Nomenclature des Carbocycles et des

Htrocycles
Questions :
Question 1. A quelles structures correspondent les noms suivants : aziridine; 1,4-dioxane;
furane.
Question 2. Quelle est la formule brute de lacide oxtane-2-carboxylique ?
Question 3. Quel est lindice de position du mthyle dans cette structure :
Me

NH

Question 4. Appliquera-t-on la mme nomenclature aux deux systmes suivants :

Question 5. Dans un polycycle htrocyclique, est-ce toujours un htroatome qui porte

l'indice 1?

Exercices :
Exercice 1. Retrouver la nomenclature des composs ci-dessous :

CH3

OH

H3CO
CH3

Br
A

Exercice 2. Retrouver la structure des composs ci-dessous :

1. bicyclo[2.1.1]hexane-2,3-dione
2. 1-mthylbicyclo[4.2.0]oct-6-ne
3. 7-chlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dine
4. 7-hydroxybicyclo[4.1.1]octan-3-one
5. 3-bromo-1,7,7-trimthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

O2N
D

Exercice 3. Donner la structure des composs rpondant aux noms chimiques suivants :

4,5-dihydro-2-(2,6-dichloroanilino)-1H-imidazole (ou N-(2,6-dichlorophnyl)-4,5dihydro-1H-imidazol-2-amine ou 2-(dichloro-2,6-anilino)-2-imidazoline), clonidine
CATAPRESSAN, antihypertenseur

3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)mthyl]-6-(1,1-dimthylthyl)-2,4-dimthylphnol,
oxymtazoline ATURGYL, vasoconstricteur local, gouttes pour le nez

(S)-2,3,5,6-ttrahydro-6-phnylimidazo[2,1-b]thiazole, lvamisole, antiparasitaire

2-cyano-10-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-10H-phnothiazine, pricyazine
NEULEPTIL neuroleptique (cyano = -CN)

Exercice 4. Lacide pnicillanique (nom trivial) est la structure de base de toutes les
pnicillines. Donnez sa structure sachant que son nom en nomenclature systmatique est :
acide 6-amino-3,3-dimthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2 carboxylique.
Exercice 5. Retrouvez la structure du zolpidem (hypnotique), sachant que son nom
systmatique est :
N,N-dimthyl-2-[6-mthyl-2-(4-mthylphnyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]actamide.

Corrections
Questions :
Question 1.
H
N

aziridine

O
O
furane

1,4-dioxane

Question 2.
O

OH
acide oxtane-2-carboxylique

Question 3.
1

Me

5
NH

Question 4.
Non, on nappliquera pas la mme nomenclature aux systmes 1 et 2 :

Systme 1 : nomenclature spcifique o on dcompose le polycycle en cycles
insaturs portant un nom connu (pyrrole + thiazole).

Systme 2 : nomenclature adapte des carbocycles
3

a 2
1 S
e
5

N3
d 4

Tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazole
1N
H

7a
1 S

5,6,7,7a-Tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazole

6
5
4

N
2

4 S

Bicyclo[3.2.0]hept-2-ene

1
2

4-Thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
1

Question 5. Dans un polycycle htrocyclique, est-ce toujours un htroatome qui porte

l'indice 1? NON
2

Exercices :
Exercice 1.
A. bicyclo[5.2.0]nonane
B. 1-bromo-4-cyclobutylbicyclo[2.2.0]hexane
C. 3-mthoxy-1,6-dimthylbicyclo[4.2.0]octane
D. 10-nitrobicyclo[3.3.2]dc-3-n-2-ol

Exercice 2.
Br
CH3

CH3

CH3
Cl

O
OH
O

CH3

Exercice 3.

4,5-dihydro-2-(2,6-dichloroanilino)-1H-imidazole (ou N-(2,6-dichlorophenyl)-4,5dihydro-1H-imidazol-2-amine, ou 2-(dichloro-2,6-anilino)-2-imidazoline)
H

Cl
H
N

N 1

2
4

NH

Cl

3
Imidazole

Clonidine

3-[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)mthyl]-6-(1,1-dimthylthyl)-2,4-dimthylphnol,
oxymtazoline
Me

Me

H
5

N 1

C 6

Me
2

OH
1

Me
2

CH2

4
Me

6-(1,1-dimthylthyl)-2,4-dimthylphnol

Imidazol-2-ylmthyl

t-Bu

OH
1

Me
2

5
4

H
N
CH2
N

Me
oxymtazoline

(S)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
3
N

a S

2
b
N
1 H

Imidazole
cycle secondaire

C6H5
H

5
Thiazole
cycle principal

1
S

7
N
6

2
N
4

Lvamisole


2-cyano-10-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]-10H-phenothiazine
H
9

10

1
2
HO
3

S
5

(CH2)2

Phenothiazine

HO

1 N

CH2

3
2
1
CH2 CH2 CH2

CN

S
Pricyazine

3-(4-hydroxypiperidino)propyl

Exercice 4.
Acide 6-amino-3,3-dimthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2 carboxylique (ou
acide pnicillanique).
COOH
7

CH3

3
6

H2N

Acide pnicillanique

CH3

bicyclo[3.2.0]heptane

Exercice 5.
N,N-dimthyl-2-[6-mthyl-2-(4-mthylphnyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide :
CH3
H3C

N 1 CH3
O

N,N-Dimthyl-actamide
phnyl
c

N
e

pyridine
cycle principal

4
5

N
1

N
2

6
5

Imidazo[1,2-a]pyridine

8a

imidazole
cycle secondaire

mthyl

Actamide

N
CH3

H3C
O

H3 C

N CH
3

zolpidem