Chapitre 6:

Chimie et biomolécules
1) Introduction.

2) Les glucides.
a) Les monosaccharides.
b) Les disaccharides.
3) Liaison amide et le vivant.

4) La lessive : mode d’emploi.

 Introduction:

Le monde du vivant est une association très complexe de molécules

dans un volume confiné (la cellule). Cette complexité s’exprime de
deux manière:

- Diversité moléculaire: Une bactérie simple comme E. coli

contient 3000 types de molécules différentes et l’on estime ce
chiffre à 100000 chez l’être humain.

- complexité moléculaire: de l’eau (70 % du vivant), à l’urée

(H2NCONH2) à des macromolécules dont la masse molaire
dépasse 106 g/mol.
 Composition chimique du vivant

Quatre éléments principaux : C , H, N, O

Deux éléments secondaires : S, P

Les autres éléments sont présents à l’état de trace (oligoéléments)

 Les molécules du vivant obéissent aux règles de la chimie que
nous avons vu précédemment:

- Organisation des e- autour des noyaux.

- Hybridation des OA des atomes lors de la formation des liaisons.
- Formation de liaisons covalentes, pouvant être polarisées.
- Formation de molécules avec des carbones asymétriques.
Ce points constitue un des points fort du vivant puisque capable
de synthétiser des molécules énantiomériquement pures.
- Présence de liaison (intéractions) faibles (Van der Waals, mais
aussi liaison H avec l’eau cellulaire par exemple).

Le but de ce chapitre est de retrouver ces notions à travers

quelques exemples issus du monde du vivant
2) Les glucides :

glucides Sucres ou hydrates de carbone

On peut diviser les glucides en 3 groupes :

- Les monosaccharides

- Les disaccharides

- Les polysaccharides
a) Les monosaccharides :
Formés de C, H et O

Formule brute CnH2nOn (ou Cn(H2O)n)

La plupart des monosaccharides que l’on retrouve chez les êtres

humains ont 5 ou 6 carbones

5 carbones C5H10O5 = pentoses

6 carbones C6H12O6 = hexoses

On retrouve la plupart des pentoses dans les acides nucléiques
(ADN par exemples)
Les monosaccharides les plus abondant sont les hexoses.
Les plus connus sont:
- Le glucose
- Le fructose
- Le galactose

Le glucose et le galactose goûtent beaucoup moins sucré que le

fructose

Beaucoup d’aliments sucrés produits par l’industrie alimentaire

contiennent du sucre invertit

Mélange de glucose et de fructose

 - Le cas du glucose
Chaîne carbonée linéaire à 6 C avec 1 fonction
alcool à l’exception d’un carbone terminal avec
une fonction aldéhyde

4 carbones asymétriques
24 = possibilité de 16 molécules différentes
La molécule de glucose ne correspond qu’à une
d’entre elles

La molécule est soluble dans l’eau à cause de la présence

des fonctions alcool (Liaison H avec l’eau)

Cependant, en solution, il n’y a qu’1 % des molécules de glucoses avec

une structure identique à celle décrite plus haut
création d’un carbone asymétrique

Présence de deux énantiomères

Dans le cas du glucose réaction intramoléculaire

cyclisation de la molécule (99% en solution)

Il ne s’agit pas d’énantiomères car un seul carbone change de

conformation pas image miroir l’un de l’autre

molécules anomères
 b) Les disaccharides.
Glucides formé par l’union de 2 monosaccharides: ex le saccharose

réaction de condensation (inverse de l’hydrolyse)

Le sucre de canne et le sucre d’érable sont formés de saccharose pur.

3) Liaison amide et le vivant :
la fonction amide est obtenue par:

Est ce que les groupements R et R’ sont coplanaires ?

oui R et R’ sont coplanaires pour favoriser la conjugaison

Délocalisation du système Π (CN plus courte qu’une liaison simple)
 Que se passe-t-il si la même molécule comporte les fonctions
amine et acide carboxylique ?

Si la distance qui les sépare est trop petite pour former un cycle, on
observe une réaction de polymérisation conduisant

polyamides

Ces polymères obtenus sous forme de fibres, peuvent être utilisés

dans l’industrie textile et sont connus sous le nom de Nylon
 Existe-t-il une version naturel du Nylon ?

polymère un seul monomère

dans la nature 20 acides aminés différents

possibilité de synthèse d’un très grand nombre de

molécules avec un seul type de réactions

Dans le cas des polyamides naturels la liaison amide conserve les

mêmes propriétés mais est appelée liaison peptidique

Suivant la nature chimique du substituant R le polymère (ou le

copolymère) va rester linéaire ou au contraire se replier sur lui-même
pour éviter l’interaction avec l’eau
 Autre fait important, à l’exception de la glycine, tous les acides
aminés naturels possèdent un carbone asymétrique, mais on
n’observe que la conformation S (sauf pour la cystéine ou l’atome
de soufre modifie l’ordre de priorité)
 4) La lessive : mode d’emploi .

Les molécules de graisse sont composées d’une longue chaîne

alcane pouvant contenir éventuellement des fonctions alcène
(double liaison CC).

Elle ne peuvent donc interagir qu’avec des forces de type Van der
Waals (essentiellement London)

L’eau interagit essentiellement avec des liaisons H ou électrostatique

( interaction avec des charges)

Les deux composés ne peuvent se mélanger

La graisse (fonction alcane) est hydrophobe

Imaginons le cas d’une molécule composée de 2 parties :
- l’une hydrophile
- l’autre hydrophobe

Molécule amphiphile ou tensio-active

Ex: la dodécylsulfate de sodium (SDS)

 Que se passe-t-il lorsqu’on met une telle molécule dans l’eau ?

Elle va s’organiser pour être dans la situation plus stable possible

Les têtes polaires vont interagir avec l’eau et les queues hydrophobes
vont chercher à éviter tous contact avec l’eau en interagissant entre elles

La situation va dépendre de la concentration

en molécules amphiphiles
À faible concentration, elles vont se mettre à
l’interface eau/air, les têtes polaires dans l’eau
et les queues hydrophobes pointant vers
l’extérieur

Répulsions entre eau et partie hydrophobe minimisée

En augmentant la concentration, on arrive à la situation ou il

n’y a plus de place à l’interface air/eau
 Les molécules ajoutées vont se regrouper pour former ce qu’on
appelle des micelles

Objet macromoléculaire de forme sphérique, les têtes polaires à la

surface exposée à l’eau et les queues hydrophobes pointant vers
l’intérieur

La concentration ou les micelles apparaissent est

appelée concentration micellaire critique (cmc) et
va dépendre de la nature de la molécule amphiphile
 Lorsqu’on ajoute de la lessive, ce sont des agents tensio-actifs, en
concentration suffisante pour former des micelles

Les molécules de graisse vont interagir avec les queues hydrophobes

(interaction de Van der Waals) en se cachant de l’eau à l’intérieur de
la micelle.

Les agents tensio-actifs ont des applications dans de nombreux

domaines tel que la chimie, la pharmacie ou la biologie (mimes des
membranes)