Nom Participation Participation Participation

équipier 1 équipier 2 équipier 3

1) Lyne Zeineddine 10 10 10
2) Ines Amina Biskri 10 10 10
3) Harini Arulampalam 10 10 10

Numéro de groupe : 7.

La règle de Zaytsev

Nom de l’enseignant : Isabelle Duceppe

Date de remise : 6 décembre 2023

1
BUT

Le but de ce laboratoire est de démontrer que l’effet inductif est le principe majeur de la règle de
Zaytsev. Cela sera observable en transformant un OH d’un alcool en base faible. Pour ce faire, il
faudra effectuer une déshydratation, soit utiliser de l’acide sulfurique afin de transformer le OH en
H2O afin qu’il puisse être éliminé du substrat. Pour finir, lors de la réaction on protonnera l’oxygène
afin de créer un ion oxonium.

CADRE THEORIQUE ET METHODOLOGIE

Méthodologie Ne pas dépasser cette page.

Nucléophile de la réaction :
Électrophile de la réaction :
Rôle de l’acide sulfurique :
Groupe partant de la réaction :
Le nucléophile de la réaction est OH-.
L’électrophile de la réaction est le H+.
Afin de retirer l’alcool du substrat, le H+ de l’acide
sulfurique réagira avec le groupement OH- pour le
transformer en eau.
Le groupe partant de la réaction est l’eau (H2O).

Produits attendus, en citant le maj Le produit majoritaire attendu est le 2-méthylbut-2-ène et

et le min
Importance de distiller les alcènes
produits au fur et à mesure et ne pas
les laisser dans le milieu réactionnel
en présence de l’acide sulfurique
La règle de Saytzev sera vérifiée
par deux méthodes de mesure
(expliquer le principe) :
le produit minoritaire est le 2-méthylbut-1-ène.
Il est important de distiller les alcénes au fur et à mesure,
sinon le produit final présentera de l’alcool. En effet,
l’alcool possède une température d’ébullition supérieurs à
celle des alcènes. Il est donc crucial de contrôler la
température du mélange, lors de la réaction, pour qu’elle
n’excède pas celle de l’acide sulfurique.
1) La prise de l’indice de réfraction du mélangé synthétisé
confirmera la règle de Zaystev,. En effet, les deux alcènes
forment un mélange idéal. Ainsi, il est possible de
déterminer la composition du mélange en fraction molaire
à l’aide d’une équation.

2) La règle de Zaytsev sera vérifiée à l’aide du spectre

infrarouge. En effet, le spectre indiquera les instaurations
de deux composés distincts qui forment un mélange. Le
composé majoritaire possédera des pics plus forts que le
minooritaire.

Rôle de la bouteille sur bain de glace

Pour éviter l’évaporation du mélange recueillit, on place
l’erlenmeyer dans un bain de glace, car le produit est
extrêmement volatile.

2
TABLEAUX DES RESULTATS ET CALCUL DU RENDEMENT

Tableau I : Rendement de la réaction (ajouter les unités et incertitudes de mesure s’il y a

lieu et tenir compte des cs // donner les fractions molaires finales à 3cs). Effacer ces
consignes.

Masse de la bouteille pleine (± 0,0001 g) 135,3302

Masse de la bouteille vide (± 0,0001 g) 123,2435

Masse des alcènes produits (± 0,0002 g) 12,0867

Nombre de moles des alcènes produits (mol) 0,172340

Rendement de la réaction (% n/n) 92,89

Indice de réfraction du mélange (± 0,0001 ) 1,3851

Température du réfractomètre lors de la mesure (± 0,1 oC) 23,4

Indice de réfraction corrigé à 20 oC (± 0,0001 ) 1,3866

Indice de réfraction du 2-méthylbut-1-ène1 de référence 1,3778

Indice de réfraction du 2-méthylbut-2-ène1 de référence 1,3874

Équation de la droite selon la fraction molaire de 2-méthylbut-2-

nD = 0,0096Xmaj + 1,3778
ène*

Fraction molaire calculée en 2-méthylbut-1-ène 0,08

Fraction molaire calculée en 2-méthylbut-2-ène 0,92

*indice de réfraction du mélange selon la fraction molaire du 2-ène, avec la pente étant calculée avec
les valeurs de nD des deux alcènes purs formant une droite entre X=0 et X=1

1
Rumble, J.R. (2023). Physical Constants of Organic Compounds. CRC handbook of Chemistry and Physics 104 th Edition.
https://hbcp-bdeb.proxy.collecto.ca/contents/InteractiveTable.xhtml?dswid=7825

3
ANALYSE IR

I. Spectres IR expérimental et de référence du 2-méthylbut-2-ène2

2
Référence : NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY (AIST), Spectral Database for Organic
Compounds (SDBS), [https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi], (page consultée le 4 décembre 2023).

4
II. Tableau IR

Tableau III : Analyse du spectre infrarouge du mélange d’alcènes

Fréquence
Fréquence obtenue
Fréquence attendue comparative
(spectre
Type de lien (table de référence3) (spectre de
expérimental)
(cm-1) référence)
(cm-1)
(cm-1)

CH sp3 alcane 3020-2850 3026,41-2863,10 3029-2864

C=C alcène
trisubstitué 1690-1655 1677,00 1679

C=C alcène
1665-1620 1650,72 -
disubstitué

CH2 alcane 1470-1450 1449,90 -

CH3 alcane 1400-1350 1375,14 1376

CH alcène disubstitué 895-885 886,45 -

C-H alcène tri 850-790 800,57 802

3
Référence : Tableaux des données et résultats Référence : Enseignantes et enseignants de chimie organique. (Automne 2023). TRAVAUX
PRATIQUES pour Chimie Organique [notes de cours imprimées]. Collège De Bois-De-Boulogne.

5
III. Analyse IR

Premièrement, la synthèse a eu lieu. En effet, dans le spectre expérimental on ne retrouve pas de

pics correspondant à la fonction alcool du substrat. À la place, on retrouve des pics qui correspondent
aux produits synthèse attendue, soit le 2-méthylbut-2-ène et le 2-méthylbut-1-ène. Deuxièmement,
le produit est un mélange. Effectivement, le spectre expérimental présente des pics de deux
substances distinctes, le 2-méthylbut-2-ène et le 2-méthylbut-1-ène. De plus, dans le spectre de
référence certains pics du spectre expérimental sont absents. Cela signifie qu’il y a un mélange entre
un produit majoritaire et un produit minoritaire. Le spectre expérimental contient des pics
additionnels qui correspondent au 2-méthylbut-1-ène, le produit minoritaire. Troisièmement,
théoriquement, le 2-méthylbut-2-ène est le produit majoritaire attendu en raison de la règle de
Markovnikov. En effet, les pics qui correspondent aux insaturations du produit majoritaire sont plus
faibles dans le spectre expérimental qui correspond au mélange que dans le spectre de référence qui
correspond au produit pur.

DISCUSSION ET ANALYSE DES PROPRIETES PHYSIQUES

1)
Donnez la valeur obtenue pour le nD20 du mélange final et la fraction molaire obtenue. Cela concorde-
t-il avec le résultat obtenu par IR ? Cela confirme ou non la règle de Saytzev (donner sa définition) ?

Fraction molaire du 2-méthylbut-2-ène calculée avec l’équation de la droite = 0,92

La règle de Saytzev stipule que le produit majoritaire obtenu à la suite d’une réaction d’élimination
possèdera une liaison double sur le carbone le plus stable et donc le plus substitué. Cela peut être
confirmée par deux propriétés du mélange obtenu : l’indice de réfraction et l’analyse du spectre IR.
D’abord, l’indice de réfraction du mélange final se trouve être 1,3866, ce qui est rapproché de l’indice
de réfraction du 2-méthylbut-2-ène pur, soit 1,3874. De plus, la fraction molaire du 2-méthylbut-2-
ène est de 0,92. Ainsi, ces deux valeurs confirment que le produit possédant le carbone le plus
substitué est bien le plus majoritaire, car il est présent en plus grande quantité et affecte l’indice du
mélange. Ensuite, le spectre expérimental obtenu possède des pics plus forts pour l’alcène
majoritaires et des pics plus faibles pour l’alcène minoritaires. Ces pics forts concordent avec le
spectre de référence du 2-méthylbut-2-ène, ce qui confirment également que le produit majoritaire
dans le mélange se trouve être le plus substitué.

6
3 L’indice de réfraction est la cause d’erreur principale et systématique de ce laboratoire. Quelle
substance s’évapore davantage entre l’alcène maj et l’alcène min ? Influence la fraction molaire du
MAJ à la hausse ou à la baisse ? Influence le nD du mélange à la hausse ou à la baisse ?

L’alcène minoritaire (min) s’évapore davantage, car il est moins substitué et donc il a un
encombrement stérique plus faible que l’alcène majoritaire (maj). Ainsi, il peut se volatiliser plus
facilement qu’un alcène maj. qui est plus retenue par les groupements volumineux exerçant un effet
inductif. Puis, vu que l’alcène min. s’évapore plus, il influence la fraction molaire de l’alcène maj., ce
qui justifie sa fraction molaire élevé, soit 0,92. De plus, l’évaporation de l’alcène min. influence
également l’indice de réfraction du mélange qui sera plus rapproché de l’indice de l’alcène maj. pur.

4) Quelle réaction aurait lieu si on laissait les alcènes dans le milieu réactionnel au lieu de les
distiller au fur et à mesure ? Démontrer à l’aide d’un mécanisme réactionnel approprié.

(À la main, à l’encre, un seul pour l’équipe, dans cette case seulement (pas en annexe))