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Le benzaldéhyde est, à température ambiante, un liquide ayant une forte odeur d’amande amère.
On se propose :
- d’en réaliser la synthèse par oxydation ménagée de l’alcool benzylique, à l’aide des ions
permanganate en milieu acide.
- d’identifier le produit obtenu, à l’aide de tests chimiques adaptés et par chromatographie
sur couche mince (C.C.M.).
Protocole expérimental.
2. Extraction.
Lorsque la solution est froide, introduire le contenu du ballon dans une ampoule à décanter : une
huile légèrement jaune surnage.
Ajouter 20 mL de dichlorométhane. Agiter (attention aux surpressions).
Laisser reposer : 2 phases se séparent, la phase aqueuse et la phase organique. Recueillir la phase
organique dans un becher.
3. Identification.
Les tests seront effectués avec le produit déjà synthétisé, disponible au bureau.
a. Test à la 2,4-DNPH.
Verser dans un tube à essais environ 2 mL d’une solution de 2,4-DNPH, puis quelques
gouttes du benzaldéhyde préparé. Noter les observations.
Préparer la plaque CCM : tracer à environ 1 cm du bord inférieur une ligne au crayon papier.
Y déposer une goutte de chacune des préparations. Laisser sécher.
Passer la plaque dans la cuve pour chromatographie, laisser le liquide monter de 4 à 5 cm.
Repérer le front du solvant. Sécher ensuite la plaque avec un sèche-cheveux.
Révéler aux U.V. en présence du professeur, en utilisant des lunettes de protection contre le
rayonnement. Noter au crayon la position des taches observées.
Questions.
acide benzoïque
6. Interpréter le chromatogramme. Le produit préparé est-il pur ?
Préciser.