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Université*d’Oran****201532016*

NOMENCLATURE
• A un nom donné ne peut correspondre qu’une seule formule donc un seul composé.

• IUPAC “International Union of Pure and Applied Chemistry” à partir des règles
précises, permet de nommer les composés organiques en prenant comme référence les
hydrocarbures saturés.

1.Hydrocarbures (HC) saturés acycliques ou aliphatique (chaine ouverte) :


les alcanes CnH2n+2
les hydrocarbures saturés ne sont formés que de carbone et d’hydrogène.

Nom : préfixe correspondant au nombre de carbones de:

chaîne + terminaison ane

Nombre de Carbone Prefixe Radical (yl)

1 méth méthyl

2 éth éthyl

3 Prop propyl

4 But butyl

5 pent pentyl

6 hex hexyl

7 hept heptyl

8 oct octyl

9 non nonyl

10 dec decyl

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Exemple:

CH3-CH2-CH2-CH3 4 carbones : préfixe but

Hydrocarbure saturé : terminaison ane ⇒nom: butane

1 .1. Hydrocarbures saturés ramifiés acycliques

La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne principale.

Chaine principale

Ramification!

Un radical prend une terminaison en yle. Ex : CH3-CH2- éthyle

1.2. Numérotation de la chaîne

La chaîne principale le plus grand nombre de carbone.

c’est un décane substituté par un éthyle et deux méthyles.

• Si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes d’égale longueur, on choisit la


chaîne qui porte le plus grand nombre de substituants.

Exemple :

CH 3 CH 3

CH3 - CH - CH - CH - CH - CH2 -CH3


CH3 CH 2
CH 2
(correcte) un heptane, 4 substituants CH 3

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CH 3 CH 3

CH3 - CH - CH - CH - CH - CH2 -CH3


CH3 CH 2
CH 2
(incorrecte) un heptane, 3 substituants CH 3

• Les indices des radicaux doivent être les plus petits possibles

CH 3
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
2 3 4 5
1
CH 2 6 Ramifications
CH 3
(Radicaux)

2+4 correcte < 3+5 incorrecte

• Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e ; terminaison « yl »

• Les substituants (radicaux) sont placés avant le groupe principal.

• S’il y a plusieurs groupes substituants, ils sont placés par ordre alphabétique

• S’il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise un préfixe :

Nombre de substituants identiques préfixe

2 di

3 tri

4 tétra

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Exmple :

CH 3
6 5 4 3 2 1 Nom : 4-éthyl 2-méthyl hexane
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
2 3 4 5
1 6
CH 2
CH 3

CH 3
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 -3 CH - CH - C-CH3 Nom :4-éthyl 2,2,3-triméthyl hexane
1 2 4 5 6
CH2 CH 3
CH 3

CH3

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3. Hydrocarbures insaturés acycliques

3.1. Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes

Le nom d’un Hydrocarbure insaturé avec double liaison est formé par le préfixe de
l’Hydrocarbure saturé

Correspondant. La terminaison ane devient ène.

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Alcène:!Formule((brute!: C H
n 2n(
((
Nomenclature ! :(((((Alc((+(((indice(((+((( è ne
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Exemple : !
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Nbr de doubles liaisons Terminaisons

Si il y a plusieurs doubles liaisons :

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2 diène

3 triène

Exemple :

C2H5

CH3 CH C C CH CH3

CH3
3- éthyl 4- méthyl hex -2,4- diène

Remarque

Dans le cas des composés insaturés, la chaîne principale n’est pas forcément la plus longue
mais celle qui contient le plus d’insaturations (doubles ou triples liaisons).

Exemple :

1 2 3 4 5 6
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
5 4 3
2 CH

1CH2
!3!–!propyl!!pent!7!1,!3!7!!diène!

3.2. Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes

Le nom d’un Hydrocarbure insaturé avec triple liaison est formé par le préfixe de l’HC saturé

correspondant. La terminaison ane devient yne.

(
Alcyne: Formule brute :(CnH2n72(

72

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Nomenclature : Alc + indice + yne

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CH3 CH2 CH C C H

CH3 3 – méthyl pent -1-yne

CH3 CH2 CH C C CH2 CH3

CH3 5- méthyl hept -3- yne

Fonction alcène prioritaire par rapport à la fonction alcyne

C=C impose le sens de la numérotation

C2H5

CH3 CH C CH C C CH3

CH3

4 éthyl 3- méthyl hept-5- yne -2- ène

5. les cycloalcane :

• On construit un cycloalcane en enlevant deux atomes d’H terminaux du modèle d’un


alcane linéaire et en réalisant une liaison des carbones extrêmes.

• le nom de ces composés: le nom de l’alcane est précédé du préfixe « cyclo »

Exemple :

H2C CH2
CH3-CH2-CH3
C
H2 cylopropane

Les noms des radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison ane en yle (yl dans le nom).

Exemple :

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6. Hydrocarbures monocycliques insaturés

Comme un monocycle saturé avec une terminaison ène, diène,..., yne, diyne, etc.

Exemple :

7. Hydrocarbures monocycliques aromatiques

Un composé est aromatique lorsque :

1) Il possède des doubles liaisons alternées.

Exemple

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8. Substitution du cycle

• La substitution est indiquée par des nombres.

• Les substituants ont les indices les plus bas possibles.

Nom : 1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène

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CH3
2 CH3
1
3
CH3
6
4
-CH 2 5
CH 3

4-éthyl 1, 1, 2- trimetylcyclohexane

CH2-CH2-CH2 -CH3

n butyl cyclohexane

CH3
CH
CH3
isopropyl cyclohexane

9. les Abreviations des Groupe Alkyle (Radicaux) :

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10. les Radicaux Aromatiques :

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11. Les Groupements Fonctionnels

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1- Les Halogènes

R X
R le squelette et X les halogènes

Les X sont : Cl : Chlore Br : Brome

F: Fluore I : Iode

R X (X Prend le Préfixe Halogéno)

Cl :Chloro Br : Bromo F : Fluoro I : Iodo

Exemples

H3C Cl chloro methane

Cl CH2 Cl dichloro methane


CHCL3 trichloromethane

CF3CCl2H 2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoroéthane

2-Iodobutane

Bromocyclohexane

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Remarque : Quand la "branche" alkyle , contient plusieurs ramifications , les préfixes


sont nommés comme les ramifications en utilisant l 'ordre alphabétique .

• Chaîne ramifiée halogénée

Nom: 2,3- dibromo 2- méthyl pentane

• Chaîne ramifiée contenant deux halogènes différents

Nom : 3-bromo 2- chloro 3- éthyl 4- méthyl pentane

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Supprimé: -
MacBook Air 7/11/15 23:43
Mis en forme: Couleur de police : Orange
MacBook Air 7/11/15 23:43
I 3-Ethyl 2-iodo 4-méthylpentane
Supprimé: -

2 -Les éthers oxydes

• Les éthers oxydes dérivent des alcools.

• deux groupements alkyles séparés par un atome d’oxygène

R O R'
R = R’

R‡ R
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Règle pour les éthers :

il faut d’abord déterminer le groupement prioritaire

• la chaîne la plus longue.


• une instauration (double ou triple liaisons).
• une fonction.

! Supposons que R est prioritaire par rapport à R’ on obtient :

R : Donne le nom de référence (chaine principale)


R O R' R’ : fournit le préfixe : Si C < 5Le préfixe ALCOXY

Si C ≥ 5Le préfixe ALKYLOXY


MacBook Air 7/11/15 23:44
Pour C < 5(ALKOX) : 1-méthoxy Supprimé: <sp>
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2-éthoxy Mis en forme: Non souligné

3-propoxy

4-butoxy

pour C ≥ 5(ALKYLOXY) 5- pentyloxy

Exemples
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Supprimé: ... [1]

• H3C O CH3 methoxy methane MacBook Air 7/11/15 23:44


Mis en forme: Retrait : Gauche : 0 cm
• Ethoxy propane CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

H2
H3C O C CH3
methoxy ethane

non prioritaire prioritaire la plus longue


ALKOXY chaine

• O 2-méthoxypropane

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O

• 3-isopropoxypentane,

O
• propoxycyclohexane,

Remarque : Quand il y a plusieurs substituants pour le préfixe alkoxy , on les cite par
ordre alphabétique avec leur indice de position :

• 3-éthoxy-2-méthylpentane,

• 2-bromo-3-isopropoxy-4-méthylpentane,

3. Les acides carboxyliques

O
Acide carboxylique
R C
OH

Nom : Acide + noms des substituants + alcan + oïque

a. Chaîne contenant une seule fonction carboxylique

Acide propanoïque

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Acide 3- éthyl – 3,5- diméthylhexanoïque

b. Chaîne contenant deux fonctions acides carboxyliques (dioïque)

Acide pentanedioïque

C2H5
O O
CH2 C Acide 3- éthyl 2-méthyl pentanedioïque
C CH CH MacBook Air 7/11/15 23:45
OH Supprimé: -
HO CH3
c.Chaîne contenant trois fonctions acides (carboxylique)

O O
C CH2 CH CH2 C
OH
HO C
HO O

la nomenclaturetrioique n’existe pas carboxylique

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Exemple

Nom : Acide propane 1,2,3-tricarboxylique

C2H5
O O
C CH CH CH2 C
OH
HO C
HO O

Nom : Acide 2- éthyl propane 1, 1,3 tricarboxylique

d.Chaîne cyclique contenant une fonction carboxylique

O
C Acide cyclopentanoique n’existe pas
OH

Nom : Acide cyclopentane carboxylique

O O

C C
OH
OH

Acide cyclobutane Acide cyclohexane


carboxylique carboxylique
O
O
C
C OH
OH

CH3
! C2H5
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Acide 2- éthylcyclobutane Acide 3- méthyl
carboxylique cyclohexane carboxylique
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Acides Aromatiques

COOH
Acide benzène
carboxylique

Acide 3-méthyl benzène carboxylique

4-Dérivés des acides carboxyliques

Anhydride RCOOCOR’

Amide RCONH2

RCOOH ! Ester RCOOR’

Nitrile RCN

Chlorure d’acyle RCOCl

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5 -anhydrides d’acides RCOOOCR’

Ils dérivent des acides carboxyliques par déshydratation.

O
O O H R C
+ + H2 O
R C R' C O
OH O R' C
O
Ils sont nommés comme les acides en se faisant précéder par le terme anhydride.

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6- Esters RCOOR’

Groupe principal : Suffixe : -oate de R’

-carboxylate de R’

O O
R C + R'O R C
OH OR'
La chaîne principale est celle qui H
porte la fonction dérivée de l’acide.

O ALCANOATE!
R C
OR' ALKYLE!

Exemples

O
CH3 CH2 C
propanoate de méthyle
O CH3

3-méthylpentanoate de méthylpropyle

5-méthyl hexanoate de méthyle

7- Halogenure d’acyle

Le nom d'un groupe acyle s'obtient en remplaçant la terminaison oïque de l'acide par la
terminaison oyle. Le nom de l'halogénure est obtenu en faisant suivre le mot désignant
l'halogénure (fluorure, chlorure, bromure, iodure) de celui désignant le groupe acyle.

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8- Amides Groupe principal : Suffixe :amide

carboxamide

Lorsqu’il y a substitution sur l’azote on utilise les lettres N-, N,N- , comme dans les
amines.

1-amide primaire
O O
CH3 C CH3 CH2 C
NH2 NH2
Ethane amide Propane amide

Cyclohexancarboxamide

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2-Amide secondaire

3-Amide secondaire

Autres exemples

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9- nitriles

CH3CH2C N propanenitrile
10-Aldéhydes et des Cétones

• Les Aldéhydes et les Cétones possèdent un groupemnt carbonyle


C O
O
R C Fonction carbonyle au bout de chaîneAldéhyde
H

R C R' Fonction carbonyle au milieu de la chaîneCétone

a .Les Aldéhydes

• Fonction (CHO) PRIORITAIRE : Nom de référence Terminaison al /


carbaldehyde
• Fonction (CHO) non PRIORITAIRE :Préfixe oxo ou formyl

a.1.Fonction CHO prioritaire

O O
Méthanal CH3 C éthanal
H C
H H

O O
C2H5 C Propanal CH3 CH2 CH2 C butanal
H H

OH CH3
O 4- hydroxy 3- méthyl pentanal
CH3 C CH CH2 C
H
H

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O
O butane dial
C CH2 CH2 C
H H

CH3 C2H5 O
O 3-éthyl 2- hydroxy 2- méthyl pentanedial
C C CH CH2 C
H H
OH O
O
C CH CH2 C éthane 1,1,2-tricarbaldéhyde
H H
C
O HO H
C
3-éthyl cyclohexane carbaldéhyde

C2H5

a.2.Fonction CHO non prioritaire

CH3
O
O Acide 3- méthyl 4 -oxo butanoïque
C CH CH2 C
H OH
CH3
2 1
O
O
C CH CH2 C
3
H OH Acide 3-formyl 3- méthyl propanoïque

3-formyl

CH3
O
O Acide 2-formyl 3- méthyl butanedioïque
C CH CH C
HO OH
C
O H

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Acide 2- formyl cyclopentane carboxylique O H


C O

C
OH

b. Cétones

Fonction cétone PRIORITAIRE suffixe one

Fonction cétone non PRIORITAIREpréfixe oxo

b.1 .Fonction cétone prioritaire

CH3 C CH3
Propanone
O MacBook Air 7/11/15 23:49
C2H5 NH2 Supprimé: e

CH3 C CH C CH3 4 -amino 3-éthyl 4- hydroxy pentan- 2- one

O OH

C2H5

CH3 C CH C CH2 CH3 3- éthyl hexane - 2,4- dione

O O

O
C cyclopentanone

b.2 .Fonction cétone non prioritaire

C2H5
O
Acide 3-éthyl 4 -oxo pentanoïque
CH3 C CH CH2 C
OH
O C2H5
O O
C C CH C C Acide 3 -éthyl 2,4,5- oxo pentanoïque
H C2H5 OH
O O O
O
C C CH C C Acide 3 -éthyl4-formyl 2,4- oxo pentanoïque
! H OH
O O
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11-Alcools R-OH (alcanols) :Suffixe = -ol


Prefixe: hydroxyl
a.Fonction (OH) prioritaire

C2H5 OH Ethanol OH

Cyclohexanol
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Methanol Supprimé: e
CH3 OH

CH3 CH2 CH2 OH Propanol

HO CH2 CH CH2 OH
Propane -1,2,3- triol

OH

CH3 CH3

3,4 - diméthyl pentan-2-ol


CH3 CH CH CH CH3

OH CH3
CH3

3,4 – diméthyl pent-3- ène –2- ol


CH3 CH C C CH3

OH

CH3 CH O CH2 CH2 CH3 1-propoxy éthan-1-ol


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OH Déplacé (insertion) [1]
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Mis en forme: Couleur de police : Orange

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b.Fonction (OH) non prioritaire

CH3
O Acide 3- hydroxy -2- méthyl butanoïque
CH3 CH CH C
OH
OH
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Supprimé: <sp>
MacBook Air 7/11/15 23:52
Déplacé vers le haut [1]: 1-propoxy
O éthan-1-ol
C CH2 C CH O CH2 (CH2)3 CH3
HO
CH3

Acide 3-méthyl -4- pentyloxy - but -3- ènoïque

11-Les Amines (alcanamine) :Suffixe : amine

Prefixe :amino

La position du groupe fonctionnel dans ce cas doit être indiquée pour les amines
secondaires et tertiaires. Le groupe alkyle le plus important est choisi comme structure de
base et lesgroupes restants sont traités comme substituants
à la suite de lettres N-,N,N-.

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a.Fonction amine prioritaire

methanamine CH3 CH2 CH2 NH2 propanamine


CH3 NH2

CH3 CH CH3
C2H5 NH2 ethaneamine propane-2-amine
NH2

NH2 NH2

CH3 CH CH CH CH2 CH3 3- éthyl hexane 2,4- diamine

C2H5

Amines secondaires et tertiaires

a.1- symétriques

CH3 C2H5
NH dimethylamine NH diethylamine
CH3 C2H5

CH3 C2H5
trimethylamine triethylamine
N C2H5
N CH3
CH3 C2H5
a.2.non symetriques

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b. Fonction amine non prioritaire

NH2
Acide 2- amino 4- méthyl pentanoïque
O
CH3 CH CH2 CH C
OH
OH CH3
CH3
CH3 CH CH CH2
N-éthyl 4 -amino 3 - méthyl butan-2-ol
NH
C2H5

Quelques noms usuels

Benzène Naphtalène Anthracène

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Autres substituants
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Mis en forme: Couleur de police : Orange
MacBook Air 7/11/15 23:53
Mis en forme: Couleur de police : Orange
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Mis en forme: Couleur de police : Orange

Benzène substitué

1.Benzène substitué ( 1 Seul substituant)

CH3 C2 H 5

méthyl benzène éthyl benzène


2.Benzène substitué (2 substituants)

R
1 Position Ortho « o. » R et R’ sont en position 1,2
6 R'
2
5 3
4
R
1
6 Position méta « m. » R et R’ sont en position((1,(3
2

5 3 R'
4
R
1
6 Position para « p. » R et R’ sont en position 1,4
2
5 3
!
4
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CH3
1
CH3 orthodiméthyl benzène ( o.diméthyl benzène )
6
2

5 3
4
C2H5
1
6 métaéthyl méthyl benzène
2

5 3 CH3
(m.éthylméthyl!benzène)
4
C 2 H5
1
6 paraéthyl méthyl benzène ( p.éthyl méthyl benzène)
2

5 3
4
CH3
ANNEXES

Noms courants et systématiques et sources naturelles des acides carboxyliques

Structure Nom IUPAC Nom courant Source naturelle


HCOOH Acide méthanoïque Acide formique Fourmis
CH3COOH Acide éthanoïque Acide acétique Vinaigre
CH3CH2COOH Acide propanoïque Acide propionique Produits laitiers
CH3CH2CH2COOH Acide butanoïque Acide butyrique Beurre
CH3(CH2)3COOH Acide pentanoïque Acide valérique Racine de valériane
CH3(CH2)4COOH Acide hexanoïque Acide caproïque Odeurs de bouc

Noms courants et systématiques et sources naturelles de quelques acidesdicarboxyliques

Structure Nom IUPAC Nom courant Source naturelle


HOOC-COOH Acide éthandioïque Acide oxalique
HOOC-CH2- Acide propanedioïque Acide malonique
COOH
HOOC-(CH2)2- Acide butanedioïque Acide succinique ambre
COOH
HOOC-(CH2)3- Acide pentanedioïque Acide glutarique

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COOH
HOOC-(CH2)4- Acide hexanedioïque Acide adipique
COOH
HOOC- Acide but-2- Acide maleïque Plante : fumaria
CH=CHCOOH ènedioïque-cis
Acide fumarique
Acide but-2-
ènedioïque-trans
Classement des fonctions

Dans le tableau ci-dessous, les fonctions sont classées par priorité décroissante de haut en bas
: une fonction à priorité sur celles qui se trouvent au dessous d'elle.

fonction Prioritaire Nonprioritaire(préfixe)


(suffixe)
Acide -oïque -
carboxylique
Nitrile -nitrile
Cyano- (C N)
Aldéhyde -al Formyl- (CHO)
Cétone -one Oxo- (=O)
Alcool, phénol -ol Hydroxy- (oh)
Amine -amine Amino- (NH2, NHR,
NR2)
Dérivé halogéné - Halogéno-

Quelques autres fonctions non courantes et noms non courants

Acétals : composés de structure R2C(OR')2 dans laquelle R' H et, par suite, diéthers de diols
géminés.

Acétylures : composés résultant du remplacement de l'un ou des deux atomes d'hydrogène de


l'acétylène (éthyne) par un métal ou autre groupe cationique (ex. NaC CH : acétylure
monosdique)

Aldoses : sucres fondamentaux de formule H[CH(OH)]nCOH

Allènes : hydrocarbures comportant deux double liaison reliant un même atome de carbone à
deux autres (R2C=C=CR2)

Cétènes : composés dans lesquels un groupe carbonyle est relié par une double liaison à un
carbone (R2C=C=O)

Cétoses : sucres cétoniques fondamentaux comportant au moins 3 atomes de carbone ( H-


[CHOH]n-CO-[CHOH]m-H

Composés diazoïques : composés comportant le groupe divalent diazo , =N+=N-, fixé sur un
atome de carbone.
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Université*d’Oran****201532016*
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Composé époxy : composés dans lesquels un atome d'oxygène est directement lié à deux
atomes de carbones adjacent ou nom d'une chaîne ou d'un système cyclique, par suite éthers
cycliques. Le terme époxyde désigne une sous-classe de composés époxy comportant un éther
cyclique à 3 chaînons, par suite, dérivé de l'oxirane.

Composés hydrazoïques : composés comportant le groupe divalent hydrazo : -NH-NH-

Enols : alcénols; le terme se rapporte d'une manière spécifique aux alcools vinylique, de
structure HOCR'=CR2. Les énols sont tautomères des aldéhydes ou des cétones.

Glycools : alcools dihydroxylés, aussi nommés diols, dans lesquels les deux groupes
hydroxyles sont situés sur des carbones différents, en général, mais pas nécéssairement
adjacent (ex. HOCH2CH2OH éthylèneglycool ou éthane-1,2-diol).

Hémicétals : hémiacétals de formule R2C(OH)OR avec R H.

Hydrazines : l'hydrazine (diazane) H2N-NH2.

Hydrazides : Lorsque un ou des substituantsde l'hydrazine sont des groupes acyles.

Hydrazone : composés de structures R2C=NNR2.

Imides : dérivés diacylés de l'ammoniac ou des amines primaires, en particulier les composés
cycliques dérivés des diacides.

Imines : Composés de structure RN=CR2. Imine est utilisée comme suffixe en nomenclature
systématique pour désigner le groupe C=NH, l'atome de carbone n'étant pas pris en compte.

Oléfine : hydrocarbures cycliques ou acycliques ayant une ou plusieurs doubles liaisons


carbone-carbone, à l'exception des composés aromatiques.

Orthoesters : composés de structure RC(OR')3 avec R' H ou C(OR')4 avec R' H (Ex.
HC(OCH3)3 : orthoformiate de triméthyle).

Oximes : Composés de structures R2C=NOH.

Peroxydes : composés de structure ROOR.

Péroxyacides : acides dans lesquels un groupe OH a été remplacé par un groupe -OOH.

Exemples supplémentaires

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N7méthyle!propane!amine! N,N7diméthyle!butaneane!amine!

MacBook Air 8/11/15 00:03


Exercices : Nommer ces molécules Supprimé:

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