O
OH
OH
β-D-Glucopyranose OH
 CH2OH

Représentation de HAWORTH CHOH Glucofuranose

O
1
4 OH CHOH

1  CHO
2 OH
OH
HO 3
4   OH
5   OH CH2OH

5
6  CH2 OH O
1
OH CHOH

OH
Glucopyranose

OH
 Les acides α-aminés
O R

C Cα NH2
HO H

Acides aminés hydrophobes

O O O O O

H 2N CH C OH H 2N CH C OH H 2N CH C OH H 2N CH C OH H 2N CH C OH

CH 2 CH CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 2

CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

CH 3 CH 3 S
Valine
CH 3
Leucine Isoleucine (Val, V)
(Leu, L) (Ile, I) Phénylalanine
Méthionine
(Met, M) (Phe, F)
 Acides aminés hydrophiles
Acides aminés acides Acides aminés basiques
O O O O O

H 2N CH C OH H 2N CH C OH H 2N CH C OH H 2N CH C OH H 2N CH C OH

CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2

C O CH 2 CH 2 CH 2
N
OH C O CH 2 CH 2
NH
Acide aspartique OH CH 2 NH
(Asp, D) Histidine (His, H)
Acide glutamique NH 2 C NH
(Glu, E)
Lysine (Lys, K) NH 2

Acides aminés neutres Arginine (Arg, R)

O O

H 2N CH C OH H 2N CH C OH

CH 2 CH 2

C O CH 2

NH 2 C O

Asparagine NH 2
(Asn, N) Glutamine
(Gln, Q)
 Acides aminés ambivalents
O O O O O

H 2N CH C OH H 2N CH C OH H 2N CH C OH H 2N CH C OH H 2N CH C OH

CH OH CH 2 CH 2 CH 3 H

CH 3 OH SH
Alanine Glycine
Thréonine Sérine Cystéine (Ala, A) (Gly, G)
(Thr, T) (Ser, S) (Cys, C)

O O O

C OH H 2N CH C OH H 2N CH C OH

CH 2 CH 2
HN

Proline HN
(Pro, P)
OH
Tryptophane
Tyrosine (Trp, W)
(Tyr, Y)
Stéréochimie des acides aminés

Plan du
mirroir

H H

C CH3 H3C C
HO2C CO2H
NH2 H2N

L-Alanine D-Alanine

Représentation de Fischer
 Fonction amide
O
O
C R'
R NH2 + C R' + H2O
R N
HO
H
amine acide carboxylique amide

O O
C R' C R' R'
R
R N R N
H
H H
Acide aminé & liaison peptidique

O
H n fois H H H
H2N C CO2H H2N C C N C CO2H

R R R
(n-1)

N-terminal C-terminal
Hélice alpha
Feuillets
bêta
 Constitution des acides nucléiques (ADN et ARN)

HO 5 HO
OH OH
O O
4 1
3 2

HO OH HO H

β-D-Ribose β-D-2-désoxy-ribose

NH2 NH2

N N
NH2 N N

N N N
N N O N
HO 5'
-
O P O
N N O O
H H H H H
O-
H H H H
Base nucléique OH OH OH OH
3'
β-D-nucléoside β-D-nucléotide
 Bases nucléiques
Pyrimidine Purine
4 7 4
N 5 3
3 N 5 N
8
2 2
6 N 6 N
N 9
H
1 1

NH2 O NH2 O

CH3
N HN N N
N NH

O N O N N N N N NH2
H H H H

Cytosine Thymine (ADN) Adénine Guanine

O

HN

O N
H
Uracil (ARN)
 Guanine
Cytosine
 H
H 3C O H N N
Adénine
Thymine N H N N
N N dR
dR O

H
N H O N
Guanine
Cytosine N
N H N
dR
N N
dR O H N
H

Paires de base TA et CG
 H
H H N
N H
N N N
N Dh
O
N N
Dh
Adénine Cytosine

O Dh O
O N N H
H
N
N
H
N N N N
N O
H CH3 Dh H
O
Dh
Uracile
Thymine Guanine
 ADN

Cytosine Adénine

C G

A T
Thymine Guanine
Prix Nobel de Médecine en 1962 pour la structure en double
hélice de la molécule d’ADN

Francis Crick (UK) James Watson Maurice Wilkins (UK /

1916 – 2004 (USA) NZL)
1928 – 1916 – 2004
Le cliché de diffraction des rayons X par de l’ADN

Rosalind Franklin (UK)

1920 - 1958
 Lessive: mode d’emploi
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O S O Na
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
O

AIR
Tête hydrophile
ou polaire OC OC OC OC
Queue hydrophobe OH OH OH OH
ou apolaire EAU

Faible Forte
concentration concentration

Tensioactif
isolé
Micelle
 Milieu Extérieur
aqueux

Milieu Intérieur
Médicament
aqueux