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Décrire à l’aide des règles du « duet » et de l’octet les liaisons que peut établir un atome (C, N, O, H)
avec les atomes voisins.
Interpréter la représentation de Lewis de quelques molécules simples.
Mettre en relation la formule de Lewis et la géométrie de quelques molécules simples.
Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E.
Savoir que l'isomérisation photochimique d'une double liaison est à l'origine du processus de la vision.
Une étape du processus de vision met en jeu l’interaction de la lumière (énergie) avec les
photorécepteurs présents sur la rétine (cônes et bâtonnets) : lors d’apport d’énergie lumineuse, une
molécule appelée rétinal initialement liée à l’opsine (pigment du photorécepteur) se « déplie ». Sous
l’action de ce changement de forme, le rétinal se détache de l’opsine ce qui entraîne la transmission
d’un message nerveux au nerf optique.
Un atome respecte la règle de l’octet s’il possède 8 électrons sur sa couche de valence (couche
externe).
Cette structure correspond à la structure électronique des atomes qui constituent les gaz rares
(dernière colonne de la classification), qui ne présentent quasiment aucune réactivité chimique.
Elle confère donc aux atomes une stabilité, raison pour laquelle tous les atomes cherchent à
acquérir cette structure.
Exception : Les atomes pour lesquels Z < 4 (dont l’hydrogène) cherchent à acquérir la structure
de l’hélium qui possède uniquement 2 électrons sur sa couche externe. Ils ne suivent donc pas la
règle de l’octet, mais du duet.
1.2. Application : formation des ions monoatomiques :
Certains atomes gagnent ou perdent des électrons afin de se stabiliser et se transforment donc
en ions.
En expliquant la démarche, donner les ions qui se forment à partir des atomes inscrits en noir
dans le tableau périodique simplifié suivant :
H He
Li Be B C N O F Ne
Na Mg Al Si P S Cl Ar
K Ca
2. Liaison covalente :
Dans les molécules, les atomes mettent en commun des électrons en respectant les règles du duet
et de l’octet.
Les électrons d’un atome qui ne participent pas aux liaisons covalentes sont répartis en doublets
d’électrons appelés doublets « non liants ».
A B
La formule brute indique la nature des atomes qui la constitue et le nombre de ces atomes. Le
schéma de Lewis d’une molécule rend compte de l’enchaînement des atomes et de la disposition
des doublets liants et non liants
Remarque : le schéma de Lewis ne rend pas compte de la disposition dans l’espace des atomes.
4.2. Méthode :
4.3. Exemples :
Atomes
Structure électronique
ne
nt
nd
Schéma de Lewis
Atomes
Structure électronique
ne
nt
nd
Schéma de Lewis
Atomes
Structure électronique
ne
nt
nd
Schéma de Lewis
Nous savons établir la représentation de Lewis des molécules qui nous renseignent sur l’enchaînement
des atomes et la façon dont ces atomes sont liés dans une molécule.
L’objet de ce paragraphe est de prévoir quelle va être la forme des molécules dans l’espace en fonction
des atomes et des liaisons existants.
1. La règle de Gillespie :
Les domaines électroniques autour d’un atome s’orientent dans l’espace de façon à minimiser les
répulsions, donc à être le plus loin possible les unes des autres.
2. Représentations de Cram :
Les trois domaines (liaisons) sont dans un même plan, ainsi que les
cantres des atomes liés à X.
L’angle entre les liaisons est de 120°
X (Rq : cet angle peut un peu varié en fonction de la taille des atomes
liés à X)
X Les deux domaines (liaisons) sont alignés, ainsi que les centres des
atomes liés à X.
L’angle entre les liaisons est de 180°
X
4. Application :
H C H
Méthane C
H H
H
H
Lewis Cram
H N H N
Ammoniac H
H H
H
Lewis Cram
H
H O H
Eau
O
H
4.2. Cas de molécules dans lesquelles les atomes échangent des liaisons covalentes doubles :
Lewis Cram
H C C H H H
C C
Ethylène H H H H
Lewis Cram
O C O O C O
Dioxyde de
carbone
Lewis Cram
H C O H
Méthanal
C O
(HCHO) H H
4.3. Cas de molécules dans lesquelles les atomes échangent des liaisons covalentes triples :
Lewis Cram
H C C H H C C H
Acéthylène
(C2H2)
Lewis Cram
H C N H C N
Cyanure
d’hydrogène
III. Stéréoisomérie autour de la double liaison :
Chaîne linéaire : molécule dont le squelette est constitué d’atomes de C s’enchaînant les
uns après les autres (par opposition : chaîne « ramifiée »)
Acide
éthanoïque
Acides
carboxyliques
Acide
propanoïque
4. Stéréoisomères :
4.1. Le but-2-ène :
A l’aide des modèles moléculaires mis à votre disposition, construire la molécule de but-2-ène,
dont la formule semi développée est la suivante :
CH3 - CH = CH - CH3
Remarque : repérer quels sont les carbones trigonaux et digonaux
Nomenclature :
- le suffixe « but » indique que le squelette de la molécule compte 4 atomes de carbone
- la terminaison « ène » indique que la molécule appartient à la famille des alcènes (comporte
1 double liaison)
- le chiffre « 2 » indique que la double liaison se situe entre le 2 ème et le 3ème atome de carbone
4.2. Représentation :
b. Représenter dans l’espace la double liaison de la molécule que vous avez construite, en
complétant le schéma avec les groupes CH3 et H :