TITRE COMPLET DE L’EXPÉRIENCE :

Expérience effectuée dans le cadre du cours de

Chimie organique 202-BCC-05

par
Prénom et Nom Section(s) ou page(s) % de votre contribution
rédigée(s) dans le rapport dans le rapport

Groupe :

Enseignant : Christian Tessier

27 September 2023
BUT

CADRE MÉTHODOLOGIQUE

Rédiger votre cadre méthodologique dans la page suivante (3) en suivant les instructions des pages 53 à
55 du cahier de TP. Le cadre méthodologique ne doit pas dépasser 1 page.
S’assurer d’aborder les sujets suivants (1 sujet par paragraphe).
 Hydrodistillation :
o Principe de la méthode et pourquoi l’utiliser avec cette huile essentielle en particulier.
 Extraction:
o Pourquoi effectue-t-on une extraction liquide-liquide? et pourquoi a-t-on choisi ce solvant?
o Pour quelle raison ajoute-t-on du NaCl à la phase aqueuse?
o Utilité du sulfate de sodium (desséchant) et de l’évaporateur rotatif
o Note : ne pas expliquer le principe de l'extraction, ni la position des deux phases (déjà fait
au labo 1)
 Caractérisation :
o Utilité des propriétés physiques et de la spectroscopie IR

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Rapport de laboratoire Eugénol – A23
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Rapport de laboratoire Eugénol – A23
CADRE MÉTHODOLOGIQUE (1 PAGE MAXIMUM)

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Rapport de laboratoire Eugénol – A23
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Rapport de laboratoire Eugénol – A23
RÉSULTATS

OBSERVATIONS
Rédiger cette section en suivant les instructions fournies à la page 56 et en répondant aux questions des
pages 20, 22, 23 du cahier de TP.

Remplir maintenant les tableaux 1 à 3. Inscrire vos calculs en annexe (page 11 du rapport). Les
incertitudes des instruments sont données aux pages 104 et 105 du cahier de TP.

Tableau 1 : Données relatives au calcul du pourcentage de récupération de l’hydrodistillation.

Nom de l’huile essentielle

Masse de zeste d’orange de départ ( 1 g) 10

Masse de l’éprouvette vide ( )

Masse de l’éprouvette + huile ( )

Masse de l’huile récupérée ( )

Pourcentage de récupération ( )

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Rapport de laboratoire Eugénol – A23
À vous maintenant de donner un titre aux prochains tableaux (2, 3 et 5) 
Tableau 2 :

Indice de réfraction ( )

Température du réfractomètre ( )

Indice de réfraction corrigé à 20°C ( )

Volume d’huile dans le pèse-tare ( )

Masse d’huile dans le pèse-tare ( )

Masse volumique calculée ( )

Tableau 3 :

Valeur expérimentale Valeur du Handbook

Indice de réfraction à 20 °C

Masse volumique ( )

SPECTRES INFRAROUGES

Insérer, à la page suivante, le spectre expérimental et le spectre de référence (copié du site SDBS) de
l’huile essentielle extraite dans votre laboratoire. Inscrire le nom de l’huile essentielle dans le titre de la
figure 2.

Important : les deux spectres doivent se trouver sur la même page et occuper un maximum d’espace
chacun pour une lecture facile.

Pour chercher un spectre dans la base de données SDBS, aller sur le site suivant :

https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

Mode d’emploi du site SDBS (spectres IR de référence)

 Cliquer sur « I agree the dislcaimer and use SDBS »

 Saisir le nom du compose cherché, puis cliquer sur « Search »
 Vis-à-vis la colonne « IR », cliquer sur Y pour le composé cherché
 Un spectre sera affiché. Vous devez cliquer sur « Liquid Film » dans le menu de gauche du
spectre.
 Faire un clic-droit sur l’image et choisir « Copier ». La coller dans votre document.

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Rapport de laboratoire Eugénol – A23
Figure 2 : Spectre expérimental et de référence1 de __________________________

1
Spectre de l’huile essentielle extraite copié du site SDBS.
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Rapport de laboratoire Eugénol – A23
ANALYSE DES RÉSULTATS ET DISCUSSION

FONCTIONS D’INTÉRÊT POUR L’ANALYSE IR DE LA MOLÉCULE DE ___________________

Représenter ici la structure stylisée de la molécule extraite (faite à l’aide d’un logiciel de dessin de
molécules) et encadrer et identifier chacune des fonctions qui fera l’objet de l’analyse au tableau 4.

Compléter ensuite le tableau 4 selon les instructions indiquées aux pages 59 à 61 du cahier de TP. Vous
devriez utiliser toutes les lignes du tableau (ou presque!). À l’exception de l’élongation C-O et des torsions
C-H alcane, ne pas attribuer les fréquences de l’empreinte digitale (1450 cm -1 et moins) dans le tableau 4.
Utiliser la table de référence du cahier de TP (page 103) pour les fréquences attendues et non les
fréquences dans votre cahier de notes de cours.
Inscrire dans le tableau 4 seulement les pics de votre huile essentielle et non les pics d’impuretés.

Tableau 4 : Analyse infrarouge de l’huile essentielle suivante : _______________

Type de lien Fréquence attendue Fréquence obtenue Fréquence comparative

(classer par ordre (table de référence2) (spectre expérimental) (spectre de référence3)
décroissant de (cm-1)
-1
(cm ) (cm-1)
fréquence)

2
Page 103 du cahier de TP.
3
Spectre copié du site SDBS.
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Rapport de laboratoire Eugénol – A23
Si vous observez des pics sur votre spectre expérimental qui ne se retrouvent pas dans le spectre de
référence, veuillez les indiquer dans la section commentaires. Cela veut dire que votre produit n’est pas
pur. Le spectre IR de la graisse utilisée pour votre montage ainsi que celui du dichlorométhane, qui
pourraient se retrouver comme impureté vous sont inclus dans l’annexe 2 de ce rapport (dernière page).
Ne pas oublier que l’huile extraite dans cette technique ne contient pas de l’eugénol pur à 100 % (voir page
16 du cahier de TP).

COMMENTAIRES ADDITIONNELS SUR LE SPECTRE (SI NÉCESSAIRE) :

ANALYSE DES PROPRIÉTÉS PHYSIQUES

Pour remplir le tableau 5, consulter la page 62 de votre cahier de TP

Tableau 5 :
Valeurs Valeurs du Écart absolu Écart Produit
expérimentales Habdbook entre les acceptable pur ?
valeurs pour une huile (oui ou non)
essentielle4
Masse
volumique
( )
Indice de
réfraction

Dans le paragraphe suivant (page suivante), expliquer s’il est possible de confirmer que le produit extrait
est celui cherché dans le cadre de cette expérience.
Pour l’analyse infrarouge, montrer à l’aide des pics et de l’empreinte digitale que votre spectre
expérimental correspond à celui de référence de votre huile essentielle.
Indiquer si l’une ou l’autre des analyses (IR ou propriétés physiques) se contredit quant à la pureté (citer
les valeurs discordantes et l’analyse qui diffère, si c’est le cas). Un produit est impur si les propriétés
physiques ne concordent pas avec celles du Handbook (écart absolu plus élevé que l’écart acceptable) ou
s’il y a des pics supplémentaires dans le spectre IR.

4
Page 62 du cahier de TP
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Rapport de laboratoire Eugénol – A23
CONCORDANCE ENTRE L’ANALYSE IR ET L’ANALYSE DES PROPRIÉTÉS PHYSIQUES POUR IDENTIFIER FORMELLEMENT LE
COMPOSÉ.

Dans le prochain paragraphe, discuter du pourcentage de récupération et de l’efficacité de la méthode

d’hydrodistillation. Comparer votre pourcentage de récupération obtenu avec celui de la littérature
(chercher « Yield of eugenol extraction from cloves » dans Google). Discuter aussi d’une ou de plusieurs
causes d’erreur probables.

ANALYSE DU POURCENTAGE DE RÉCUPÉRATION, DE L’EFFICACITÉ DE LA MÉTHODE D’HYDRODISTILLATION ET CAUSES

D’ERREURS.

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Rapport de laboratoire Eugénol – A23
CONCLUSION

Rédiger une conclusion selon les instructions de la page 63 du cahier de TP.

MÉDIAGRAPHIE

Inscrire ici votre médiagraphie Ne pas oublier d’indiquer la référence de tous les sites web que vous avez
consultés, le Handbook et le cahier de TP aussi.
Comment rédiger une médiagraphie à BdeB :
https://biblio.bdeb.qc.ca/in/rest/assetLib/f/aide_memoires/mediagraphie_final.pdf

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Rapport de laboratoire Eugénol – A23
ANNEXE 1
ANNEXE 1 : CALCULS DES TABLEAUX 1 ET 2

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Rapport de laboratoire Eugénol – A23
ANNEXE 2 : SPECTRES DE LA GRAISSE ET DU SOLVANT UTILISÉS POUR L’EXPÉRIENCE.

1 . SPECTRE DU PDMS (POLYDIMETHYLSILOXANE) RETROUVÉ DANS LA GRAISSE UTILISÉE POUR LES MONTAGES ET L’AMPOULE
À EXTRACTION :

2 . SPECTRE DU DICHLOROMÉTHANE

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