Chapitre III : Substitution Electrophile Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2010-2011)

Exercice 1
Parmi les molécules suivantes, indiquer celles qui donneraient
préférentiellement un dérivé méta :

OH COOH NO2 Br

CH=O NH2 CO -CH3

Exercice 2
Classez les composés par ordre croissant de leur réactivité vis-à-vis de la
substitution électrophile.

CH3
COOH
COOH

H3C
CH3 HOOC

Exercice 3
Donner le produit majoritaire de la nitration des composés suivants :

a) Nitrobenzène
b) Benzaldéhyde
c) Acétophénone
d) Toluène
e) Chlorobenzène
f) Acide benzoïque
Chapitre III : Substitution Electrophile Nadia BOULEKRAS

Exercice 4
Déterminer les produits majoritaires obtenus lors des réactions suivantes :

CH3

H2SO4
+ HNO3

NO2 O
AlCl3
+ H3C Cl

OCH3

FeCl3
+ Cl2

C(CH3)3

H2SO4
+ HNO3

1) H3C , AlCl3
+ Cl

2) Cl2 , FeCl3

Exercice 5
Indiquer quelles seront les positions privilégiées pour une troisième
substitution électrophile en justifiant vos réponses :
Cl

NO2
NH2
OCH3

Br

Br