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Pour la synthse

Synthse du paractamol

C9

Prof

acide thanoque pur. Anhydride thanoque 4-aminophnol (1-amino-4-hydroxyben !ne ou para-aminophnol" le# deux tige# aimante# pour rcuprer le# turbulent# (barreaux aimant#" $ bcher# de 1%% m& #ec# et $ cou'ercle# adapt# type de (tri )anc *o+ler $ balance# (prci#e# , %-1g" . $ #patule# $ coupelle# en cramique# (pour le 4-aminophnol , pe#er" et $ #patule# Glace bien pile et beaucoup / . 4 cri#talli#oir# moyen# 4 pipette# pla#tique# propre# Actone 0n #achet de 1oliprane2- commercial (ou autre mdicament contenant du paractamol" &e paractamol de l3anne prcdente $%% m& d3luant 4 actate de butyle5cyclohexane5acide +ormique (65451 en 'olume#" 7olution contenant 1 g de 4-aminophnol dan# 1% m& d3actone (talon de chromatographie" $% plaque# pour CC8 (4 cm x 6-9cm" 7!che-che'eux. (ique# apriti+# en boi#. &ampe 0.:. a'ec deux #upport# d3entonnoir. 9 'erre# de montre pour la CC8 4 prou'ette# de 1% m&.

Pour la chromatographie

lves

1 agitateur magntique et turbulent 1 petit cri#talli#oir 1 l'ateur , croi#illon# 1 #upport et une pince adapte , l;erlenmeyer 1 erlenmeyer de 1%%m& et #on r+rigrant , air. 1 prou'ette gradue de $< m& $ bcher# (1 de $<%m&- 1 de 1%% m&" 1 coupelle en cramique 1 #patule 1 agitateur en 'erre 1 +iole , 'ide .)=chner a'ec $ +iltre# pr>t# 1 thermom!tre numrique de % , 1%%?C $ paire# de lunette# 1 cu'e , chromatographie a'ec #on cou'ercle 1 ponge . 1 chi++on

Ce T( #e +ait en deux #emaine# et gardant la chromatographie pour la #emaine #ui'ante car l;obtention du paractamol e#t longue et il e#t plu# intre##ant pour cette acti'it de traiter la #lecti'it par rapport , la #ynth!#e de l;a#pirine.
A+rigrant , air #upport

pince

erlenmeyer cri#talli#oir

Bau chaude 9%?C Agitateur magntique l'ateur

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protocole.

Synthse du paractamol

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CbDecti+#4 Pratiquer une dmarche exprimentale pour synthtiser une molcule d'intrt biologique partir d'un A" Principe et donnes physico-chimiques:
La raction en milieu acide entre le groupe amino du 4-aminophnol constitue la dernire tape de la synthse du paractamol. Le paractamol porte un groupe amide; c est un mdicament possdant des proprits analgsi!ues.

HO

NH2 + H3C

C O

C O

CH3

HO

CH3 + HO

CH3

4-aminophnol

anhydride thanoque

H O paractamol

O acide thanoque

&e produit e#t en#uite cri#talli#- +iltr et #ch- pui# puri+i par recri#talli#ation. &3identi+ication e#t +aite par me#ure de la temprature de +u#ion pui# par CC8. Donnes physico-chimiques :
'(%)*& +(" !,-)*&. '%D& (" !,-)*& &iquide incolore d;odeur piquante &iquide incolore d;odeur piquante Temprature d;bullition (p E 1 bar" 4 1F6?C Temprature d;bullition (p E 1 bar" 4 11G?C Temprature de +u#ion 4 -9F?C Temprature de +u#ion (p E 1 bar" 4 16-19?C 7oluble dan# l;eau et dan# le# alcool# (mthanol- thanol-..." 7oluble dan# l;eau et dan# l;thanol 1en#it 4 1-%G$ 1en#it 4 1-%49 Hydroly#e en acide en pr#ence d;eau ('iter l;humidit- bien (ro'oque de gra'e# brIlure# par contact a'ec la peau. re+ermer la bouteille". 8a##e molaire 4 1%$ g.mol-1 /- 0%!,P"!,1 +P $ - 0%!,P"!,1. P $ '( 0,1 7olide blanc (oudre cri#talline blanche Temprature de +u#ion (p E 1 bar" 4 1G6?C Temprature de +u#ion (p E 1 bar" 4 16G?C 7olubilit dan# l;eau 4 G-%g.&-1 , $% ?C J FF g.&-1 , 6%?C et G< #olubilit dan# l;eau 4 1% g.&-1 , $% ?C J $< g.&-1 , g.&-1 , 1%%?C. 1%%?C Koci+ par inhalation- par contact a'ec la peau et par inge#tion. Lacilement #oluble dan# l;thanol 8a##e molaire 4 1%9 g.mol-1 Tr!# peu #oluble dan# l;ther et le chloro+orme ma##e molaire 4 1<1 g.mol-1 !"#D$%D&

") 1es tapes de la synthse


Laire tout de #uite bouillir de l3eau. Ml +audra Du#qu3, la +in du T.(. di#po#er d3une r#er'e d3eau chaude.

23 Prparation du /-aminophnol par dissolution 4 chaud en limieu acide 1an# un erlenmeyer de 1%% m&- introduire #ucce##i'ement 4 $-G g de 4-aminophnol apr!# pe#e $< m& d;eau prle'# , l;prou'ette gradue 4 m& d;acide thanoque pur , l;aide d;une pipette pla#tique 0n barreau aimant (lacer le petit cri#talli#oir #ur l3agitateur magntique. Adapter un r+rigrant , air- placer l3erlenmeyer- dan# le cri#talli#oir- le +ixer a'ec la pince et mettre en route l3agitateur magntique. :er#er l3eau bouillante dan# le cri#talli#oir , l;aide de la bouilloire. &e bain-marie doit >tre aux en'iron# de 9%?C- contrNler a'ec un thermom!tre. &e chau++age permet d3obtenir la di##olution compl!te du 4-aminophnol- il dure quelque# minute#.

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53 $action entre le /-aminophnol et l6anhydride thano7que Ae+roidir l3erlenmeyer Du#qu3, la temprature ambiante en le re+roidi##ant #ou# l3eau du robinet. 7ou# la hotte- en utili#ant de# lunette#- introduire lentement 4m& d;anhydride thanoque , l;aide d;une pipette pla#tique. Aemettre le r+rigrant , air et placer l;erlenmeyer dan# le bain-marie , 9%?C pendant 1% minute#. 83 'ristallisation et filtration sur 9:chner Ae+roidir la #olution en plaOant l3erlenmeyer #ou# un courant d;eau +roide pui# dan# un cri#talli#oir de# glaOon# et un peu de gro# #el. Pter le barreau aimant (turbulent" , l3aide de la tige aimante et amorcer la cri#talli#ation a'ec un agitateur en 'erre. Liltrer le# cri#taux , l;aide du )=chner et de la +iole , 'ide relie , une trompe , 'ide. &a'er a'ec un peu d;eau bien +roide. (lacer le #olide (#ur #on +iltre" dan# une coupelle en cramique. A#er'er une #patule du produit brut pour la C.C.8. et l3identi+ication , l3aide du blanc *o+ler. /3 'aractrisation du produit obtenu par banc ;ofler (rle'er a'ec une #patule un peu du produit brut obtenu et dterminer #on point de +u#ion. <3 Purification par recristallisation Tran#'a#er le# cri#taux dan# un erlenmeyer de 1%% m& et le# di##oudre dan# $% m& d;eau , en'iron 9%?C. &a #olution obtenue e#t re+roidie en plaOant l3erlenmeyer #ou# l3eau courante- 'er#er le contenu dan# un petit becher pralablement plac dan# un cri#talli#oir contenant de# glaOon# et un peu de gro# #el Du#qu;, cri#talli#ation. 7i la cri#talli#ation tarde- l;amorcer a'ec un agitateur en 'erre ou en aDoutant un petit cri#tal de paractamol. Liltrer alor# , nou'eau #ur )=chner en la'ant , l;eau tr!# +roide- #cher entre deux +euille# de papier +iltre. 1an# une coupelle (de type 'erre de montre" pralablement tare- #cher a'ec le #!che-che'eux. (e#er.

C" 'aractrisation du produit obtenu par chromatographie couche mince


Prparation de la cuve 4 lution : :er#er 1% m& d3luant (actate de butyle5cyclohexane5acide +ormique (65451 en 'olume#"" dan# la cu'e et la +ermer. Dp=ts des solutions sur une plaque de silice : dpNt 1 4 paractamol pharmaceutique di##ou# dan# un peu d;thanol dpNt $ 4 paractamol brut di##ou# dan# un peu d;thanol dpNt F 4 paractamol recri#talli# di##ou# dan# un peu d;thanol dpNt 4 4 #olution de 4-aminophnol di##ou# dan# un peu d;actone lution Mntroduire la plaque dan# la cu'e et la +ermer. Attendre que l;luant par'ienne , 1 cm du bord #uprieur de la plaque pui# la #ortir et noter immdiatement la po#ition atteinte par le +ront de l;luant. 7cher la plaque. $vlation de la plaque &a r'lation #e +ait a'ec la lampe 0.:.

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1" )uestions

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Slectivit de la raction : 1. Bntourer et nommer le# groupe# +onctionnel# caractri#tique# pr#ent# dan# la molcule de 4aminophnol et dan# celle du paractamol. $. 7ituer le# #ite# donneur# de doublet# d3lectron# du 4-aminophnol. Qu#ti+ier. F. 7ituer le# #ite# accepteur# de doublet# d3lectron# de l3anhydride thanoque. Qu#ti+ier. 4. Aepr#enter par de# +l!che# courbe# le mou'ement de# doublet# d3lectron# permettant d3expliquer la +ormation et la rupture de# liai#on# ob#er'e#. <. &or# de la raction entre le para-aminophnol et l;anhydride thanoque- le paractamol e#t l;e#p!ce maDoritaire qui #e +orme- mai# une autre e#p!ce chimique peut au##i #e +ormer minoritairement. Bn #;in#pirant de la raction de #ynth!#e de l;a#pirine- donner la +ormule #emi-d'eloppe de cette e#p!ce chimique.
OH C O OH + H3C C O O C O CH3 O C O C CH3 O + HO C O CH3 OH

acide #alicylique anhydride thanoque (acide $-hydroxyben oque"

a#pirine (acide actyl#alicylique"

acide thanoque

6. 9.

&or# de la raction entre le 4-aminophnol et l3anhydride thanoque- le paractamol #e +orme maDoritairement J que peut-on dduire #ur le caract!re donneur de doublet# d3lectron# de l3atome d3a ote compar , celui de l3atome d3oxyg!ne R &a #ynth!#e rali#e e#t-elle une raction #lecti'e R

Dissolution du para-aminophnol: G. Qu#ti+ier le# tat# phy#ique# du 4-aminophnol- de l3acide thanoque et de l3anhydride thanoque , temprature ambiante (S $% ?C" 9. Cette di##olution (du 4-aminophnol" #e +ait- , chaud- a'ec une #olution d3acide thanoque. (ourquoi , chaud R Tuel e#t le rNle de l3acide thanoque R 1%. Laire le #chma annot du montage du chau++age , re+lux. 11. Tuel e#t l3intr>t du chau++age , re+lux R Synthse du paractamol brut par cristallisation: 1$. (ourquoi chau++e-t-on une +oi# l3anhydride thanoque aDout R 1F. (ourquoi utili#e-t-on de l3eau glace pour +aire apparaUtre le# cri#taux R 14. Laire le #chma annot de la +iltration )=chner #ou# 'ide. 1<. Apr!# la +iltration- pourquoi +aut-il la'er le# cri#taux , l3eau +roideR Purification du paractamol brut par recristallisation: 16. 7ur quel principe #3appuie la technique de puri+ication du paractamol R 19. Calculer la quantit initiale de# deux racti+#. Tuel e#t le racti+ limitant R 1G. Tuelle ma##e de paractamol peut-on thoriquement obtenir R 19. Calculer le rendement de cette #ynth!#e . 'aractrisation du produit obtenu par chromatographie sur couche mince : $%. 7chmati#er le chromatogramme. &e produit obtenu e#t-il du paractamol pur R Qu#ti+ier. $1. Tuelle autre mthode peut-on utili#er pour caractri#er le produit obtenu R
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Slectivit de la raction : 1. &ntourer et nommer les groupes fonctionnels caractristiques prsents dans la molcule de /aminophnol et dans celle du paractamol3
hydro#yle car$onyle car$o#yle ester amine amide

H H O H H3C C CH3 O H3C C OH O H3C C O C H O H H NH2 H3C C N O H H

HO

NH2 + H3C

C O

C O

CH3

HO

CH3 + HO

CH3

Vroupe hydroxyle

4-aminophnol

anhydride thanoque

H O paractamol

O acide thanoque

Vroupe amine

Vroupe hydroxyle

Vroupe amide

Vroupe carboxyle

1e /-aminophnol possde les groupes caractristiques hydroxyle et on peut pen#er , la +onction organique alcool mai# il #;agit plutNt d;un phnol. amine et il po##!de la +onction organique amine. C;e#t donc un compo# poly+onctionnel. 1e paractamol possde les groupes caractristiques hydroxyle et on peut pen#er , la +onction organique alcool mai# il #;agit plutNt d;un phnol. amide et il po##!de la +onction organique amide. C;e#t donc un compo# poly+onctionnel mai# il +aut #urtout remarquer que #eul le groupe amine a ragi a'ec l;anhydride.

$. Situer les sites donneurs de doublets d>lectrons du /-aminophnol3 ?ustifier3


1oublet non-liant #ite donneur 1oublet non-liant #ite donneur

N H

1oublet non-liant #ite donneur

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F. Situer les sites accepteurs de doublets d>lectrons de l>anhydride thano7que3 ?ustifier3


Tout d;abord il +aut mettre en 'idence la polari#ation de certaine# liai#on# notamment le# liai#on# C-C et CEC.
%uel!ues &aleurs d'lectrongati&its pour des lments chimi!ues sou&ent rencontrs ( lment W ) /0/ Li 102 * /03 + 402 , 404 402 Mg 104 *l 40/ "r 402 . /07

Les ga5 no$les ont une lectrongati&it nulle.

&;atome d;oxyg!ne e#t plu# lectrongati+ que l;atome de carbone- le# liai#on# entre ce# deux atome# #ont polari#e#. &e# atome# de carbone# impliqu# dan# ce# liai#on# con#tituent de# #ite# accepteur# d;lectron#.
#ite accepteur

H3C

+ C O -

- O

+ C CH3 O -

#ite accepteur

4. $eprsenter par des flches courbes le mouvement des doublets d>lectrons permettant
d>e@pliquer la formation et la rupture des liaisons observes3 1!re tape 4
+ C O - - + O C CH3 O - H HO N H
+

CH3 C O O C O CH3

H O

N H + H3C H

Ml #;agit d;une addition.


H HO N H
+

CH3 C O O C O CH3 HO

H N H

CH3 C O + O C O CH3

Ml #;agit d;une di##ociation


H HO N H

C CH3 + O

C O

CH3

HO

N H

C O

CH3 + HO

C O

CH3

Ml #;agit d;une raction acide-ba#e. Au +inal il #;agit d;une modi+ication de groupe car il y a'ait un groupe amine a'ant la raction et un groupe amide , la +in de la raction. &a chaUne carbone ne #;e#t pa# allonge en +ait un atome H a t #ub#titu , un groupe -CC-CH F. mcanisme simplifi de la synthse du paractamol :
H O HO N C CH3 + HO O O H O - - &e mcani#me con#i#te en une attaque du nuclophile #ur le #ite lectrophile de l3anhydride thanoque. Ml #3agit d3une actylation qui #e +ait #lecti'ement #ur la +onction amine. A noter que la raction entre l3eau et l3anhydride thanoque (hydroly#e" e#t moin# rapide que l3actylation. Ml #;agit d;une #ub#titution nuclophile (une addition nuclophile #ui'ie d;une limination". N H + H3C H + C - + O C CH3 C O CH3

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<. 1ors de la raction entre le para-aminophnol et l6anhydride thano7queA le paractamol est


l6espce maBoritaire qui se formeA mais une autre espce chimique peut aussi se former minoritairement3 &n s6inspirant de la raction de synthse de l6aspirineA donner la formule semidveloppe de cette espce chimique3
OH O OH C + H3C C O O C O CH3 O OH C O C CH3 O + HO C O CH3

acide #alicylique anhydride thanoque (acide $-hydroxyben oque"

a#pirine (acide actyl#alicylique"

acide thanoque

mcanisme simplifie de la synthse du produit minoritaire :


H O N H + H3C H + C O - - + O C CH3 O - H3C C O O N H H + HO C O CH3

Ml #;agit d;une e#tri+ication.

6. 1ors de la raction entre le /-aminophnol et l>anhydride thano7queA le paractamol se forme


maBoritairement C que peut-on dduire sur le caractre donneur de doublets d>lectrons de l>atome d>aDote compar 4 celui de l>atome d>o@ygne E &e paractamol tant le produit maDoritairement #ynthti#er- on peut en dduire que le caract!re donneur de doublet# d;lectron# de l;atome d;a ote e#t #uprieur , celui de l;atome d;oxyg!ne.

9. 1a synthse ralise est-elle une raction slective E


Cui la #ynth!#e rali#e e#t #lecti'e pui#que le paractamol e#t produit de mani!re maDoritaire. !otion de slectivit en chimie organique : #i une raction de chimie organique donne exclu#i'ement ou pr+rentiellement un produit parmi tou# le# produit# ractionnel# imaginable# X sur le papier Y- elle e#t quali+ie de #lecti'e. !otion de chimioslectivit : #3il #ub#i#te un choix entre -KH$ et -CH- l3anhydride ragit a'ec le groupe amino car c3e#t le meilleur nuclophile (#ite donneur d3un doublet d3lectron#". Ain#i- l3anhydride thanoque- qui peut ragir a'ec le# deux groupement#- X #lectionne Y le groupe a'ec lequel il 'a ragir 4 il e#t chimio#lecti+ /

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Dissolution du para-aminophnol: G. ?ustifier les tats physiques du /-aminophnolA de l>acide thano7que et de l>anhydride thano7que 4 temprature ambiante +F 5G H'.3 &e 4-aminophnol e#t #olide , $%?C car cette temprature e#t in+rieure , #a temprature de +u#ion qui de 1G6?C. &;acide thanoque e#t liquide , $%?C car cette temprature e#t #uprieure , #a temprature de +u#ion et in+rieure , #a temprature d;bullition 4 16?C Z $%?C Z 11G?C. &;anhydride thanoque e#t liquide , $%?C car cette temprature e#t #uprieure , #a temprature de +u#ion et in+rieure , #a temprature d;bullition 4 -9F?C Z $%?C Z 1F6?C.

9. 'ette dissolution +du /-aminophnol. se faitA 4 chaudA avec une solution d>acide thano7que 3
Pourquoi 4 chaud E )uel est le r=le de l>acide thano7que E 1an# le# donne# phy#ico-chimique#- on peut lire 4 7olubilit dan# l;eau du 4-aminophnol 4 G-%g.&-1 , $% ?C J FF g.&-1 , 6%?C et G< g.&-1 , 1%%?C. &e 4-aminophnol #e di##out mieux , chaud. &;acide thanoque #ert de #ol'ant.

1%. Iaire le schma annot du montage du chauffage 4 reflu@3


A+rigrant , air #upport

pince

erlenmeyer

11. )uel est l>intrJt du


cri#talli#oir Agitateur magntique l'ateur

Bau chaude 9%?C

chauffage 4 reflu@ E &e chau++age , re+lux permet d;atteindre une haute temprature en 'itant le# perte# de mati!re.

Synthse du paractamol brut par cristallisation: 1$. Pourquoi chauffe-t-on une fois l>anhydride thano7que aBout E Cela permet d;acclrer l;hydroly#e de l;anhydride thanoque.

1F. Pourquoi utilise-t-on de l>eau glace pour faire apparaKtre les cristau@ E
1an# le# donne# phy#ico-chimique#- on peut lire pour le paractamol 4 #olubilit dan# l;eau 4 1% g.&-1 , $% ?C J $< g.&-1 , 1%%?C Bn abai##ant la temprature- la #olubilit du paractamol diminue- celui-ci 'a donc cri#talli#er en partie.

14. Iaire le schma annot de la filtration 9:chner sous vide3 1<. prs la filtrationA pourquoi faut-il laver les cristau@ 4
l>eau froideE Cn cherche , liminer l;acide thanoque qui e#t tr!# #oluble dan# l;eau.

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Purification du paractamol brut par recristallisation: 16. Sur quel principe s>appuie la technique de purification du paractamol E &e# #olubilit# du 4-aminophnol et du paractamol #ont comparable# 4 7olubilit du 4-aminophnol dan# l;eau 4 G-%g.&-1 , $% ?C J FF g.&-1 , 6%?C et G< g.&-1 , 1%%?C. #olubilit du paractamol dan# l;eau 4 1% g.&-1 , $% ?C J $< g.&-1 , 1%%?C Cn ne peut donc pa# dire qu;une e#p!ce e#t plu# #oluble que l;autre / A chaud le# deux e#p!ce# chimique# #ont di##oute# mai# en re+roidi##ant #eul le paractamol 'a cri#talli#er. (ourquoi R Bn +ait le paractamol e#t en grande quantit dan# le mlange alor# que le 4-aminophnol n;e#t qu;, l;tat de trace#. Bn re+roidi##ant- le paractamol 'a prcipiter car la #olubilit du paractamol 'a bai##er et une partie du paractamol de'ra donc prcipiter. (ar contre le 4-aminophnol ne 'a pa# prcipiter car #a #olubilit 'a bai##er mai# il y aura trop peu de 4-aminophnol pour atteindre cette #olubilit- il re#tera en #olution. 0ne +iltration donnera un #olide bien plu# pur en paractamol que le produit brut.

19. 'alculer la quantit initiale des deu@ ractifs3 )uel est le ractif limitant E m $-G m V 1-%G$ 4-% n p . a. p . = p . a. p . = = %- %$6mol na.e. = a.e. = a .e. a .e. = = %- %4$mol M p .a . p. 1%9 M a . e. M a . e. 1%$
&a raction #e +ai#ant mole , mole- le racti+ en exc!# e#t l3anhydride thanoque.

1G. )uelle masse de paractamol peut-on thoriquement obtenir E


(our +aire ce calcul- il +aut d3abord #e ba#er #ur la quantit de racti+ limitant di#ponible. (ui# en tenant compte de# proportion# #toechiomtrique#- dterminer la quantit de paractamol qu3on produirait #i la raction tait totale. Mci- la raction #e +ai#ant mole , mole- la quantit de paractamol e#t gale , la quantit de paraaminophnol- #oit np E np.a.p. E %-%$6 mol. mpEnp.8pE%-%$61<1EF-9g.

19. 'alculer le rendement de cette synthse 3 ma##e de paractamol obtenue exprimentalement = = rendement4 r = ma##e de paractamol obtenue #i raction totale F-9

'aractrisation du produit obtenu par chromatographie sur couche mince : $%. Schmatiser le chromatogramme3 1e produit obtenu est-il du paractamol pur E ?ustifier3 Cn peut remarquer une #eule t\che 'erticalement au ni'eau du produit ]. Ml #;agit donc d;une e#p!ce chimique pure. &e produit ] e#t bien du paractamol car la t\che obtenue e#t , la m>me hauteur que la t\che donne par le paractamol pur.

$1. )uelle autre mthode peut-on utiliser pour caractriser le produit obtenu E
Cn peut utili#er le contrNle du point de +u#ion a'ec un banc *o+ler.

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Commentaire#- complment#
&;aDout d;anhydride thanoque dan# un milieu ractionnel aqueux peut paraUtre illogique- en +ait l;hydroly#e de celuici e#t plu# lente que la raction d;actylation.
&a raction #emble >tre meilleure , une temprature #uprieure , la temprature ambiante (erlenmeyer dan# de l;eau chaude". &a cri#talli#ation ne #e +ait pa# rapidement- le rendement n;e#t pa# tr!# bon. Apr!# le# 1< min de r+lexion et de con#igne#- il +aut en'iron 1< min pour atteindre la di##olution du para-aminophnol- pui# < min pour l;aDout de l;anhydride- $< min pour la cri#talli#ation- 1< min pour redi##oudre et < min de recri#talli#ation et $% min d;tu'e.

Complment# #ur le paractamol &e paractamol e#t un dri' du para-aminophnol utili# en thrapeutique. &e dbut de #on application clinique date de 1G9F. &e paractamol- comme l;a#pirine a de# proprit# analg#ique# et antipyrtique#- mai# #on action anti-in+lammatoire e#t +aible. &e# e++et# #econdaire# peu important# #ont d;ordre dige#ti+ et allergique. Toute+oi# de# do#e# exce##i'e# de paractamol peu'ent entraUner une ncro#e hpatique.

O HN CH3

&e paractamol a pour +ormule 4 CHF-CC-KH-C6H4-CH Ce compo# organique comprend un noyau ben nique- une +onction amide et une +onction alcool. &e paractamol a une acti'it analg#ique et antipyrtique d;inten#it comparable , celle de l;a#pirine mai# il n;a pratiquement pa# d;e++et #ur l;in+lammation. Ml n;a pa# le# e++et# #econdaire# de l;a#pirine- il ne pro'oque pa# de l#ion de la muqueu#e ga#trique et n;inter+!re pa# a'ec l;agrgation plaquettaire (ne retarde pa# la coagulation #anguine".

OH

Comme l;a#pirine- c;e#t un analg#ique priphrique car il agit principalement au ni'eau de la l#ion qui entraUne la douleur c;e#t , dire l, o^ #e #ituent le# terminai#on# de# +ibre# ner'eu#e# #itue# dan# la peau- le# mu#cle#- le# 'i#c!re#- le# articulation# et le# 'ai##eaux. Ml inhibe la production de# pro#taglandine# (#ub#tance# qui dclenchent un #ignal de douleur tran#mi# au cer'eau" et donc bloque l;in+lux ner'eux qui gn!re la #en#ation de douleur dan# l;encphale. Ml e#t utili# galement comme antipyrtique- par acti'it #ur le centre thermorgulateur hypothalamique en inhibant l;action de# pyrog!ne# endog!ne# et la #ynth!#e de# pro#taglandine#. Ml agit au##i directement #ur l;hypothalamu# pro'oquant une augmentation de# perte# calorique#. Ml e#t utili# dan# le traitement contre +i!'re.

Terminale
Agir

Synthse du paractamol

C9

A+rence 4 acti'it@exprimentale@chimio#lecti'it.pd+ 4 http455___.phychim.ac-'er#aille#.+r5M8V5pd+5Acti'ite@experimentale@chimio#electi'ite@.pd+ 8cani#me ractionnel de la #ynth!#e de l;a#pirine.

8cani#me ractionnel de la #ynth!#e de l;actanilide.

Lyce Jean Monnet (74 Annemasse)

T7@C9 7ynth!#e du paractamol

11511