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NOMENCLATURE
• A un nom donné ne peut correspondre qu’une seule formule donc un seul composé.
• IUPAC “International Union of Pure and Applied Chemistry” à partir des règles
précises, permet de nommer les composés organiques en prenant comme référence les
hydrocarbures saturés.
1 méth méthyl
2 éth éthyl
3 Prop propyl
4 But butyl
5 pent pentyl
6 hex hexyl
7 hept heptyl
8 oct octyl
9 non nonyl
10 dec decyl
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Exemple:
La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne principale.
Chaine principale
Ramification!
Exemple :
CH 3 CH 3
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CH 3 CH 3
• Les indices des radicaux doivent être les plus petits possibles
CH 3
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
2 3 4 5
1
CH 2 6 Ramifications
CH 3
(Radicaux)
• S’il y a plusieurs groupes substituants, ils sont placés par ordre alphabétique
2 di
3 tri
4 tétra
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Exmple :
CH 3
6 5 4 3 2 1 Nom : 4-éthyl 2-méthyl hexane
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
2 3 4 5
1 6
CH 2
CH 3
CH 3
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 -3 CH - CH - C-CH3 Nom :4-éthyl 2,2,3-triméthyl hexane
1 2 4 5 6
CH2 CH 3
CH 3
CH3
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Le nom d’un Hydrocarbure insaturé avec double liaison est formé par le préfixe de
l’Hydrocarbure saturé
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Alcène:!Formule((brute!: C H
n 2n(
((
Nomenclature ! :(((((Alc((+(((indice(((+((( è ne
!
Exemple : !
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2 diène
3 triène
Exemple :
C2H5
CH3 CH C C CH CH3
CH3
3- éthyl 4- méthyl hex -2,4- diène
Remarque
Dans le cas des composés insaturés, la chaîne principale n’est pas forcément la plus longue
mais celle qui contient le plus d’insaturations (doubles ou triples liaisons).
Exemple :
1 2 3 4 5 6
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
5 4 3
2 CH
1CH2
!3!–!propyl!!pent!7!1,!3!7!!diène!
Le nom d’un Hydrocarbure insaturé avec triple liaison est formé par le préfixe de l’HC saturé
(
Alcyne: Formule brute :(CnH2n72(
72
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Nomenclature : Alc + indice + yne
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CH3 CH2 CH C C H
C2H5
CH3 CH C CH C C CH3
CH3
5. les cycloalcane :
Exemple :
H2C CH2
CH3-CH2-CH3
C
H2 cylopropane
Les noms des radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison ane en yle (yl dans le nom).
Exemple :
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Comme un monocycle saturé avec une terminaison ène, diène,..., yne, diyne, etc.
Exemple :
Exemple
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8. Substitution du cycle
Nom : 1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène
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CH3
2 CH3
1
3
CH3
6
4
-CH 2 5
CH 3
4-éthyl 1, 1, 2- trimetylcyclohexane
CH2-CH2-CH2 -CH3
n butyl cyclohexane
CH3
CH
CH3
isopropyl cyclohexane
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1- Les Halogènes
R X
R le squelette et X les halogènes
F: Fluore I : Iode
Exemples
CF3CCl2H 2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoroéthane
2-Iodobutane
Bromocyclohexane
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R O R'
R = R’
R‡ R
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3-propoxy
4-butoxy
Exemples
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Supprimé: ... [1]
H2
H3C O C CH3
methoxy ethane
• O 2-méthoxypropane
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O
• 3-isopropoxypentane,
O
• propoxycyclohexane,
Remarque : Quand il y a plusieurs substituants pour le préfixe alkoxy , on les cite par
ordre alphabétique avec leur indice de position :
• 3-éthoxy-2-méthylpentane,
• 2-bromo-3-isopropoxy-4-méthylpentane,
O
Acide carboxylique
R C
OH
Acide propanoïque
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Acide pentanedioïque
C2H5
O O
CH2 C Acide 3- éthyl 2-méthyl pentanedioïque
C CH CH MacBook Air 7/11/15 23:45
OH Supprimé: -
HO CH3
c.Chaîne contenant trois fonctions acides (carboxylique)
O O
C CH2 CH CH2 C
OH
HO C
HO O
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Exemple
C2H5
O O
C CH CH CH2 C
OH
HO C
HO O
O
C Acide cyclopentanoique n’existe pas
OH
O O
C C
OH
OH
CH3
! C2H5
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Acide 2- éthylcyclobutane Acide 3- méthyl
carboxylique cyclohexane carboxylique
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Acides Aromatiques
COOH
Acide benzène
carboxylique
Anhydride RCOOCOR’
Amide RCONH2
Nitrile RCN
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O
O O H R C
+ + H2 O
R C R' C O
OH O R' C
O
Ils sont nommés comme les acides en se faisant précéder par le terme anhydride.
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6- Esters RCOOR’
-carboxylate de R’
O O
R C + R'O R C
OH OR'
La chaîne principale est celle qui H
porte la fonction dérivée de l’acide.
O ALCANOATE!
R C
OR' ALKYLE!
Exemples
O
CH3 CH2 C
propanoate de méthyle
O CH3
3-méthylpentanoate de méthylpropyle
7- Halogenure d’acyle
Le nom d'un groupe acyle s'obtient en remplaçant la terminaison oïque de l'acide par la
terminaison oyle. Le nom de l'halogénure est obtenu en faisant suivre le mot désignant
l'halogénure (fluorure, chlorure, bromure, iodure) de celui désignant le groupe acyle.
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carboxamide
Lorsqu’il y a substitution sur l’azote on utilise les lettres N-, N,N- , comme dans les
amines.
1-amide primaire
O O
CH3 C CH3 CH2 C
NH2 NH2
Ethane amide Propane amide
Cyclohexancarboxamide
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2-Amide secondaire
3-Amide secondaire
Autres exemples
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9- nitriles
CH3CH2C N propanenitrile
10-Aldéhydes et des Cétones
a .Les Aldéhydes
O O
Méthanal CH3 C éthanal
H C
H H
O O
C2H5 C Propanal CH3 CH2 CH2 C butanal
H H
OH CH3
O 4- hydroxy 3- méthyl pentanal
CH3 C CH CH2 C
H
H
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O
O butane dial
C CH2 CH2 C
H H
CH3 C2H5 O
O 3-éthyl 2- hydroxy 2- méthyl pentanedial
C C CH CH2 C
H H
OH O
O
C CH CH2 C éthane 1,1,2-tricarbaldéhyde
H H
C
O HO H
C
3-éthyl cyclohexane carbaldéhyde
C2H5
CH3
O
O Acide 3- méthyl 4 -oxo butanoïque
C CH CH2 C
H OH
CH3
2 1
O
O
C CH CH2 C
3
H OH Acide 3-formyl 3- méthyl propanoïque
3-formyl
CH3
O
O Acide 2-formyl 3- méthyl butanedioïque
C CH CH C
HO OH
C
O H
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C
OH
b. Cétones
CH3 C CH3
Propanone
O MacBook Air 7/11/15 23:49
C2H5 NH2 Supprimé: e
O OH
C2H5
O O
O
C cyclopentanone
C2H5
O
Acide 3-éthyl 4 -oxo pentanoïque
CH3 C CH CH2 C
OH
O C2H5
O O
C C CH C C Acide 3 -éthyl 2,4,5- oxo pentanoïque
H C2H5 OH
O O O
O
C C CH C C Acide 3 -éthyl4-formyl 2,4- oxo pentanoïque
! H OH
O O
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C2H5 OH Ethanol OH
Cyclohexanol
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Methanol Supprimé: e
CH3 OH
HO CH2 CH CH2 OH
Propane -1,2,3- triol
OH
CH3 CH3
OH CH3
CH3
OH
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CH3
O Acide 3- hydroxy -2- méthyl butanoïque
CH3 CH CH C
OH
OH
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Supprimé: <sp>
MacBook Air 7/11/15 23:52
Déplacé vers le haut [1]: 1-propoxy
O éthan-1-ol
C CH2 C CH O CH2 (CH2)3 CH3
HO
CH3
Prefixe :amino
La position du groupe fonctionnel dans ce cas doit être indiquée pour les amines
secondaires et tertiaires. Le groupe alkyle le plus important est choisi comme structure de
base et lesgroupes restants sont traités comme substituants
à la suite de lettres N-,N,N-.
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CH3 CH CH3
C2H5 NH2 ethaneamine propane-2-amine
NH2
NH2 NH2
C2H5
a.1- symétriques
CH3 C2H5
NH dimethylamine NH diethylamine
CH3 C2H5
CH3 C2H5
trimethylamine triethylamine
N C2H5
N CH3
CH3 C2H5
a.2.non symetriques
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NH2
Acide 2- amino 4- méthyl pentanoïque
O
CH3 CH CH2 CH C
OH
OH CH3
CH3
CH3 CH CH CH2
N-éthyl 4 -amino 3 - méthyl butan-2-ol
NH
C2H5
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Autres substituants
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Mis en forme: Couleur de police : Orange
MacBook Air 7/11/15 23:53
Mis en forme: Couleur de police : Orange
MacBook Air 7/11/15 23:53
Mis en forme: Couleur de police : Orange
Benzène substitué
CH3 C2 H 5
R
1 Position Ortho « o. » R et R’ sont en position 1,2
6 R'
2
5 3
4
R
1
6 Position méta « m. » R et R’ sont en position((1,(3
2
5 3 R'
4
R
1
6 Position para « p. » R et R’ sont en position 1,4
2
5 3
!
4
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! R' !
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CH3
1
CH3 orthodiméthyl benzène ( o.diméthyl benzène )
6
2
5 3
4
C2H5
1
6 métaéthyl méthyl benzène
2
5 3 CH3
(m.éthylméthyl!benzène)
4
C 2 H5
1
6 paraéthyl méthyl benzène ( p.éthyl méthyl benzène)
2
5 3
4
CH3
ANNEXES
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COOH
HOOC-(CH2)4- Acide hexanedioïque Acide adipique
COOH
HOOC- Acide but-2- Acide maleïque Plante : fumaria
CH=CHCOOH ènedioïque-cis
Acide fumarique
Acide but-2-
ènedioïque-trans
Classement des fonctions
Dans le tableau ci-dessous, les fonctions sont classées par priorité décroissante de haut en bas
: une fonction à priorité sur celles qui se trouvent au dessous d'elle.
Acétals : composés de structure R2C(OR')2 dans laquelle R' H et, par suite, diéthers de diols
géminés.
Allènes : hydrocarbures comportant deux double liaison reliant un même atome de carbone à
deux autres (R2C=C=CR2)
Cétènes : composés dans lesquels un groupe carbonyle est relié par une double liaison à un
carbone (R2C=C=O)
Composés diazoïques : composés comportant le groupe divalent diazo , =N+=N-, fixé sur un
atome de carbone.
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Composé époxy : composés dans lesquels un atome d'oxygène est directement lié à deux
atomes de carbones adjacent ou nom d'une chaîne ou d'un système cyclique, par suite éthers
cycliques. Le terme époxyde désigne une sous-classe de composés époxy comportant un éther
cyclique à 3 chaînons, par suite, dérivé de l'oxirane.
Enols : alcénols; le terme se rapporte d'une manière spécifique aux alcools vinylique, de
structure HOCR'=CR2. Les énols sont tautomères des aldéhydes ou des cétones.
Glycools : alcools dihydroxylés, aussi nommés diols, dans lesquels les deux groupes
hydroxyles sont situés sur des carbones différents, en général, mais pas nécéssairement
adjacent (ex. HOCH2CH2OH éthylèneglycool ou éthane-1,2-diol).
Imides : dérivés diacylés de l'ammoniac ou des amines primaires, en particulier les composés
cycliques dérivés des diacides.
Imines : Composés de structure RN=CR2. Imine est utilisée comme suffixe en nomenclature
systématique pour désigner le groupe C=NH, l'atome de carbone n'étant pas pris en compte.
Orthoesters : composés de structure RC(OR')3 avec R' H ou C(OR')4 avec R' H (Ex.
HC(OCH3)3 : orthoformiate de triméthyle).
Péroxyacides : acides dans lesquels un groupe OH a été remplacé par un groupe -OOH.
Exemples supplémentaires
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N7méthyle!propane!amine! N,N7diméthyle!butaneane!amine!
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