ALCANES RAMIFIÉS

En commençant par le butane, il existe une structure alternative possible qui n’est pas une chaîne droite.
La formule développée ci-dessous montre une structure à quatre carbones constituée d’une chaîne à
trois carbones avec un groupe –CH3 attaché au carbone moyen.

Le nom officiel de cette molécule est le 2-méthylpropane. Notez que la formule moléculaire est toujours
C4H10, qui est la même que celle du butane. Un isomère structural est l’une des multiples molécules qui
ont la même formule moléculaire mais des formules structurales différentes. Le butane et le 2-
méthylpropane sont des isomères structuraux. À l’exception des molécules les plus simples, presque
toutes les molécules organiques ont de multiples isomères potentiels, ce qui signifie qu’une formule
chimique n’est pas suffisante pour identifier de manière unique la plupart des composés organiques.

Le 2-méthylpropane est un exemple d’alcane ramifié. Le système de nomenclature officiel IUPAC pour les
alcanes ramifiés suit un ensemble d’étapes qui seront décrites dans l’exemple suivant.

Trouvez la plus longue chaîne continue d’atomes de carbone dans la molécule. C’est ce qu’on appelle la
chaîne parent. Dans l’exemple ci-dessus, la chaîne la plus longue est de huit atomes de carbone, donc
l’hydrocarbure parent est l’octane.
Numérotez les atomes de carbone de la chaîne parente. Pour ce faire, commencez par la fin qui donnera
le plus petit nombre possible aux atomes de carbone d’où proviennent les branches. Dans l’exemple ci-
dessus, les ramifications sont sur les carbones 3 et 5 lorsque la chaîne est numérotée de gauche à droite.
S’il devait être numéroté de droite à gauche, les branches seraient sur les carbones 4 et 6, donc l’ordre
de gauche à droite est préférable.

Les atomes attachés à la chaîne parente sont appelés substituants. Un substituant qui est lui-même un
hydrocarbure est appelé un groupe alkyle. Les noms des groupes alkyle utilisent les mêmes préfixes que
les alcanes, mais avec un suffixe –yle. Un groupe alkyle à 1 carbone est un groupe méthyle, un groupe
alkyle à 2 carbones est un groupe éthyle, et ainsi de suite. Les substituants sont nommés en plaçant le
numéro de la chaîne carbonée parente devant le nom du substituant. Dans l’exemple actuel, nous avons
des substituants 3-méthyle et 5-éthyle.

Utilisez un préfixe pour indiquer l’apparition de plusieurs du même substituant dans la formule
développée. Deux du même groupe sont di-, trois sont tri- et quatre sont tétra-. Les nombres plus grands
utilisent les mêmes préfixes que ceux utilisés pour nommer les alcanes à chaîne droite. Par exemple, si
des groupes méthyle étaient attachés aux carbones 2 et 3, cette partie du nom serait 2,3-diméthyle.
Cette règle ne s’applique pas à la structure actuelle ci-dessus.

Les différents substituants sont classés par ordre alphabétique. Ne tenez pas compte des préfixes de la
règle 4. Dans l’exemple actuel, le 5-éthyl- vient avant le 3-méthyle.

Les virgules sont utilisées pour séparer plusieurs nombres. Les traits d’union sont utilisés pour séparer
les nombres des noms de divers substituants. Le nom parent vient immédiatement après le dernier
substituant. Il n’y a pas d’espace vide dans le nom.

Le nom officiel de cette molécule est le 2-méthylpropane. Notez que la formule moléculaire est toujours
C4H10, qui est la même que celle du butane. Un isomère structural est l’une des multiples molécules qui
ont la même formule moléculaire mais des formules structurales différentes. Le butane et le 2-
méthylpropane sont des isomères structuraux. À l’exception des molécules les plus simples, presque
toutes les molécules organiques ont de multiples isomères potentiels, ce qui signifie qu’une formule
chimique n’est pas suffisante pour identifier de manière unique la plupart des composés organiques.
Le 2-méthylpropane est un exemple d’alcane ramifié. Le système officiel de nomenclature IUPAC pour les
alcanes ramifiés suit un ensemble d’étapes qui seront décrites dans l’exemple suivant.

Trouvez la plus longue chaîne continue d’atomes de carbone dans la molécule. C’est ce qu’on appelle la
chaîne parent. Dans l’exemple ci-dessus, la chaîne la plus longue est de huit atomes de carbone, donc
l’hydrocarbure parent est l’octane.

Numérotez les atomes de carbone de la chaîne parente. Pour ce faire, commencez par la fin qui donnera
le plus petit nombre possible aux atomes de carbone d’où proviennent les branches. Dans l’exemple ci-
dessus, les ramifications sont sur les carbones 3 et 5 lorsque la chaîne est numérotée de gauche à droite.
S’il devait être numéroté de droite à gauche, les branches seraient sur les carbones 4 et 6, donc l’ordre
de gauche à droite est préférable.

Les atomes attachés à la chaîne parente sont appelés substituants. Un substituant qui est lui-même un
hydrocarbure est appelé un groupe alkyle. Les noms des groupes alkyle utilisent les mêmes préfixes que
les alcanes, mais avec un suffixe –yle. Un groupe alkyle à 1 carbone est un groupe méthyle, un groupe
alkyle à 2 carbones est un groupe éthyle, et ainsi de suite. Les substituants sont nommés en plaçant le
numéro de la chaîne carbonée parente devant le nom du substituant. Dans l’exemple actuel, nous avons
des substituants 3-méthyle et 5-éthyle.

Utilisez un préfixe pour indiquer l’apparition de plusieurs du même substituant dans la formule
développée. Deux du même groupe sont di-, trois sont tri- et quatre sont tétra-. Les nombres plus grands
utilisent les mêmes préfixes que ceux utilisés pour nommer les alcanes à chaîne droite. Par exemple, si
des groupes méthyle étaient attachés aux carbones 2 et 3, cette partie du nom serait 2,3-diméthyle.
Cette règle ne s’applique pas à la structure actuelle ci-dessus.

Les différents substituants sont classés par ordre alphabétique. Ne tenez pas compte des préfixes de la
règle 4. Dans l’exemple actuel, le 5-éthyl- vient avant le 3-méthyle.

Les virgules sont utilisées pour séparer plusieurs nombres. Les traits d’union sont utilisés pour séparer
les nombres des noms de divers substituants. Le nom parent vient immédiatement après le dernier
substituant. Il n’y a pas d’espace vide dans le nom.

Le nom correct de la structure ci-dessus selon le système IUPAC est 5-éthyl-3-méthyloctane.

Si le nom d’un alcane ramifié est connu, il est relativement facile de dessiner la formule développée. Tout
d’abord, utilisez le nom d’hydrocarbure parent pour dessiner la plus longue chaîne de carbone continue.
Ensuite, numérotez les carbones et ajoutez les substituants sur les atomes de carbone corrects. Enfin,
ajoutez des atomes d’hydrogène afin que chaque carbone ait quatre liaisons.

Exemple de problème 25.1: Alcanes ramifiés

Nommez l’alcane ramifié suivant.

Étape 1: Planifiez le problème.

Suivez les étapes du texte. La chaîne mère est la plus longue chaîne de carbone continue. Numérotez les
carbones dans la chaîne parente et étiquetez chaque substituant avec le numéro du carbone auquel il
est attaché. Classez les substituants par ordre alphabétique et enchaînez le nom complet du composé.

Étape 2: Résolvez.

Notez qu’il n’y a pas de substituant sur le carbone le plus à gauche. Au lieu de cela, la chaîne continue la
plus longue contient un pli lorsqu’elle est dessinée sous cette forme. Ceci est le plus souvent fait pour
gagner de la place ou pour tromper les étudiants lors d’un examen. Parce que ces molécules ne sont pas
représentées en trois dimensions, ce «coude» n’est pas vraiment une partie nécessaire de la structure.
La chaîne mère continue la plus longue a une longueur de dix carbones. Il doit être numéroté de droite à
gauche car cela donnera aux substituants des valeurs numériques plus petites. Il existe deux groupes
méthyle, tous deux sur le carbone 4, et un groupe propyle sur le carbone 5. Le nom IUPAC est 4,4-
diméthyl-5-propyldécane.

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