Préparations des ACIDES

Substrat Réactif Conditions Produit Nom Remarques Mécanisme

Ar-R Cr2O72- ou → H+ Ar-CO2H oxydation on oxyde le premier carbone de la
MnO4- → neutre(ou chaîne
OH-)
>C=CH- O3 ou → milieu non >C=O + oxydation avec MnO4-cc, HCOOH s’oxyde voir alcène
MnO4-cc réducteur -COOH en CO2 + H2O
>C=C< CO + H2O Co ou Ni réaction on obtient surtout le produit
∆ et P élevées C-C-CO2H oxo linéaire
H

R-CH2OH ou Cr2O72- H+ R-COOH oxydation

R-CHO ou CrO3
CO2 R-MgX 1. éther,-40°C R-COOH A.N voir organomagnésiens
2. H3O+
R-C≡N H2O cat : H+ R-COOH ou hydrolyse • on passe par l’intermédiaire
ou OH- R-COO- de l’amide R-C≡N → R-CO-NH2 → R-COOH
• passage R-X→R-CN
→R-COOH
CO2 Et passage R-X → R-CH2-COOH CO2Et CO2 Et CO2Et
B-
CH2 synthèse ⇒ augmentation de la chaîne CH2
-
CH R-X R- CH
CO2 Et R-X base forte R-CH2-COOH malonique carbonée de 2 C CO2 Et - BH CO2 Et -X - CO2Et
malonate de (C2H5ONa)
diéthyle CO2- CO2H
OH - H+ ∆ R-CH2 -CO2 H
R-CH R-CH
CO2 - CO2 H + CO2

R-CH2-COOH 1. ϕ-MgBr R-COOH réaction de diminution de la chaîne carbonée R-CH2 -COOH + Et-OH R-CH2 -COOEt + H 2 O
2. MnO4-cc Barbier d’une unité OH φ
1)2 φMgBr,éther H+
Wieland R-CH 2-C-φ R-CH=C
2) H 3O + - H 2O φ
φ
- φ
MnO4 cc
R-COOH + C=O
φ

R-C≡C-R’ MnO4- R-COOH + oxydation

ou O3 R’-COOH
 R-COOR’ OH- ∆ R-COO- saponification réaction totale O
-
O
R-C + OH- R-C-O-R'
O R' OH
O
R-C + R'-O- R-COO- + R'-OH
OH

O • réaction totale
O O-
R-C C -R • rapide avec le chlorure
R-C-A + H 2O R-C-A
OO H2O θ ambiante R-COOH hydrolyse • plus lente avec l’anhydride
H O H
O +
ou R-C
Cl OH
R-C-A R-COOH + A-H
O H

R-CO-CH3 R-COO- réaction

-
cétone X2 OH + CHX3 haloforme voir aldéhydes et cétones
méthylée
R-CH-C-R' solv :alcool R transposition
X O KOH ∆ CH-COOH de voir aldéhydes et cétones
cétone halogénée R'
alcoolique Favorsky
R-CHO OH- R-CH2OH + réaction de aldéhyde sans H en α du voir aldéhydes
R-COO- Cannizzaro carbonyle
Ar-OH CO2 OH-,∆, réaction de • en ortho si NaOH voir phénols
OH
pression Ar Kolbe • en para si KOH
COO-

O
voir aldéhydes
R-C C -R R-COO- réaction de
200°C C=C Perkin
O O CO2H
+ Ar-CHO
puis H+

R1 CO2Et R1 réaction de voir aldéhydes et cétones

CH2 B- R2
C=CH-COOH
Doebner
C=O CO2 Et
R2 Knovenagel