Les molécules biologiques I

Bérénice Schaerlinger

Andreea Pasc

berenice.schaerlinger@univ-lorraine.fr

andreea.pasc@univ-lorraine.fr

1
Les Biomolécules 2

Lipides et Membranes (5h)

1. L’eau et les interactions non covalentes

2. Les acides gras
3. Les lipides
4. Introduction aux biomembranes

Sucre et polysaccharides (5h)

 3

4. Les lipides polyisoprèniques

(insaponifiables)
 4

4. Les lipides polyisoprèniques

(insaponifiables)

Quinones
Terpénoïdes

Stérols ou stéroïdes Caroténoïdes

 5

4. Les lipides polyisoprèniques

(insaponifiables)

Quinones
Terpénoïdes

Stérols ou stéroïdes Caroténoïdes

4. Les lipides polyisopréniques 6

Isoprène
 4. Les lipides polyisopréniques 7

Cholestérol
C D

A B
• Essentiellement chez les eucaryotes

• Le cholestérol, le plus abondant chez l’animal

• Le cholestérol, stérol en raison de son Cyclopentanoperhydrophenanthrene

groupement C3-OH et de sa chaîne aliphatique Noyau stérane ou stérol
ramifiée qui part du C17 (b)
(a)

21 26
CH3 CH3
20 22 23 24 25
CH CH2 CH2 CH2 CH
la 18
CH3 27
gy- 12 17 CH3
11 13 16
ded 19 C D
CH3 9 14 15
1 Constituant majeur des membranes plasmiques
2 10 8
A B animales (30-40 mol %) et en moindre qté dans les
3 5 7
ol, 4 6 membranes des organites subcellulaires
HO
Cholesterol
 nd.]
(b)

and Biological Membranes

holipid, a sphingolipid, and a

le and Richard Pastor, NIH,
filling model with C green, H
3

lesterol. (a) Structural formula

erall size and shape of cholesterol,

26 CH

numbering system. (b) Energy-

Cholestérol

[Based on coordinates provided

25 CH 3

(a)
2 27

HO
CH
24 CH

3
2
2
CH

4
1

A
5
19

10
CH3

6
r-

B
9
e
11

7
8
op ar

C
ta 12
n an
18

e n npl ant
4. Les lipides polyisopréniques

lo
14
p no nd p
13
CH3
20
21

c
17

yc sed, abu rou

D
CH

s
CH3

16
membranaires

15

of r fu ost H g typi
ti
22

ve fou e m 3-O es, o

Cholesterol
s ri va of is th s C ran gr
r ol g i
CH2

e n de sts
ch f
t mb
O H t
s t i are si hi o e r s i
23

ol
e d R in n
, co l, w use a m
po a
l ide
s e i o
CH2

r g hat ro ca asm ts
e e I r v dt
F
24

r
u tic o nd t lest ol b al pl ds. m p rifie
u r yo ou ho er im ipi ste ste .
CH2
25

Fo euka comp ned c s a st of an rane l ing sy o be eearate

ig a t b
supérieure à celle des autres lipides

o f a l n r als st
27

d
26

t
CH

s ly ft), ma fied one mem use can ryl

CH3
CH3
cyclique fusionnée lui confère une rigidité

mo (at le uch lassi omp sma s its f terol leste

Son groupement OH polaire lui confère un

e e m r c r c la ea les cho
caractère amphiphile, tandis que sa structure

n Th the ajo of p her ho as

(b)

) . fur
3
D a m % r, w s. C ch
H
8

– is is
, l o l cte pid , su
i s C
als stero 40 m chara ane l ester
o le t o lic b r yl
4. Les lipides polyisopréniques 9

Cholestérol
4. Les lipides polyisopréniques 10

Cholestérol

Cholesterol
4. Les lipides polyisopréniques 11

Les fonctions
Cholestérol: fonctionsbiologiques du cholestérol
biologiques
Il est synthétisé dans le foie, l’intestin, les glandes surrénales et les
organes reproducteurs et est apporté par l’alimentation

Organismes animaux

Important
dans les Précurseur des Précurseur Signalisation
membranes sels biliaires d’hormones intracellulaire

Chez les plantes, il existe d’autres stérols tels que l’ergostérol

35
4. Les lipides polyisopréniques 669
12

Dietary fat
Endogenous
Dietary cholesterol HDL
Liver cholesterol

Bile
acids LDL Extrahepatic cells

Gallbladder

IDL

Adipose tissue
Large VLDL
Stomach
lipid droplets lipoprotein
Small Cholesterol-rich lipase
intestine chylomicron
remnants

Micelles
Triacylglycerol Intestinal
epithelial
cell
Muscle cells

Blood
vessel Exogenous pathway
Endogenous pathway

Fatty acids Intestinal

Chylomicrons lymph Voet & Voet Biochemistry 2016
4. Les lipides polyisopréniques 13

Voet & Voet Biochemistry 2016

 Cholesterol

4. Les lipides polyisopréniques 14

roids Contain Four Fused Rings
ds, which are mostly of eukaryotic origin, are derivatives of cyclopentanoper-
Transport du cholestérol
phenanthrene (at left), a compound that consists of four fused, nonplanar
abeled A–D). The much maligned cholesterol, which is the most abundant
in animals, is further classified as a sterol because of its C3-OH group
-10). Cholesterol is a major component of animal plasma membranes, typi-
onstituting 30 to 40 mol % of plasma membrane lipids. Its polar OH group
Le cholestérol est abondant dans les lipoprotéines du plasma sanguin, ou il est
a weak amphiphilic character, whereas its fused ring system provides it with
rigidityestérifié
than otheràmembrane
raison de 70%
lipids. environcan
Cholesterol paralso
des acides
be esterifiedgras à longue chaîne
to long-
atty acids to form cholesteryl esters, such as cholesteryl stearate.
H3 C

CH3
CH3

CH3
CH3

C O

(CH2)16 CH3

Cholesteryl stearate

contain little cholesterol but synthesize other sterols. Yeast and fungi also
size sterols, which differ from cholesterol in their aliphatic side chains and
https://www.youtube.com/watch?v=lShvNkFRtvk
r of double
Voetbonds. Prokaryotes contain little, if any, sterol.
& Voet Biochemistry 2016
4. Les lipides polyisopréniques 15

Transport du cholestérol

- le cœur de la lipoprotéine est constitué de

cholestérols estérifiés et de triglycérides, des
molécules fortement hydrophobes
- la couche externe (monocouche), faite de
molécules amphiphiles qui enveloppent le cœur.
Cette monocouche est constituée de
phospholipides, cholestérols non estérifiés et
d'apolipoprotéines (apo) dont les régions
hydrophobes pointent vers le cœur de la
lipoprotéine, alors que les régions hydrophiles
sont en contact avec le milieu vasculaire. Cette
organisation polarisée de la monocouche permet
de solubiliser et stabiliser ce complexe
supramoléculaire de lipides qu'est la lipoprotéine
en milieu aqueux.
 Chapter 20 Lipid Metabolism
Chapter 20 Lipid Metabolism Each lipoprotein contains just enough prot
4. Les lipides polyisopréniques to form an ∼20-Å-thick monolayer of these s
16 to
(Fig. 20-5). Lipoprotein densities increase w (
Transport du cholestérol
Cholesteryl
ester
Apolipoprotein Cholesteryl
because Apolipoprotein
the density of their b
outer coating is gre
B-100 Thus, theester
HDL, which are theB-100 most dense of theT
Phospholipid
Phospholipid
Unesterified Apolipoproteins Coat Lipoprotein Surface
cholesterol Unesterifiedlipoproteins are known as apolipoproteins or A
cholesterol apolipoproteins are distributed in different am li
(Table 20-1). For example, LDL contain apo
This protein, a 4536-residue monomer (and th a
proteins known), has a hydrophobicity approa (
proteins. Each LDL particle contains only on T
appears to cover at least half of the particle sur
Unlike apoB-100, the other apolipoprotein
p
rather weakly with lipoproteins. These apolip p
content, which increases when they are incorp a
FIG. 20-5 Diagram of LDL, the major with a hydrophobic surface apparently favors fo
cholesterol carrier of the bloodstream. This the hydrogen bonding potential of the protein’s
spheroidal particle consists of some 1500
tion, the helices in apolipoproteins have hydropr
cholesteryl ester molecules surrounded by an
amphiphilic coat of ∼800 phospholipid molecules, on opposite sides of the helical cylinder, sugges c
FIG. 20-5 amphipathic
∼500 cholesterol molecules, and a single Diagram ofand LDL,float
the onmajor
phospholipid surfacw
4536-residue molecule of apolipoprotein B-100.
cholesterol chargedof
carrier head
thegroups of &the
bloodstream. lipids presumably bi
Voet Voet This
Biochemistry 2016
t
4. Les lipides polyisopréniques 17

Cholestérol: fonctions
Les fonctions biologiques
biologiques du cholestérol

Il est synthétisé dans le foie, l’intestin, les glandes surrénales et les

organes reproducteurs et est apporté par l’alimentation

Organismes animaux

Important
dans les Précurseur des Précurseur Signalisation
membranes sels biliaires d’hormones intracellulaire

Chez les plantes, il existe d’autres stérols tels que l’ergostérol

35
4. Les lipides polyisopréniques 18

O O
Acides et sels biliaires
21 22 24 21 22 24
C R2 20 23
C R2
20 23
R1taurine R1
Conjugués à la glycine ou la 18
18
CH3
CH3
12 17
12 17 19 11 13 16
19 11 13 16
CH3 14 15
CH3 14 15 1 9
2 10 8
1 9
2 10 8 3 5 7
4 6
3 5 7 HO OH
4 6 H
HO H OH
R1 = OH R1 =

R2 = OH R1 = OH R1 = H
Cholic acid Chenodeoxyc
R2 = NH CH2
COOH Glycocholic acid Glycochenode
R2 = OH Cholic acid Chenodeoxycholic acid
R2 = NH CH2 CH2 SO3H Taurocholic acid Taurochenod
R2 = NH CH2 COOH Glycocholic acid Glycochenodeoxycholic acid
R2 = NH CH2 CH2 SO3H Taurocholic acid Taurochenodeoxycholic acid

Voet & Voet Biochemistry 2016

4. Les lipides polyisopréniques 19

Mode d’action
Mode d ’ desdes
action selssels
biliaires
biliaires
Acides et sels biliaires
2 rôles principaux
Mode d’action 2 rôles principaux

Elimination de Emulsification des lipides dans

Elimination de Emulsification des lipides dans
l’excès de l’intestin, les rendant plus
l’excès de l’intestin, les rendant plus
choléstérol accessibles aux lipase
choléstérol accessibles aux lipase

40
Université de Lyon
40
4. Les lipides polyisopréniques 20

Cholestérol: fonctions
Les fonctions biologiques
biologiques du cholestérol

Il est synthétisé dans le foie, l’intestin, les glandes surrénales et les

organes reproducteurs et est apporté par l’alimentation

Organismes animaux

Important
dans les Précurseur des Précurseur Signalisation
membranes sels biliaires d’hormones intracellulaire

Chez les plantes, il existe d’autres stérols tels que l’ergostérol

35
4. Les lipides polyisopréniques 21

Hormones Stéroïdiens
21
CH2OH
20
C O OH
18
CH3 H3 C
HO OH
12 17
11 13 16
19
CH3 14 15 H3 C
1 9
2 10 8

3 5 7
Le cholestérol est le O
4 6
O
précurseur métabolique des Cortisol (hydrocortisone) Testosterone
hormones stéroidiens, (a glucocorticoid) (an androgen)
substances qui régulent de
nombreuses fonctions CH2OH
O
physiologiques, notamment C O OH
HC H3 C
le développement sexuel et HO
le métabolisme des glucides H3 C

O HO

Aldosterone !-Estradiol
(a mineralocorticoid) (an estrogen) FIG. 9
Voet & Voet Biochemistry 2016
4. Les lipides polyisopréniques 22

Stéroïdes: au delà du cholestérol

• stigmastérol

• Les plantes ont très peu de

cholestérol.
• Les stérols les plus coutants
comme constituants de leurs
membranes sont le stigmastérol
et le β-sitostérol.
• β-sitostérol
• Les levures et les champignons
➢ ergostérol
• Les procariotes contiennent
généralement peu ou pas de
stérols.

• ergostérol
Voet & Voet Biochemistry (4th edition) 2010
 syndrome, which is characterized by fatigue, hyper-
which
ults in Cushing’s
4. Les
t of glucose in
syndrome,
lipides
the blood),
which(water
is characterized
polyisopréniques
edema retention),
by fatigue, hyper-
23
increased amount of glucose in the blood), edema (water retention),
upted
fat to yield a characteristic “moon face.”
ribution of body fat to yield a characteristic “moon face.”
Metabolism. The
Regulates
Cholestérol: précurseur des vitamines D
2+
various forms of vitamin D, which
Ca inMetabolism. TheBvarious forms of vitamin D, which
rol derivatives which the steroid ring is disrupted
ormones, are sterol derivatives in which the steroid B ring is disrupted
9 and C10:
R
R R H3 C R
R H3 C R H3 C
H3 C
UV H3 C
D
spontaneous
radiation UV
H3 C
H2C
spontaneous H2C
C D radiation spontaneous
C H3 C H2C
9
10
B
HO HO
HO HO
ol R = X Vitamin D3 (cholecalciferol)
HO R = Y Vitamin D2 (ergocalciferol)
Dehydrocholesterol R = X Vitamin D3 (cho
gosterol R = Y Vitamin D2 (erg
R = X Vitamin D3 (cholecalciferol)
CH3
H3 C
R =CH
Y Vitamin D
H C 2
(ergocalciferol)
3 3 CH3 CH3
X= H3 C Y= CH3 H3 C CH3
CH3 CH3
X= Y=
CH 3 CH3 CH3

CH3
4. Les lipides polyisopréniques 24

Terpènes et Les terpènes et terpénoïdes

terpénoïdes
Les terpè
Composés provenant nes
de et terpénoïdes
la condensation de plusieurs isoprènes

On Composés
distingue:
provenant de la condensation de plusieurs isoprènes
Les monoterpènes
On distingue: (N=nb d’isoprènes = 2)
Molécules odorantes présents chez les végétaux
Les monoterpènes (N=nb d’isoprènes = 2)
Molécules odorantes présents chez les végétaux

Les sesquiterpènes (N = 3)
Les sesquiterpènes (N = 3)
Molécules odorantes présents chez les végétaux, molécules de défense
Molécules odorantes
de végétaux, hormones présents
juvéniles chez les végétaux, molécules de défense
des insectes
de végétaux, hormones juvéniles des insectes

(citronnelle)
17
http://www.cyberlipid.org B. Schaerlinger
http://gfev.univ-tln.fr/Lipides/LipiTerpStero.htm (citronnelle)
17
http://www.cyberlipid.org B. Schaerlinger
http://gfev.univ-tln.fr/Lipides/LipiTerpStero.htm
4. Les lipides polyisopréniques 25

Terpènes et terpénoïdes
Les terpènes et terpénoïdes

Composés provenant de la condensation de plusieurs isoprènes

Les terpènes et terpénoïdes
On distingue:
Les diterpènes (N = 4)
Composés provenant de la condensation de plusieurs isoprènes
Principalement dans le phytol (composé de la chlorophylle),
On distingue: les composés hormonaux des plantes, les vitamines A, E et K
Les diterpènes (N = 4)
Principalement dans le phytol (composé Vitamine
de la chlorophylle),
A
les composés hormonaux des plantes, les vitamines
(Rétinol) A, E et K

Vitamine A Phytol
(Rétinol)
Les triterpènes
Phytol
(N = 6)
Exemple du squalène
Les triterpènes (N = 6)
Exemple du squalène
Les tetraterpènes (N = 8)
Exemple
Les tetraterpènes (N = des
8) carotènes
Exemple des carotènes
Les polyterpènes (N >8)
Les polyterpènes (N >8)
Exemple duExemple
caoutchoucdu caoutchouc
18 18
B. Schaerlinger
http://gfev.univ-tln.fr/Lipides/LipiTerpStero.htm B. Schaerlinger
http://gfev.univ-tln.fr/Lipides/LipiTerpStero.htm
 4. Les lipides polyisopréniques 26

Caroténoïdes Les caroténoïdes

8 isoprènes
ténoïdes Plus de 500 composés différents

nt les tons rouges, oranges, jaunes.

Beta-carotène

ns la photosynthèse, rôle d’anti-oxydant.

Lutéine

Lycopène

ire et les
tion.

Alpha-carotène
20 19
B. Schaerlinger B. Schaerlinger
 4. Les lipides polyisopréniques 27

Caroténoïdes Les caroténoïdes

Variété de pigments végétaux conférant les tons rouges, oranges, jaunes.

ténoïdes
Rôles protecteur de la chlorophylle, dans la photosynthèse, rôle d’anti-oxydant.
nt les tons rouges, oranges, jaunes.

ns la photosynthèse, rôle d’anti-oxydant.

ire et les Les animaux ne peuvent pas les produire et les

tion. trouvent exclusivement dans l’alimentation.

20
B. Schaerlinger
20
 4. Les lipides polyisopréniques 28

Caroténoïdes Les caroténoïdes

Chez les animaux ils sont les précurseurs de la vitamine A (rétinol)

ténoïdes Système immunitaire
Vision
Prolifération des cellules épidermiques
nt les tons rouges, oranges, jaunes.
Croissance osseuse
ns la photosynthèse, rôle d’anti-oxydant.
Anti-oxydant et protecteur contre certains cancers à faible dose
Pro-oxydant et augmentation de risques de cancer à haute dose

ire et les Manque de carotène caroténodermie

tion.

20
B. Schaerlinger 21
B. Schaerlinger
google images
 4. Les lipides polyisopréniques 29

Caroténoïdes Les caroténoïdes

Utilisation comme colorant dans l’industrie agro alimentaire
ténoïdes

nt les tons rouges, oranges, jaunes.

ns la photosynthèse, rôle d’anti-oxydant.

ire et les
tion.

20
B. Schaerlinger
 4. Les lipides polyisopréniques 30
Les quinones à chaines
Quinones à chaîne isopr éniques
isoprénique Les quinones à chaines
isopréniques
Les quinones sont des composés dérivés de noyaux benzène ou naphtalène
ténoïdes
Les quinones sont des composés dérivés de noyaux benzène ou naphtalène

nt les tons rouges, oranges, jaunes.

ns la photosynthèse, rôle d’anti-oxydant.

Benzène Naphtalène
Benzène Naphtalène
Noyaux quinones ajout d’oxygènes sur noyau aromatique
Noyaux quinones ajout d’oxygènes sur noyau aromatique

ire et les
tion.

1, 4 Benzoquinone Naphtoquinone 23
1, 4 Benzoquinone Naphtoquinone
google images B. Schaerlinger 23
google images 20 B. Schaerlinger
B. Schaerlinger
 4. Les lipides polyisopréniques 31

Quinones àLes quinones à chaines

chaîne isoprénique
isopréniques
Ce sont des noyaux quinones (ou dérivés) attachés à des terpènes
ténoïdes

nt les tons rouges, oranges, jaunes. Ubiquinone ou coenzyme Q10

impliqué dans la chaine respiratoire
ns la photosynthèse, rôle d’anti-oxydant.
dans les mitochondries.

n = 10

Vitamine K1 dans les chloroplastes

des végétaux (accepteur d’électrons),
chez les animaux elle joue un rôle dans
la coagulation sanguine et la fixation du
calcium par les os
ire et les
tion.
Vitamine E présent dans les
huiles végétales et anti-
oxydant
20
B. Schaerlinger 24
google images
B. Schaerlinger
Acide gras Alcool gras
5. Cérides O 32

OH HO
almitique (C16:0) Alcool cétylique (C16)
O

Liaison ester O

Résidu d’acide palmitique (C16:0) Résidu alcool cétylique (C16)

O

O
Palmitate de cétyle

Palmitate de cétyle

« Blanc de baleine » ou spermaceti

« Blanc de baleine » ou spermaceti

26
 5. Cérides 33

Les
Lescécrides
érides
Propriétés physiques et chimiques :
ténoïdes Propriétés-Température physiques et chimiques :
de fusion élevée (60-100°C).
--Température de fusion
Très forte insolubilité dansélevée
l’eau (60-100°C).
--Chimiquement
Très forte insolubilité
nt les tons rouges, oranges, jaunes. dans l’eau
inerte (résistant aux acides)
- Chimiquement inerte (résistant aux acides)
ns la photosynthèse, rôle d’anti-oxydant.

Rôles dans la nature :

- Cire
Rôles dans la protectrice
nature : des bactéries, animaux et végétaux
- Cire protectrice des bactéries, animaux et végétaux

ire et les
tion.

20
B. Schaerlinger
27
 6. Les eicosanoïdes 34
Les icosanoïdes ou
eicosanoïdes
Produits de l’oxydation d’acides gras polyinsaturés à 20 C
(l’acide arachidonique (C20:4∆5,8,11,14))
ténoïdes

nt les tons rouges, oranges, jaunes.

ns la photosynthèse, rôle d’anti-oxydant.

ire et les
tion. Prostaglandines Prostacyclines Thromboxanes Leucotriènes …
(PG) (PGI) (TX) (LT)

30
20 B. Schaerlinger
B. Schaerlinger
 6. Les eicosanoïdes 35

Les icosanoïdes ou
eicosanoïdes

ténoïdes

nt les tons rouges, oranges, jaunes.

Leucotriène B4 (LTB4)

ns la photosynthèse, rôle d’anti-oxydant.

Thromboxane A2 (TXA2)

ire et les
tion. Prostaglandine E1 (PGE1)

1, 2, 3… = nombre de doubles liaisons

20
B. Schaerlinger
31
B. Schaerlinger
 6. Les eicosanoïdes Les icosanoïdes ou 36
eicosanoïdes

Chez les animaux, ils jouent un rôle déterminant dans la régulation de la

réponse cellulaire aux stimuli.
ténoïdes

nt les tons rouges, oranges, jaunes.

ns la photosynthèse, rôle d’anti-oxydant.

Ils sont impliqués dans l’inflammation, le système cardiovasculaire, le

ire et les système pulmonaire, le système intestinal etc…
tion.

20
B. Schaerlinger 32
L. Gugliemli (Univ Montpellier) B. Schaerlinger
 6. Les eicosanoïdes 37
Les icosanoïdes ou
eicosanoïdes
Organes Effets Eicosanoïde

ténoïdes Vasoconstriction (hypertension) PGF2, TXA2, LTC4, LTD4

Vaisseaux sanguin
Vasodilatation (hypotension) PGI2 (le plus actif), PGE2, PGD4
nt les tons rouges, oranges, jaunes.

ns la photosynthèse, rôle d’anti-oxydant. Anti-agrégant PGE, PGI2

Plaquettes
Pro-agrégant TXA2

Bronches Bronchoconstriction PGF2, TXA2, LTC4, LTD4

Bronchodilatation PGE, PGI2

ire et les
tion.
Cibles thérapeutiques importantes

33
20 B. Schaerlinger
B. Schaerlinger
 38

Introduction aux membranes biologiques

 The site of photosynthesis in eukaryotes (algae and higher plants) is the
Introduction aux membranes biologiques
chloroplast. Cells contain 1 to 1000 chloroplasts, which vary considerably in
size and shape but are typically ∼5-μm-long ellipsoids. These organelles pre-
39
sumably evolved from photosynthetic bacteria.
Délimitation des cellules
A The Light
eucaryotes et Reactions Take Place in the Thylakoid Membrane
procaryotes
Like mitochondria, which they resemble in many ways, chloroplasts have a
highly permeable
Délimitation outer membrane and a nearly impermeable inner membrane
des organites
separated by a narrow intermembrane space (Fig. 19-1). The inner membrane
dans les cellules
encloses eucaryotes
the stroma, a concentrated solution of enzymes, including those
required for carbohydrate synthesis. The stroma also contains the DNA, RNA,
Barrière étanche
and ribosomes aux in the synthesis of several 273
involved chloroplast proteins.
molécules polaires entreSection
le 4 Membrane Structure and Assembly
cytoplasme et le milieu
interstitiel

Erythrocyte

Outer
membrane
Stromal
Dr. Jeremy Burgess/Photo Researchers, Inc.

Actin
lamella
Tropomyosin
Band 4.1
Spectrin Inner
α
β
membrane
Intermembrane
compartment
Granum
Stroma Thylakoid
compartment
(a) (b)
Ankyrin
Band 4.2
 Introduction aux membranes biologiques 40
Modèle de Singer et Nicholson 1972
Modèle de la « mosaïque fluide »
Dynamique (les lipides et les protéines peuvent se
« déplacer » dans le plan de la bicouche)
Hétérogène (plusieurs constituants)

• Deux couches asymétriques

de phospholipides

• Protéines à la surface
(extrinséques) et à travers
(intranséques ou
transmembranaires)

• Polysaccharides attachés
aux lipides ou aux protéines

• Cholestérol entre les

phospholipides
 Introduction aux membranes biologiques 41

La membrane lipidique est hétérogène (intra- et inter- feuillets)

Rothman, J.E. and Lenard, J., Science 194, 1744 (1977).

Couche interne: acides gras + insaturés Couche externe: acides gras + saturés

Inner leaflet Outer leaflet

Total
phospholipid

Sphingomyelin

Phosphatidylcholine

Phosphatidylethanolamine

e Phosphatidylserine
e.
.
50 40 30 20 10 0 10 20 30 40 50
4,
Percentage of total
Distribution asymétrique des phospholipides membranaires dans la membrane érythrocytaire humaine.
La teneur en phospholipides est exprimée en % molaire.
Introduction aux membranes biologiques 42

Répartition des lipides dans les

membranes au sein d’une cellule
Introduction aux membranes biologiques 43

Répartition des lipides dans les

membranes selon les règnes
Exemple des membranes plasmiques (% des lipides)

Phospholipides Glycolipides Stérols

Mammifères 50-60% 5-17% 15-22%

Plantes 30-65% 10-20% 25-50%

Bactéries 50-90% 10-50% 0%

Virus Dépend le plus souvent de la nature de la membrane des cellules infectées

10
Introduction aux membranes biologiques 44

La membrane lipidique est dynamique

Mouvement des lipides

Introduction aux membranes biologiques 45

Cohésion des membranes

1/ Formation de la bicouche via les forces hydrophobes

2/ Liaisons de
Van der Waals
entre les AG
hydrophobes

3/ Liaisons hydrogène entre

les têtes polaires et les
molécules d’eau
environnantes
3
Introduction aux membranes biologiques 46

Fluidité des membranes

(a) Above transition temperature (b) Belo

Caractère
fluide
261 FIG. 9-18 Phase transition in a lipid bilayer. (a) Above the transition temperature, t

désordonnés
(a) Above transition temperature (b) Below transition temperature temperature, both the lipid molecules as a whole and their nonpolar tails yield a gel-like
are highly mobile in the plane of the bilayer. (b) Below the transition pp. 69–70, Ca
? How would changes in fatty acid chain length and degree of saturation affect the bilayer’s
transition temperature?

the lipid head groups, whose rotation is limited and whose lateral mobility is m
Etat

constrained by interactions between other polar or charged head groups.

Note that the hydrophobic tails of the lipids shown in Fig. 9-17 are not sti
regimented as Fig. 9-16 might suggest, but instead bend and interdigitate
typical biological membrane includes many different lipid molecules, some
whose tails are of different lengths or are kinked due to the presence of dou
bonds. Under physiological conditions, highly mobile chains fill any gaps t
might form between lipids in the bilayer interior.
FIG. 9-18 Phase transition in a lipid bilayer. (a) Above the transition temperature, the lipid molecules form a much more orderly array to The model bilayer shown in Fig. 9-17 indicates that the phospholipids b
temperature, both the lipid molecules as a whole and their nonpolar tails yield a gel-like solid. [After Robertson, R.N., The Lively Membranes, up and down to some degree. This is also the case in naturally occurring me
Caractère

are highly mobile in the plane of the bilayer. (b) Below the transition pp. 69–70, Cambridge University Press (1983).] branes, which contain a variety of different lipid head groups that must ne
? among one another. The polar nature of the outer surface of the bilayer exte
solide

How would changes in fatty acid chain length and degree of saturation affect the bilayer’s
transition temperature? from the head groups to the carbonyl groups of the ester and amide bonds t
link the fatty acyl chains. Consequently, water molecules penetrate a lipid bila
to a depth of up to 15 Å, avoiding only the central ∼30 Å hydrocarbon core.
the lipid head groups, whose rotation is limited and whose lateral mobility is more
constrained by interactions between other polar or charged head groups.
Note that the hydrophobic tails of the lipids shown in Fig. 9-17 are not stiffly
ordonnés The Fluidity of a Lipid Bilayer Is Temperature-Dependent. As a lipid bila
cools below a characteristic transition temperature, it undergoes a sor
regimented as Fig. 9-16 might suggest, but instead bend and interdigitate. A phase change in which it becomes a gel-like solid; that is, it loses its fluid
typical biological membrane includes many different lipid molecules, some of (Fig. 9-18). Above the transition temperature, the highly mobile lipids are
whose tails are of different lengths or are kinked due to the presence of double state known as a liquid crystal because they are ordered in some directions
bonds. Under physiological conditions, highly mobile chains fill any gaps that not in others. The bilayer is thicker in the gel state than in the liquid cry
might form between lipids in the bilayer interior.
The model bilayer shown in Fig. 9-17 indicates that the phospholipids bob
up and down to some degree. This is also the case in naturally occurring mem-
Tf Température
state due to the stiffening of the hydrocarbon tails at lower temperatures.
The transition temperature of a bilayer increases with the chain length a
the degree of saturation of its component fatty acid residues for the same reas
branes, which contain a variety of different lipid head groups that must nestle that the melting points of fatty acids increase with these quantities. The transit
among one another. The polar nature of the outer surface of the bilayer extends temperatures of most biological membranes are in the range 10 to 40°C. Bacte
from the head groups to the carbonyl groups of the ester and amide bonds that and cold-blooded animals such as fish modify (through lipid synthesis and d
link the fatty acyl chains. Consequently, water molecules penetrate a lipid bilayer radation) the fatty acid compositions of their membrane lipids with ambi
to a depth of up to 15 Å, avoiding only the central ∼30 Å hydrocarbon core.
Introduction aux membranes biologiques 47

Fluidité des membranes

Si AG + longs,
Caractère Tf augmente
fluide
Etat
Caractère
solide

Tf Tf Température
Introduction aux membranes biologiques 48

Fluidité des membranes

Si AG + longs,
Caractère Tm augmente
fluide
Si AG + courts,
Tf diminue
Etat
Caractère
solide

Tf Tf Tf Température
Introduction aux membranes biologiques 49

Cholestérol: « tampon » de fluidité

Élargit la zone de transition de

température mais ne change pas la
température médiane
Caractère
fluide

Rigidifie
Etat

Cholesterol
Caractère
solide

Fluidise

Tf Température
 aux mol écules charg é es
Introduction aux membranes biologiques 50
Vitesse ou coefficient de diffusion
La membrane (cm/sec)
lipidique est une barrière étanche… aux
molécules chargées

Gaz et molécules hydrophobes

Benzène, O2, CO2, NO
Perméabilité élevée

Petites molécules polaires non chargées

Eau, urée, éthanol, glycérol
Perméabilité moyenne

Grosses molécules polaires non chargées

Glucose, saccharose…
Perméabilité très faible

Molécules polaires chargées

AA, ATP…
Imperméabilité

Ions minéraux
H+, K+, Na+, Ca2+, Cl-…
9
 51

Pour en savoir plus…

Donald Voet, Judith G. Voet, Charlotte W. Pratt - Fundamentals of Biochemistry_ Life at

the Molecular Level-Wiley (2016)

David L. Nelson, Michael M. Cox - Lehninger Principles of Biochemistry-W. H. Freeman

(2017)