Rappels des notions fondamentales de la chimie organique

Par : EL ATYQY Mohamed, Ingnieur I.A.A

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Sommaire :
1. PRESENTATION................................................................................................... 2
2. HYDROCARBURES................................................................................................ 2
2.1. Hydrocarbures aliphatiques ....................................................................................... 2
2.1.1. Les alcanes ................................................................................................. 2
2.1.2. Les alcnes.................................................................................................. 3
2.1.3. Les alcynes.................................................................................................. 3
2.2. HYDROCARBURES CYCLIQUES................................................................................... 4
2.2.1. Cycles saturs ............................................................................................. 4
2.2.2. Cycles insaturs ........................................................................................... 4
2.2.3. Htrocycles................................................................................................ 4
2.3. HYDROCARBURES AROMATIQUES.............................................................................. 5
3. ALCOOLS............................................................................................................ 5
4. ENOLS ET PHENOLS............................................................................................. 6
5. ALDEHYDES........................................................................................................ 6
6. CETONES ........................................................................................................... 6
7. LES ESTERS........................................................................................................ 7
8. LES ETHERS ....................................................................................................... 8
9. LES AMIDES ....................................................................................................... 8
10. LES IMIDES ........................................................................................................ 9
11. LES AMINES ....................................................................................................... 9
12. LES NITRILES ................................................................................................... 10
13. ACIDES CARBOXYLIQUES ................................................................................... 10
14. ACIDES AMINES................................................................................................ 11


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Rappels des notions fondamentales de la chimie organique
1. PRESENTATION
La chimie organique est la branche de la chimie qui tudie les composs du carbone et leurs combinaisons.
De nombreuses varits de substances sont constitues de molcules organiques, comme les aliments, les
mdicaments, les matires plastiques, etc.
Dans ce document, nous rappeler quelques notions de la chimie organique afin de comprendre les termes qui
sont abords dans les sections relatives la chimie alimentaire.
2. HYDROCARBURES
Les hydrocarbures sont des composs organiques constitus de carbone et dhydrogne. Ce sont les
composs organiques les plus simples, et on peut considrer que les autres composs organiques en sont
drivs. Les hydrocarbures prsentent une grande importance commerciale : on les utilise comme
carburants, comme combustibles, comme huiles lubrifiantes et comme produits de base en synthse
ptrochimique.
On distingue les hydrocarbures aliphatiques ( chane ouverte) et les composs cycliques. Dans les composs
chane ouverte contenant plusieurs atomes de carbone, ceux-ci sont relis les uns aux autres pour former
une chane ouverte pouvant prsenter une ou plusieurs ramifications. Dans les composs cycliques, les
atomes de carbone forment un ou plusieurs cycles ferms. Ces deux groupes sont subdiviss en composs
saturs (ne contenant que des liaisons simples) et insaturs (contenant au moins une double liaison).
2.1. HYDROCARBURES ALIPHATIQUES
Les hydrocarbures aliphatiques sont des composs contenant plusieurs atomes de carbone relis les uns aux
autres pour former une chane ouverte pouvant prsenter une ou plusieurs ramifications. Selon la nature des
liaisons Carbone-Carbone (sature ou insature), on les classe en alcanes, alcnes et alcynes.

Hydrocarbures aliphatiques
2.1.1. LES ALCANES
Les alcanes sont des hydrocarbures saturs chane ouverte de formule gnrale C
n
H
2n+2
(n est le nombre
datomes de carbone dans la molcule).
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Pour dsigner les alcanes, on utilise des prfixes grecs indiquant le nombre datomes de carbone, suivis de -
ane : mthane (CH
4
), thane (C
2
H
6
), propane (C
3
H
8
), butane (C
4
H
10
), etc.
Une molcule est dite linaire lorsque sa chane est droite ; elle est ramifie lorsquelle contient des chanes
latrales, ou ramifications.
2.1.2. LES ALCENES
Les alcnes ou olfines sont des hydrocarbures insaturs acycliques (aliphatiques) prsentant une double
liaison carbone-carbone (C C), de formule gnrale C
n
H
2n
, o n est le nombre datomes de carbone dans la
molcule. Le premier terme de la srie et le plus anciennement connu est lthylne (ou thne, selon les
rgles de la nomenclature IUPAC), de formule C
2
H
4
, de sorte que les alcnes sont souvent appels
hydrocarbures thylniques.
La nomenclature applique est la mme que celle qui concerne les alcanes ; on remplace le suffixe ane
par ne , et on indique la position de la ou des doubles liaisons avant le nom de la chane principale :


Un compos contenant deux doubles liaisons C C est un dine (formule gnrale C
n
H
2n-2
), comme par
exemple le 3-mthyl-2,4-hexadine :


2.1.3. LES ALCYNES
Les alcynes sont des hydrocarbures insaturs acycliques comportant une triple liaison C C. Ils ont pour
formule gnrale C
n
H
2n-2
(o n est le nombre datomes de carbone dans la molcule).
La nomenclature applique est la mme que celle qui concerne les alcanes ; on remplace le suffixe ane
par yne , et on indique la position de la triple liaison avant le nom de la chane principale.
On distingue les alcynes vrais (monosubstitus), de formule gnrale R C C H, des alcynes
disubstitus qui en drivent, de formule R C C R (R et R tant des groupements alkyles identiques
ou diffrents), en raison des proprits chimiques de lhydrogne terminal des alcynes vrais. Les alcynes sont
galement appels hydrocarbures actylniques , du nom dusage du premier terme de la srie,
lactylne (ou thyne, selon les rgles de nomenclature IUPAC), de formule C
2
H
2
.
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2.2. HYDROCARBURES CYCLIQUES
Les homocycles ont un cycle form uniquement datomes de carbone ; les htrocycles prsentent un ou
plusieurs cycles contenant un ou plusieurs htroatomes, lments diffrents du carbone et de lhydrogne
(O, N, S, etc.). Parmi les cycles carbons, on distingue les cyclanes, les cyclnes et les cyclynes.
2.2.1. CYCLES SATURES
De formule brute C
n
H
2n
, les cyclanes sont des cycles saturs isomres des alcanes. Les noms que leur donne
lIUPAC sont homologues la nomenclature utilise pour les alcanes. Voici deux exemples de cyclanes :
part le cyclopropane, les cyclanes constituent une partie de lessence ordinaire. Plusieurs hydrocarbures
insaturs cycliques, de formule gnrale C
10
H
16
, se trouvent dans les essences naturelles parfumes qui sont
distilles partir de vgtaux. Ces hydrocarbures sont appels terpnes et comprennent la pinne (dans la
trbenthine) et la limonne (dans les essences de citron et dorange).
2.2.2. CYCLES INSATURES

Le cycle des cyclnes possdent une double liaison C C ; celui des cyclynes, composs trs instables,
contient une triple liaison CC. L-pinne et la vitamine A sont deux cyclnes :
2.2.3. HETEROCYCLES
Le cycle dune molcule peut contenir des atomes diffrents du carbone, appels alors htroatomes. Les
htroatomes les plus courants sont le soufre, lazote et loxygne. On peut galement rencontrer le bore, le
phosphore et le slnium :
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2.3. HYDROCARBURES AROMATIQUES
Un hydrocarbure aromatique est une substance dont les molcules possdent un cycle insatur six atomes
de carbone. Les lectrons impliqus dans le cycle sont dlocaliss sur tout le cycle. Ainsi, on reprsente
souvent la molcule de benzne comme suit :
Autres exemples :


3. ALCOOLS
Les alcools sont des composs organiques comportant le groupe hydroxyle OH li un atome de carbone
satur. La formule gnrale des alcools est R OH, o R est un groupement alkyle (C
n
H
2n+1
, n tant le
nombre datomes de carbone dans la molcule).
Dans le langage courant, le terme alcool dsigne lalcool thylique, ou thanol. Le nom est driv de l'arabe
al kuhl, ou al koh'l, qui dsignait une fine poudre base de sulfure d'antimoine. Puis, le sens du nom alcool
sest largi pour dsigner toute poudre fine.

Le nom de lalcool est form en ajoutant le suffixe ol au nom de lhydrocarbure possdant le mme nombre
datomes de carbone que la chane principale.
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Les alcools qui possdent un, deux ou trois groupes hydroxyles OH sont respectivement appels monoalcool,
diols et triols ; sils comportent plus de trois groupes hydroxyles OH, ce sont des polyols. Il existe trois
classes d'alcools selon le nombre d'atomes d'hydrogne attachs l'atome de carbone portant le groupe OH
(carbone fonctionnel) : les alcools primaires, de formule brute RCH
2
OH, les alcools secondaires R
2
CHOH et les
alcools tertiaires R
3
COH, les groupes R tant des groupements alkyles.
4. ENOLS ET PHENOLS
Les nols, composs dans lesquels le groupe OH est li un atome de carbone insatur ou les phnols dans
lesquels ce groupe est li un cycle aromatique.
Les nols et les phnols ne sont pas des alcools.
5. ALDEHYDES
Les aldhydes sont des composs organiques de formule gnrale R CHO o R reprsente soit un atome
d'hydrogne, soit un groupe hydrocarbon aliphatique ou cyclique (respectivement groupe alkyle ou aryle).
Exemples :



Hexanal Hexanedial 3-hydroxybenzaldhyde
6. CETONES
Les ctones sont des composs organiques de formule gnrale R CO R, dans laquelle R et R sont des
radicaux organiques. La plus simple des ctones est l'actone, ou propanone, de formule CH
3
CO CH
3
.

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Les aldhydes, comme les ctones, comportent le groupe fonctionnel C O, appel groupe carbonyle. Ces
composs carbonyls se distinguent uniquement par le nombre de groupes alkyles ou aryles lis au carbone
fonctionnel (un seul pour les aldhydes et deux pour les ctones). De ce fait, aldhydes et ctones
prsentent de nombreuses analogies.
Exemples :

pentan-2-one pentane-2, 4-dione

cyclohexanone diphnylctone
7. LES ESTERS
Les esters sont des composs organiques de formule gnrale :

R
1
et R
2
sont des groupes alkyles ou phnyles.
Exemples :


propanoate d'thyle 2-mthyloxycarbonylcyclohexanone
Les esters cycliques sont appels lactones.
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butano-4-lactone 2-mthylpentano-5-lactone
8. LES ETHERS
Les thers sont des composs organiques de formule brute gnrale R
1
O R
2
, o O est un atome
d'oxygne, R
1
et R
2
sont des radicaux organiques identiques ou diffrents.
Exemple :


thoxythane oxacyclohexane
9. LES AMIDES
Les amides sont des composs organiques, contenant le radical CONH
2
. Les amides forment une grande
famille de composs chimiques. Ils sont rpandus dans la nature, le plus courant tant lure, diamide ne
contenant pas dhydrocarbure. Les protines et les peptides sont constitus damides. Le Nylon est une
longue chane de polyamide.

Exemple :

Butanamide Butanediamide Azacyclohexan-2-one (-Valrolactame)
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10. LES IMIDES
Le groupe fonctionnel d'un imide comporte deux groupes acyles lis au mme atome d'azote. Ce sont donc
des amides secondaires. On peut les considrer comme les analogues azots des anhydrides. Les termes les
plus importants sont les imides cycliques comme le succinimide ou le phtalimide.

11. LES AMINES
Les amines sont des composs organiques azots obtenus par substitution d'un ou de plusieurs atomes
d'hydrogne de la molcule d'ammoniac (NH
3
) par des groupes hydrocarbons (ou alkyles). Les amines ont
t dcouvertes en 1849 par Wurtz.
On distingue trois classes d'amines selon le nombre d'atomes d'hydrogne substitus :

Une amine primaire a pour formule gnrale R-NH
2
, une amine secondaire a pour formule (R,R)-NH et une
amine tertiaire a trois groupes alkyles (ou aryles) lis l'atome d'azote. Les acides amins, composs
biologiquement importants, comportent des fonctions amines.
Exemples :
La cafine (C) peut tre extraite du caf et du th. La thobromine (T) est contenue dans le cacao.

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12. LES NITRILES
On appelle nitriles les composs organiques comportant le groupe cyano li une chane alkyle ou phnyle.
Ils ont la formule gnrale suivante : R-CN

Exemples :


Ethanenitrile Benzonitrile
L'thanenitrile est appel actonitrile dans l'industrie. Il est utilis comme solvant industriel slectif
dans l'extraction des cires et des graisses.
Le benzonitrile ou cyanure de phnyle est utilis comme solvant et comme intermdiaire de synthse
en chimie pharmaceutique.
13. ACIDES CARBOXYLIQUES
Les acides carboxyliques sont des acides organiques possdant un ou plusieurs groupements carboxyliques
( - COOH ). L'acide carboxylique le plus simple est l'acide formique (acide mthanoque). L'acide actique
(acide thanoque) nous est familier sous forme dilue : il s'agit du vinaigre.

Exemples :



Acide butanoque Acide hexanedioque Acide benznecarboxylique
Les noms des ions carboxylate sont forms partir de ceux des acides parents en remplaant le
suffixe oque par oate ou le suffixe ique par ate.
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Pentanoate d'ammonium Cyclohexanecarboxylate
de sodium
14. ACIDES AMINES
Les acides amins (ou aminoacides) sont des composs organiques contenant le groupe amino ( NH
2
) et le
groupe carboxyle ( COOH).
Les alpha-aminoacides sont les constituants fondamentaux des protines et ont la formule semi-dveloppe
gnrale suivante :

Alpha-aminoacide
Comme le montre la formule, les groupes amino et carboxyle sont lis au mme atome, l'atome de carbone
. C'est par le groupe R que les molcules dacides amins diffrent les unes des autres.

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