Ir - TD N°1 - TD N°2 - Td°3

ACQM - CPAM - TD de Spectroscopie Infrarouge
TD de Spectroscopie Infrarouge (IR)

Série N°1
Youssef.elouafy@um5r.ac.ma
Exercice N°1
L’iodure d'hydrogène présente un pic à 2300cm-1 dû à la vibration d’élongation de la liaison H-I.

1) Calculer la constante de rappel (constante de raideur) de la liaison H-I.
2) Calculer le nombre d’onde du pic d’absorption de la liaison D-I en admettant que la constante de rappel est égale à
celle de la liaison H-I.
Remarque : le deutérium (D) est un isotope de l’hydrogène.
Données : N = 6,023x1023 M(I) = 126,9g/mole M(D) = 2,014g/mole
Exercice N°1
Données : ῡ(I – H) = 2300cm-1 N = 6,023x1023 M(I) = 126,9g/mole M(D) = 2,014g/mole

1)
𝑘 ῡ 2
On sait que : ῡ = 4,12 𝑘= ( ) × µ
µ 4,12
𝑀 𝐼 ×𝑀(𝐻) 126,9×1
Avec: µ= = = 0.99 g/mol
𝑀 𝐼 +𝑀(𝐻) 126,9+1
2300 2
Alors: 𝑘= ( ) × 0.99 = 308529.31 = 3 × 105 dynes/cm
4,12
Exercice N°1
Données : ῡ(I – H) = 2300cm-1 N = 6,023x1023 M(I) = 126,9g/mole M(D) = 2,014g/mole

2)
𝑘
On sait que : ῡ(D – I) = 4,12 Avec k(I – D)= k(I – H) = 3 × 105 dynes/cm
µ
𝑀 𝐼 ×𝑀(𝐷) 126,9×2,014
Avec: µ= = = 1,98 g/mol
𝑀 𝐼 +𝑀(𝐷) 126,9+2,014
𝑘 3×105
AN : ῡ(D – I) = 4,12 = 4,12 = 1603,70 cm−1
µ 1,98
Exercice N°2
Calculer la valeur de la constante de force pour la vibration d’élongation de la liaison C=O produisant une absorption à
1715cm-1.
Même question pour la liaison simple C-O produisant une absorption à 1050cm-1.
Exercice N°2
C=O
𝑘
On a ῡ(C=O) = 1715cm-1 On sait que : ῡ(C=O) = 4,12
µ
ῡ 2 𝑀 𝐶 ×𝑀(𝑂) 12×16
Alors: 𝑘= ( ) × µ et µ= = = 6,85 g/mol
4,12 𝑀 𝐶 +𝑀(𝑂) 12+16
1715 2
A.N: 𝑘(C=O) = ( ) × 6,85 = 1186928.03 dynes/cm 𝑘(C=O) ~ 11 × 105 dynes/cm
4,12
1050 2
C–O 𝑘(C – O) = ( ) × 6,85 = 444912.63 dynes/cm 𝑘(C – O)~ 4.4 × 105 dynes/cm
4,12
Exercice N°3
Associer à chaque molécule son spectre infrarouge ! justifiez votre réponse
Exercice N°3
C-H
C-H
O-H C-H C=O
Exercice N°4
A qui appartient ce spectre ? Justifier
Exercice N°4
Exercice N°5
A qui appartient ce spectre ? Justifier
Exercice N°5
2𝐶+2−𝐻+𝑁−𝑋
DI =
2
12+2−12+0−0
DI =
2
DI = 1
Exercice N°6
Les documents ci-dessous représentent un extrait des spectres infrarouge de la cyclohexanone et de la

cyclohex-2-ène-1-one.
1) Ecrire la formule développée de ces deux cétones.
2) Sachant que les bandes d’absorption observées sont dues aux liaisons C=O, attribuer chacun des spectres
en justifiant la réponse.
Exercice N°6
1) Ecrire les formules développées du cyclohexanone et de la cyclohex-2-ène-1-one.
Cyclohexanone Cyclohex-2-ène-1-one
Si la double liaison participe à une

délocalisation, elle est affaiblie et le
nombre d’onde de la vibration
d’élongation (ou de valence) est
abaissé.
1695 cm-1 1725 cm-1
Exercice N°6
Cyclohex-2-ène-1-one Cyclohexanone
1725 cm-1
1695 cm-1

Série N°2
Exercice N°1
1) Écrire la formule semi-développée

de l’hexan-2-ol.
En déduire le groupe caractéristique et
la fonction chimique de ce composé.
2) Déterminez l'état physique de ce

composé
3) Identifier alors les bandes

d’absorption notées (a), (b).
Exercice N°1
1) la formule semi-développée de l’hexan-2-ol.
Groupe fonctionnel hydroxyle -OH.
Etat liquide
Exercice N°1
Exercice N°2
Les documents ci-dessous représentent un extrait des spectres infrarouge de la propanone

et de la 4-methyl pent-3-en-2-one.
1) Ecrire la formule développée de ces deux
molécules.
A B
2) Sachant que le spectre (A) présent 2 bandes
a 1690cm-1 et 1620cm-1 et le spectre (B) une
seule bande à 1720cm-1, Attribuer chacun des
spectres en justifiant la réponse.
3) Pour le spectre (A), attribuer les deux bandes

aux liaisons correspondantes.
4) Commenter la position de la bande C=O dans chaque cas.

Exercice N°2
1) Ecrire la formule développée de ces deux molécules.
A B
Exercice N°2
2) Sachant que le spectre (A) présent 2 bandes a 1690cm-1 et 1620cm-1 et le spectre (B)
une seule bande à 1720cm-1, Attribuer chacun des spectres en justifiant la réponse.
1690 cm-1
A B
1720 cm-1
1620 cm-1
Exercice N°2
2) Sachant que le spectre (A) présent 2 bandes a 1690cm-1 et 1620cm-1 et le spectre (B)
une seule bande à 1720cm-1, Attribuer chacun des spectres en justifiant la réponse.
1690 cm-1
A B
1720 cm-1
1620 cm-1
Exercice N°2
3) Pour le spectre (A), attribuer les deux bandes aux liaisons correspondantes
1690 cm-1
A
1620 cm-1
Exercice N°3
1) A qui appartient ce spectre ? Justifier

2) Identifier les bandes d’absorption notées (a), (b), (c) et (d).
a
c
Exercice N°3
a
c
Exercice N°3
a
c
Exercice N°3
a
c
Exercice N°3
2) Identifier les bandes d’absorption notées (a), (b), (c) et (d).
d
Bande (a) : ῡ = 3050 cm-1
Ctri-H
Bande (b) : ῡ = 2950 cm-1

Ctetra-H (asym)
Bande (c) : ῡ = 2850 cm-1 a

c
Ctetra-H (sym)
Bande (d) : ῡ = 1650 cm-1
b
C=C

Série N°3
Exercice N°1
1) On étudie la réaction d’oxydation de l’alcool benzylique en benzaldéhyde :
Un produit inconnu est obtenu en fin de réaction. Son spectre IR est réalisé.
Ne sachant pas si la transformation chimique a bien eu lieu, indiquer en analysant le
spectre IR si le produit obtenu est l’alcool benzylique ou le benzaldéhyde.
Exercice N°1
• Aucune bande (OH)
• Bande (a) : ῡ = 1700 cm-1

C=O
• 2 Bandes (b,c) : Benzaldéhyde
ῡ = 2820 cm-1
ῡ = 2730 cm-1
C-H(aldéhyde)
Exercice N°2
On étudie la réaction d’hydroboration suivante :
1. Étant donné que l'hexanol est un produit d'oxydation du C6H12, veuillez fournir la
formule semi-développée du réactif de départ.
2. Attribuez les spectres suivants au réactif et au produit de cette réaction
3. Repérer les bandes d'absorption caractéristiques dans les deux spectres.
Exercice N°2
1. Étant donné que l'hexanol est un produit d'oxydation du C6H12, veuillez fournir la formule semi-développée du réactif
de départ.
Exercice N°2
1. Étant donné que l'hexanol est un produit d'oxydation du C6H12, veuillez fournir la formule semi-développée du réactif
de départ.
2𝐶+2−𝐻+𝑁−𝑋
DI =
2
12+2−12+0−0
DI = =1
2
Soit, Cycle ou double liaison
• Bande (a) : ῡ = 1650 cm-1 (M)

C=C
Donc, alcène
Exercice N°2
2. Attribuez les spectres suivants au réactif et au produit de cette réaction
Réactif Produit
Exercice N°3
Les spectres IR ci-dessous sont ceux d’une cétone, d’un alcool, d’un aldéhyde, d’un acide carboxylique, d’une amine et
d’un alcène.
Attribuer à chaque spectre le type de composé correspondant.
Exercice N°3
Alcool Acide carboxylique Aldéhyde
cétone Alcène Amine
Exercice N°4
Dans un laboratoire de synthèse de chimie organique, une réaction de
double réduction a été effectuée sur l'acide 4-
propylcyclohexanecarboxylique pour produire C9H18O à travers un
intermédiaire cétonique.
Une analyse spectroscopique IR a été effectuée pour déterminer si la

réaction avait eu lieu ou non.
1. déterminer le spectre de l'acide 4-propylcyclohexanecarboxylique

en identifiant les bandes de vibration caractéristiques
2. En utilisant le spectre IR restant, donner la formule semi-

développée de C9H18O.
3. Identifier les bandes caractéristiques du spectre de C9H18O et

donner le nombre d'onde et la constante de force pour chaque bande.
Exercice N°4
1. déterminer le spectre de l'acide 4-propylcyclohexanecarboxylique en identifiant les bandes de vibration
caractéristiques
• Bande (a) : ῡ = 1700 cm-1 (F)

C=O
• Bande (b) : ῡ = 2500 - 3450 cm-1 (M)

O-H
• Bande (c) : ῡ = 2900 cm-1 (F)

Ctetra-H
Exercice N°4
2. En utilisant le spectre IR restant, donner la formule semi-développée de C9H18O.
2𝐶+2−𝐻+𝑁−𝑋 18+2−18
DI = = =1
2 2
Exercice N°4
3. Identifier les bandes caractéristiques du spectre de C9H18O et donner le nombre d'onde et la constante de force pour
chaque bande.
• Bande (a) : ῡ = 2900 cm-1 (F)

Ctetra-H
• Bande (b) : ῡ = 3050 - 3550 cm-1 (M)

O-H
Exercice N°4
chaque bande.
Pour Ctetra-H
𝑘
On a ῡ(C-H) = 2900 cm-1 On sait que : ῡ(C-H) = 4,12
µ
ῡ 2 𝑀 𝐶 ×𝑀(𝐻) 12×1
Alors: 𝑘= ( ) × µ et µ= = = 0,92 g/mol
4,12 𝑀 𝐶 +𝑀(𝐻) 12+1
2900 2
A.N: 𝑘(C-H) = ( ) × 0,92 = 455815.81 dynes/cm 𝑘(C-H) ~ 4.6 × 105 dynes/cm
4,12
Exercice N°4
chaque bande.
Pour O-H
On a ῡ(O-H) = 3050 - 3550 cm-1
ῡ 2 𝑀 𝑂 ×𝑀(𝐻) 16×1
𝑘= ( ) × µ et µ= = = 0,94 g/mol
4,12 𝑀 𝑂 +𝑀(𝐻) 16+1
3050 2
A.N: 𝑘(O−H) = ( ) × 0,94 = 515149.28 dynes/cm 𝑘(O−H) ~ 5.2 × 105 dynes/cm
4,12
3550 2
𝑘(O−H) = ( ) × 0,94 = 697895.06 dynes/cm 𝑘(O−H) ~ 6.9 × 105 dynes/cm
4,12
𝑘(O−H) entre 5.2 × 105 dynes/cm et 6.9 × 105 dynes/cm

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TD de Spectroscopie Infrarouge (IR)

L’iodure d'hydrogène présente un pic à 2300cm-1 dû à la vibration d’élongation de la liaison H-I.

Remarque : le deutérium (D) est un isotope de l’hydrogène.

Données : N = 6,023x1023 M(I) = 126,9g/mole M(D) = 2,014g/mole

Données : ῡ(I – H) = 2300cm-1 N = 6,023x1023 M(I) = 126,9g/mole M(D) = 2,014g/mole

Données : ῡ(I – H) = 2300cm-1 N = 6,023x1023 M(I) = 126,9g/mole M(D) = 2,014g/mole

Associer à chaque molécule son spectre infrarouge ! justifiez votre réponse

O-H C-H C=O

A qui appartient ce spectre ? Justifier

A qui appartient ce spectre ? Justifier

Les documents ci-dessous représentent un extrait des spectres infrarouge de la cyclohexanone et de la

1) Ecrire la formule développée de ces deux cétones.

1) Ecrire les formules développées du cyclohexanone et de la cyclohex-2-ène-1-one.

Si la double liaison participe à une

TD de Spectroscopie Infrarouge (IR)

1) Écrire la formule semi-développée

2) Déterminez l'état physique de ce

3) Identifier alors les bandes

1) la formule semi-développée de l’hexan-2-ol.

Groupe fonctionnel hydroxyle -OH.

Les documents ci-dessous représentent un extrait des spectres infrarouge de la propanone

3) Pour le spectre (A), attribuer les deux bandes

4) Commenter la position de la bande C=O dans chaque cas.

1) Ecrire la formule développée de ces deux molécules.

1) A qui appartient ce spectre ? Justifier

1) A qui appartient ce spectre ? Justifier

1) A qui appartient ce spectre ? Justifier

1) A qui appartient ce spectre ? Justifier

2) Identifier les bandes d’absorption notées (a), (b), (c) et (d).

Bande (b) : ῡ = 2950 cm-1

Bande (c) : ῡ = 2850 cm-1 a

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1) On étudie la réaction d’oxydation de l’alcool benzylique en benzaldéhyde :

• Aucune bande (OH)

• Bande (a) : ῡ = 1700 cm-1

Soit, Cycle ou double liaison

• Bande (a) : ῡ = 1650 cm-1 (M)

2. Attribuez les spectres suivants au réactif et au produit de cette réaction

Alcool Acide carboxylique Aldéhyde

cétone Alcène Amine

Une analyse spectroscopique IR a été effectuée pour déterminer si la

1. déterminer le spectre de l'acide 4-propylcyclohexanecarboxylique

2. En utilisant le spectre IR restant, donner la formule semi-

3. Identifier les bandes caractéristiques du spectre de C9H18O et

• Bande (a) : ῡ = 1700 cm-1 (F)

• Bande (b) : ῡ = 2500 - 3450 cm-1 (M)

• Bande (c) : ῡ = 2900 cm-1 (F)

• Bande (a) : ῡ = 2900 cm-1 (F)

• Bande (b) : ῡ = 3050 - 3550 cm-1 (M)

On a ῡ(O-H) = 3050 - 3550 cm-1

𝑘(O−H) entre 5.2 × 105 dynes/cm et 6.9 × 105 dynes/cm

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