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Schéma de Lewis des molécules et structures spatiales

 Décrire à l’aide des règles du « duet » et de l’octet les liaisons que peut établir un atome (C, N, O, H)
avec les atomes voisins.
 Interpréter la représentation de Lewis de quelques molécules simples.
 Mettre en relation la formule de Lewis et la géométrie de quelques molécules simples.
 Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E.
Savoir que l'isomérisation photochimique d'une double liaison est à l'origine du processus de la vision.

Une étape du processus de vision met en jeu l’interaction de la lumière (énergie) avec les
photorécepteurs présents sur la rétine (cônes et bâtonnets) : lors d’apport d’énergie lumineuse, une
molécule appelée rétinal initialement liée à l’opsine (pigment du photorécepteur) se « déplie ». Sous
l’action de ce changement de forme, le rétinal se détache de l’opsine ce qui entraîne la transmission
d’un message nerveux au nerf optique.

Ce processus invite à répondre aux questionnements suivants :


Quelle est la structure géométrique des molécules ? Comment représenter une molécule dans l’espace ?
Comment peut-on prévoir cette structure ?

I. Représentation de Lewis d’une molécule :

1. Rappels de seconde : la règle de l’octet

1.1. Règle de l’octet :

Un atome respecte la règle de l’octet s’il possède 8 électrons sur sa couche de valence (couche
externe).

Cette structure correspond à la structure électronique des atomes qui constituent les gaz rares
(dernière colonne de la classification), qui ne présentent quasiment aucune réactivité chimique.
Elle confère donc aux atomes une stabilité, raison pour laquelle tous les atomes cherchent à
acquérir cette structure.

Exception : Les atomes pour lesquels Z < 4 (dont l’hydrogène) cherchent à acquérir la structure
de l’hélium qui possède uniquement 2 électrons sur sa couche externe. Ils ne suivent donc pas la
règle de l’octet, mais du duet.
1.2. Application : formation des ions monoatomiques :

Certains atomes gagnent ou perdent des électrons afin de se stabiliser et se transforment donc
en ions.
En expliquant la démarche, donner les ions qui se forment à partir des atomes inscrits en noir
dans le tableau périodique simplifié suivant :

H He
Li Be B C N O F Ne
Na Mg Al Si P S Cl Ar
K Ca

2. Liaison covalente :

Dans les molécules, les atomes mettent en commun des électrons en respectant les règles du duet
et de l’octet.

Il peut alors exister :


 La liaison covalente simple est une mise en commun de deux électrons entre deux atomes. Le
doublet d’électrons mis en commun, ou « doublet liant », est responsable de la liaison entre les
deux atomes. Il est représenté par un tiret entre les deux atomes concernés.
A B
 Une liaison covalente double est une mise en commun de quatre électrons entre deux atomes.
Elle est représentée par deux tirets parallèles.
AB
 Une liaison covalente triple est une mise en commun de six électrons entre deux atomes. Elle est
représentée par trois tirets parallèles.
A B

Les électrons mis en commun appartiennent à chacun des deux atomes.

3. Les doublets non liants :

Les électrons d’un atome qui ne participent pas aux liaisons covalentes sont répartis en doublets
d’électrons appelés doublets « non liants ».
A B

4. Schéma de Lewis d’une molécule :

4.1. Formule brute et schéma de Lewis :

La formule brute indique la nature des atomes qui la constitue et le nombre de ces atomes. Le
schéma de Lewis d’une molécule rend compte de l’enchaînement des atomes et de la disposition
des doublets liants et non liants

Remarque : le schéma de Lewis ne rend pas compte de la disposition dans l’espace des atomes.

4.2. Méthode :

A partir de la formule brute de la molécule :


 Ecrire la structure électronique de chaque atome
 Déterminer le nombre d’électrons ne de la couche externe de chaque atome
 Calculer le nombre total nt d’électrons externes intervenant dans la molécule en faisant la
somme des différents ne
 En déduire le nombre total nd de doublets liants et non liants
 Répartir les doublets de la molécule en doublets liants (liaisons covalentes) ou en doublets non
liant de façon à ce que chaque atome respecte la règle de l’octet (ou du duet pour l’atome
d’hydrogène).
 Lorsqu’il y a plus de deux atomes différents dans la molécule, c’est l’atome qui doit gagner le
plus d’électrons qui est au centre de la molécule

4.3. Exemples :

Compléter les tableaux qui suivent en suivant la méthode proposée ci-dessus.

Molécule Nom : méthane Formule : CH4

Atomes
Structure électronique
ne
nt
nd
Schéma de Lewis

Répartition des doublets et


nature des doublets

Molécule Nom : ammoniac Formule : NH3

Atomes
Structure électronique
ne
nt
nd
Schéma de Lewis

Répartition des doublets et


nature des doublets
Molécule Nom : Dioxyde de carbone Formule : CO2

Atomes
Structure électronique
ne
nt
nd
Schéma de Lewis

Répartition des doublets et


nature des doublets

II. Géométrie des molécules :

Nous savons établir la représentation de Lewis des molécules qui nous renseignent sur l’enchaînement
des atomes et la façon dont ces atomes sont liés dans une molécule.
L’objet de ce paragraphe est de prévoir quelle va être la forme des molécules dans l’espace en fonction
des atomes et des liaisons existants.

1. La règle de Gillespie :

Les domaines électroniques autour d’un atome s’orientent dans l’espace de façon à minimiser les
répulsions, donc à être le plus loin possible les unes des autres.

On distingue les types de domaines électroniques suivants :


 1 liaison simple constitue 1 domaine électronique
 1 liaison double constitue 1 domaine électronique
 1 liaison triple constitue 1 domaine électronique
 1 doublet non liant constitue 1 domaine électronique

2. Représentations de Cram :

La représentation de Cram permet de représenter sur la feuille la disposition dans l’espace de la


molécule. La molécule est donc représentée en « perspective ».

Cette représentation dépend du nombre de domaines autour de l’atome étudié :

2.1. Cram pour 4 domaines autour de l’atome étudié :

L’atome central est au centre d’un tétraèdre


régulier (4 faces identiques = 4 triangles
équilatéraux)
X L’angle entre les différentes liaisons est de 109°
X (Rq : cet angle peut un peu varié en fonction de
la taille des atomes liés à X)
2.2. Cram pour 3 domaines autour de l’atome étudié :

Les trois domaines (liaisons) sont dans un même plan, ainsi que les
cantres des atomes liés à X.
L’angle entre les liaisons est de 120°
X (Rq : cet angle peut un peu varié en fonction de la taille des atomes
liés à X)

2.3. Cram pour 2 domaines autour de l’atome étudié :

X Les deux domaines (liaisons) sont alignés, ainsi que les centres des
atomes liés à X.
L’angle entre les liaisons est de 180°
X

3. Méthode : comment établir la representation de Cram ?

 Etablir la représentation de Lewis de la molécule


 Compter le nombre de domaines autour de l’atome dont on veut donner une représentation
spatiale
 Choisir la représentation de Cram adéquat, selon le nombre de domaines

4. Application :

4.1. Cas des atomes n’échangeant que des liaisons simples :


Lewis Cram
H H

H C H
Méthane C
H H
H
H

Lewis Cram

H N H N
Ammoniac H
H H
H

Lewis Cram
H
H O H
Eau
O

H
4.2. Cas de molécules dans lesquelles les atomes échangent des liaisons covalentes doubles :

Lewis Cram

H C C H H H
C C
Ethylène H H H H

Lewis Cram

O C O O C O
Dioxyde de
carbone

Lewis Cram

H C O H
Méthanal
C O
(HCHO) H H

4.3. Cas de molécules dans lesquelles les atomes échangent des liaisons covalentes triples :

Lewis Cram

H C C H H C C H
Acéthylène
(C2H2)

Lewis Cram

H C N H C N
Cyanure
d’hydrogène
III. Stéréoisomérie autour de la double liaison :

1. Chimie organique : quelques notions à connaître

Molécules organiques : molécules formées d’atomes de carbone et d’hydrogène (+ éventuellement


O, N, Cl,…)

Hydrocarbure : molécule formées uniquement d’atomes de C et H

Squelette de la molécule : Enchaînement des atomes de carbones

Chaîne linéaire : molécule dont le squelette est constitué d’atomes de C s’enchaînant les
uns après les autres (par opposition : chaîne « ramifiée »)

Groupe fonctionnel : groupes d’atomes conférant à la molécule des propriétés chimiques


particulières ; détermine la « famille » à laquelle la molécule appartient.
ex :
Groupe
Famille Exemples
fonctionnel

Ethanol CH3 – CH2 – OH


Alcools
Propan2ol

Acide
éthanoïque
Acides
carboxyliques
Acide
propanoïque

2. Le carbone en chimie organique :

atome de carbone ayant 4 voisins (donc


échangeant 4 liaisons covalentes simple) se
trouvant au centre d’un tétraèdre
C La rotation autour des liaisons simples est
facilement réalisable (avec peu d’apport
d’énergie)

atome de carbone ayant 3 voisins (donc


échangeant 1 liaison double et deux liaisons
simples), l’ensemble se situant dans un même
plan
C La rotation autour de la liaison double est
difficilement réalisable. Elle nécessite un apport
d’énergie conséquent et peut entraîner la
rupture de cette liaison.
atome de carbone ayant 2 voisins (donc
échangeant 1 liaison triple et 1 liaison simple),
C l’ensemble se situant sur une même ligne
Exemple : Ethylène C2H2
3. Les isomères :

Voici les formules semi-développées du butane et de l’isobutane :

Expliquer pourquoi ces deux molécules sont isomères.

4. Stéréoisomères :

4.1. Le but-2-ène :

A l’aide des modèles moléculaires mis à votre disposition, construire la molécule de but-2-ène,
dont la formule semi développée est la suivante :
CH3 - CH = CH - CH3
Remarque : repérer quels sont les carbones trigonaux et digonaux
Nomenclature :
- le suffixe « but » indique que le squelette de la molécule compte 4 atomes de carbone
- la terminaison « ène » indique que la molécule appartient à la famille des alcènes (comporte
1 double liaison)
- le chiffre « 2 » indique que la double liaison se situe entre le 2 ème et le 3ème atome de carbone

4.2. Représentation :

a. Qu’y a-t-il de remarquable au sujet de la disposition spatiale des 6 atomes en noir


CH3 - CH = CH - CH3

b. Représenter dans l’espace la double liaison de la molécule que vous avez construite, en
complétant le schéma avec les groupes CH3 et H :

c. Existe-t-il une représentation différente de la molécule, qui ne pourrait se superposer à la


première représentation ?

d. Ces deux molécules sont stéréoisomères. Définir ce terme.


Pour les différencier, on utilise les préfixes « Z » (pour Zusammen qui signifie ensemble) et « E »
(pour Entgegen qui signifie de part et d’autre). Nommer convenablement les 2 isomères obtenus.

e. Ecrire la formule développée du but-1-ène et prévoir l’existence ou non de stéréoisomères.


Dessiner la ou les représentations spatiales de la molécule autour de la double liaison.
Outre la double liaison et similitude des formules semi-développées, quelle autre propriété
doivent présenter des molécules pour qu’elles soient stéréoisomères ?

IV. Réponse au problème posé : isomérisation et chimie de la vision - activité documentaire


livre P 117

Le processus de la vision met en jeu une isomérisation photochimique.


La rétine contient des milliards de photorécepteurs (cônes et bâtonnets) qui contiennent des protéines
appelées opsines. La molécule de Z-rétinal se fixe sur l’opsine. Sous l’action d’un photon, il subit une
isomérisation et est transformé en E-rétinal. Sa géométrie change et elle se détache de l’opsine.
En réponse à ce changement, un message nerveux est transmis au nerf optique.